N-[9-[4-[2-oxo-2-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)ethyl]piperazin-1-yl]nonyl]acetamide | 133728-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-[9-[4-[2-oxo-2-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)ethyl]piperazin-1-yl]nonyl]acetamide
• CAS: 133728-17-3
• 化学式: C₂₉H₄₀N₆O₃
• 分子量: 520.675
• InChiKey: ABZHOKIUWQKMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pirenzepine dihydrochloride 在 盐酸 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[9-[4-[2-oxo-2-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)ethyl]piperazin-1-yl]nonyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱拮抗剂的功能化同类方法：哌仑西平的类似物。

  摘要：

  对 M1 选择性毒蕈碱受体拮抗剂哌仑西平 6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯二氮卓-6-一）进行衍生化，以探索功能化侧链的连接点，以合成受体探针和亲和配体色谱法。在来自大鼠心脏组织和转染的 A9L 细胞的膜中的四种毒蕈碱受体亚型 (m1AChR-m4AChR) 上，通过与 [3H]-N-甲基东莨菪碱的竞争性结合测定来评估制备的类似物。合成了9-(羟甲基)哌仑西平、8-(甲硫基)哌仑西平以及一系列8-氨基磺酰基衍生物。还制备了几种哌仑西平的5-取代类似物。通过 4-去甲基哌仑西平与各种亲电子试剂的反应，制备了哌嗪环 4 位上取代的一系列替代类似物。哌仑西平的 N-氯乙基类似物在水性缓冲液中形成反应性氮丙啶物质，但未能亲和标记毒蕈碱受体。在一系列氨基烷基类似物中，亲和力随着烷基链长度的增加而增加。较短链的类似物通常比哌仑西平的效力低得多，而较长的类似物（7-10 个碳）对 m1 受体的效力

  DOI：

  10.1021/jm00111a032