(1S)-1-(4-异丙基苯基)乙醇 | 346585-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S)-1-(4-异丙基苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-1-(4-isopropylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-(4-isopropylphenyl)ethanol；(1S)-1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanol
• CAS: 346585-61-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD09863759
• 分子量: 164.247
• InChiKey: LPWMXVJCBUKVQH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  231.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-异丙基苯基)乙醇 在 1,5-hexadienerhodium(I)-chloride dimer 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 1-(4-isopropylphenyl)ethanol 、 1-(顺式-4-异丙基环己基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光活性木糖醇异构体：脂肪酶和氧化还原酶在香料化学中的应用

  摘要：

  已经通过不同的独立化学酶途径开发了用于制备旋光性Mugetanol异构体的简单合成策略，这意味着在水性介质中使用醇脱氢酶或在有机溶剂中使用脂肪酶与催化加氢过程结合使用。在所测试的醇脱氢酶中，ADH RS1在4-异丙基苯乙酮的生物还原中表现出最好的活性。洋葱假单胞菌的脂肪酶（PSL-C I）在脂肪酶催化的4-异丙基苯基）乙醇酯交换反应中达到很高的活性值，而南极假丝酵母脂肪酶B在4-异丙基环己基乙醇的乙酰化反应中表现出最佳的立体偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.016
• 作为产物：
  描述：

  4'-异丙基苯乙酮 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase RS₁ 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 反应 24.0h， 生成 (1S)-1-(4-异丙基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成旋光活性木糖醇异构体：脂肪酶和氧化还原酶在香料化学中的应用

  摘要：

  已经通过不同的独立化学酶途径开发了用于制备旋光性Mugetanol异构体的简单合成策略，这意味着在水性介质中使用醇脱氢酶或在有机溶剂中使用脂肪酶与催化加氢过程结合使用。在所测试的醇脱氢酶中，ADH RS1在4-异丙基苯乙酮的生物还原中表现出最好的活性。洋葱假单胞菌的脂肪酶（PSL-C I）在脂肪酶催化的4-异丙基苯基）乙醇酯交换反应中达到很高的活性值，而南极假丝酵母脂肪酶B在4-异丙基环己基乙醇的乙酰化反应中表现出最佳的立体偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.016

文献信息

• Iron-catalyzed asymmetric hydrosilylation of ketones
  作者：Ziqing Zuo、Lei Zhang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1039/c5cc00612k

  日期：——

  iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands have been synthesized. The most sterically hindered iron catalyst exhibits excellent activity (up to 99% yield) and high enantioselectivity (up to 93% ee) in asymmetric hydrosilylation of aryl ketones.

  已经合成了一系列手性亚氨基吡啶-恶唑啉（IPO）配体的铁配合物。受空间最大阻碍的铁催化剂在芳基酮的不对称氢化硅烷化中表现出出色的活性（高达99％的收率）和高的对映选择性（高达93％ee）。
• Studies on Rhizopus arrhizus mediated enantioselective reduction of arylalkanones
  作者：Neeta A Salvi、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00134-x

  日期：2001.4

  The effect of substitution on the biotransformation of various arylalkanones using Rhizopus arrhizus was investigated. The organism was found to be promising for the reduction of phenylalkanones and arylethanones with good to excellent enantioselectivity. The reduction followed Prelog's rule giving the (S)-carbinols in all the cases. The enantioselectivity of the reaction improved with increasing size

  研究了使用根霉根对取代对各种芳基链烷酮生物转化的影响。发现该生物有望以良好至优异的对映选择性还原苯基链烷酮和芳酮。在所有情况下，还原均遵循Prelog规则，给出（S）碳氢化合物。反应的对映选择性随羰基官能团侧基的尺寸增加和芳环中取代基的吸电子能力而提高。但是，底物疏水性的提高极大地影响了产率。
• Enantioselective addition of methyl group to aldehydes catalyzed by titanium complex of fluorous ligand
  作者：Masaaki Omote、Naoya Tanaka、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.130

  日期：2007.4

  Titanium complex of fluorous axially dissymmetric ligand ((Ra∗)-2,2′-bis[(R∗)-perfluoro-1H-1-hydroxyoctyl]biphenyl, ((Ra∗)-(R∗)2-1)) having perfluoroheptyl carbinol moieties catalyzed enantioselective addition of a methyl group to aldehydes. Dimethylzinc prepared in situ by mixing ZnCl2 and methyl magnesium bromide without removal of magnesium salt was more reactive for addition of methyl group than

  钛络合物氟轴向不对称配体（（的ř一个* ）-2,2'-二[（[R * ） -全氟-1- ħ -1-羟]联苯，（（ř一个* ） - （- [R *）2 - 1））具有全氟庚基甲醇部分催化的甲基对醛的对映选择性加成。在不除去镁盐的情况下通过将ZnCl 2和甲基溴化镁混合原位制备的二甲基锌与不具有镁盐的二甲基锌相比，对添加甲基的反应性更高，并给出了99％ee的产物。高氟含量1 使其可以通过全氟己烷的选择性萃取来回收。
• Activity and specificity studies of the new thermostable esterase EstDZ2
  作者：Kamela Myrtollari、Nikolaos Katsoulakis、Dimitra Zarafeta、Ioannis V. Pavlidis、Georgios Skretas、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104214

  日期：2020.11

  In this paper, we study the activity and specificity of EstDZ2, a new thermostable carboxyl esterase of unknown function, which was isolated from a metagenome library from a Russian hot spring. The biocatalytic reaction employing EstDZ2 proved to be an efficient method for the hydrolysis of aryl p-, o- or m-substituted esters of butyric acid and esters of secondary alcohols. Docking studies revealed

  在本文中，我们研究了功能未知的新型热稳定羧基酯酶EstDZ2的活性和特异性，该酶是从俄罗斯温泉的一个基因组库中分离出来的。采用EstDZ2生物催化反应被证明是芳基的水解的有效方法p - ，Ö -或米取代丁酸的酯和仲醇的酯。对接研究揭示了导致不同底物活性差异的酶的结构特征。
• Metal charge-directed enantiodivergent asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Minhao Li、Zeming Wang、Hong Chen、Qing Huang、Weiwei Zuo

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.004

  日期：2024.1

  Because most pharmacologically active receptors are inherently asymmetric, the introduction of asymmetry into molecules that can bind to such receptors is a central topic in modern organic and bioorganic chemistry. We developed a metal charge-directed stereoinduction process in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by first-row transition-metal (iron, cobalt, and nickel) amido

  由于大多数药理活性受体本质上是不对称的，因此将不对称性引入可以与此类受体结合的分子中是现代有机和生物有机化学的中心主题。我们通过阐明催化剂金属电荷在第一行过渡金属（铁、钴和镍）酰氨基-烯（酰氨基）二膦配合物催化的酮不对称转移氢化反应中的前所未有的作用，开发了一种金属电荷定向立体诱导过程。决定了不对称性产生的过程。对于手性配体的固定对映体，氨基（氢）催化中间体中的金属电荷是最终以预测的方式决定产物的构型和对映选择性百分比的控制因素。通过利用第一行过渡金属丰富的氧化还原性质，该方法产生了一种新型的对映异构催化，其中产物的两种对映异构体可以用源自单一手性源和相同金属的催化剂生成。