2-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)hydrazinecarbothioamide | 306963-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)thiosemicarbazide；2-(2-(4-Isobutylphenyl)propanoyl)hydrazincarbothioamide；[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoylamino]thiourea
• CAS: 306963-81-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃OS
• 分子量: 279.406
• InChiKey: BOZRFTQQEXFLMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)hydrazinecarbothioamide 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5Z)-5-[(3-chlorophenyl)methylidene]-2-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  用布洛芬取代的6-苄基内硫唑并[3,2-b] -1,2,4-三唑-5（6H）-酮类化合物：抗炎活性的合成，表征和评估。

  摘要：

  在此研究中，合成3- [1-（4-（2-（2-甲基丙基）苯基）乙基] -1，2，4-三唑-5-硫酮（2）及其缩合衍生物6-苄基亚胺基[3,2 -b] -1,2，描述了4-三唑-5（6H）-1（2a-u）。通过光谱和元素分析阐明了化合物的结构。在药理研究中，已经筛选了这些化合物的抗炎活性。在所检查的化合物中，化合物2和2g具有最突出和最一致的活性。在胃溃疡研究中，通常发现合成化合物在200 mg / kg剂量水平下是安全的。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00157-4
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  新型布洛芬类似物作为非致溃疡性衍生物的抗炎，止痛，促溃疡性和释放一氧化氮的合成及评价

  摘要：

  自最近41年以来，由于布洛芬的抗炎作用，它一直是使用最广泛的非甾体类抗炎药（NSAID）之一。由于所有的非甾体抗炎药都遭受更致命的胃肠道毒性，因此布洛芬也不例外。游离的–COOH基团被认为是与所有传统NSAID相关的胃肠道（GI）毒性的原因。因此，这项研究的主要目的是开发新的化学实体，作为潜在的消炎药，胃肠道毒性较小。在本文中，描述了一系列杂合分子的合成，这些杂合分子包含布洛芬的重要药效基团和5元杂环上类似coxibs和一氧化氮释放部分的取代的二芳基环。所有合成的化合物均经过体内抗炎测试，止痛，促溃疡作用，组织病理学研究和体外释放一氧化氮的作用。在六个合成的化合物中，四个化合物显示出显着的抗炎和止痛活性，与标准化合物相比。所有合成的化合物均显示出显着的一氧化氮释放和降低的胃肠溃疡致溃疡活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9389-z

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Bioactive Thiazolotriazole Derivatives
  作者：Manjunatha Kumsi、Boja Poojary、Prajwal Lourdes Lobo、Nalilu Suchetha Kumari、Anoop Chullikana

  DOI：10.1515/znb-2010-1215

  日期：2010.12.1

  anhydrous sodium acetate afforded substituted thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole derivatives 4 and 5. The structures of the newly synthesized compounds were elucidated by elemental analyses and spectral data. The compounds were tested for their in-vitro antimicrobial activities. Graphical Abstract Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Bioactive Thiazolotriazole Derivatives

  从布洛芬 (1) 中以良好的收率合成了关键前体 rac-2-(4-异丁基苯基) 乙基-1,2,4-三唑-5-硫酮 (3)。在乙酸酐和无水乙酸钠存在下，3与5-芳基-呋喃-2-甲醛/取代芳香醛和一氯乙酸在乙酸中的一锅三组分反应得到取代的噻唑并[3,2-b][ 1,2,4]三唑衍生物4和5。通过元素分析和光谱数据阐明了新合成化合物的结构。测试了这些化合物的体外抗微生物活性。一些生物活性噻唑并三唑衍生物的图形摘要合成、表征和生物学研究
• RETRACTED: Synthesis and evaluation of anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic and lipid peroxidation properties of new 2-(4-isobutylphenyl)propanoic acid derivatives
  作者：Jignesh Priyakant Raval、Ankur Navinchandra Gandhi、Tarunkumar Nanjibhai Akhaja、Kruti Navinbhai Myangar、Nilesh Hasmukhbhai Patel

  DOI：10.3109/14756366.2011.578743

  日期：2012.2.1

  Synthesis and pharmacological evaluation of various 2-(4-isobutylphenyl)propanoic acid derivatives containing 1,3,4-thiadiazole and thiadiazolo[3,2-a][1,3,5]triazine-5-thione nucleus is reported here. The structures of new compounds are supported by IR, (1)H & (13)C NMR data. These compounds were tested in vivo for their anti-inflammatory activity. The compounds which showed activity comparable to

  此处报道了各种含1,3,4-噻二唑和噻二唑[3,2-a] [1,3,5]三嗪-5-硫酮核的2-（4-异丁基苯基）丙酸衍生物的合成和药理学评价。新化合物的结构得到IR，（1）H和（13）C NMR数据的支持。在体内测试了这些化合物的抗炎活性。筛选显示出与标准布洛芬相当活性的化合物的镇痛，促溃疡和脂质过氧化活性。该化合物显示出较少的致溃疡作用，也显示出降低的丙二醛生成（MDA）。化合物4i和5f分别显示90.50和88.88％的脚掌水肿抑制作用，69.80和66.25％的对乙酸引起的扭绞的保护作用以及严重程度指数分别为90.12、72.50和1.65。
• Investigating multifaceted action of ibuprofen derivatives towards cox isozymes and interleukin-6 (IL-6) site correlating with various target sites
  作者：Mandeep Kaur、Pramodkumar P. Gupta、Anmol Jain、Gurmeet Kaur、Amandeep Kaur、Manisha Bansal

  DOI：10.1080/07391102.2023.2209645

  日期：2024.3.23
• Synthesis and evaluation of anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenicity and nitric oxide-releasing studies of novel ibuprofen analogs as nonulcerogenic derivatives
  作者：Aniket P. Sarkate、Deepak K. Lokwani、Ajit A. Patil、Shashikant V. Bhandari、Kailash G. Bothara

  DOI：10.1007/s00044-010-9389-z

  日期：2011.9

  entities as potential anti-inflammatory agents with less GI toxicities. In this article, synthesis of a series of Hybrid molecules containing important pharmacophore of Ibuprofen and substituted diaryl rings on 5-membered heterocycle similar to coxibs and Nitric oxide-releasing moiety are described. All the synthesized compounds were tested in vivo for their anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic

  自最近41年以来，由于布洛芬的抗炎作用，它一直是使用最广泛的非甾体类抗炎药（NSAID）之一。由于所有的非甾体抗炎药都遭受更致命的胃肠道毒性，因此布洛芬也不例外。游离的–COOH基团被认为是与所有传统NSAID相关的胃肠道（GI）毒性的原因。因此，这项研究的主要目的是开发新的化学实体，作为潜在的消炎药，胃肠道毒性较小。在本文中，描述了一系列杂合分子的合成，这些杂合分子包含布洛芬的重要药效基团和5元杂环上类似coxibs和一氧化氮释放部分的取代的二芳基环。所有合成的化合物均经过体内抗炎测试，止痛，促溃疡作用，组织病理学研究和体外释放一氧化氮的作用。在六个合成的化合物中，四个化合物显示出显着的抗炎和止痛活性，与标准化合物相比。所有合成的化合物均显示出显着的一氧化氮释放和降低的胃肠溃疡致溃疡活性。
• 6-Benzylidenethiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole-5(6H)-onessubstituted with ibuprofen: synthesis, characterizationand evaluation of anti-inflammatory activity
  作者：Birsen Tozkoparan、Nesrin Gökhan、Göknur Aktay、Erdem Yeşilada、Mevlüt Ertan

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00157-4

  日期：2000.8

  In this study, the synthesis of 3-[1-(4-(2-methylpropyl)phenyl)ethyl]-1,2,4-triazole-5-thione (2) and its condensed derivatives 6-benzylidenethiazolo[3,2-b]-1,2, 4-triazole-5(6H)-ones (2a-u) are described. The structures of the compounds were elucidated by spectral and elemental analysis. In the pharmacological studies, anti-inflammatory activities of these compounds have been screened. Among the compounds

  在此研究中，合成3- [1-（4-（2-（2-甲基丙基）苯基）乙基] -1，2，4-三唑-5-硫酮（2）及其缩合衍生物6-苄基亚胺基[3,2 -b] -1,2，描述了4-三唑-5（6H）-1（2a-u）。通过光谱和元素分析阐明了化合物的结构。在药理研究中，已经筛选了这些化合物的抗炎活性。在所检查的化合物中，化合物2和2g具有最突出和最一致的活性。在胃溃疡研究中，通常发现合成化合物在200 mg / kg剂量水平下是安全的。