methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-D-glucopyranosiduronic acid | 1174889-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzoyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid；(methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-a-D-glucopyranoside)uronic acid；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1174889-94-1
• 化学式: C₂₈H₂₄O₁₀
• 分子量: 520.493
• InChiKey: YIBFWOSWJZHRKB-RBKSQOMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-D-glucopyranosiduronic acid 在 二氢吡啶 、 Ethyl-diisopropylammoniumfluoroborat 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(2-ethoxy-1-((4-fluorophenyl)amino)-2-oxoethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的化学和立体选择性自由基过程，用于合成C-糖基氨基酸

  摘要：

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00724
• 作为产物：
  描述：

  D-GLUCURONIDEMETHYLESTERD-葡糖苷酸甲酯 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有葡萄糖醛酸结构的磺酰胺类化合物的制 备方法及医药用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，提供具有通式(I)和(II)所示结构的具有葡萄糖醛酸结构的磺酰胺类化合物，其中涉及的通式(I)和(II)中的R的定义如权利要求书和说明书所述。本发明还涉及该类化合物的制备方法，以及它们在作为抗青光眼药物方面的潜在应用。

  公开号：

  CN108003201B

文献信息

• Organocatalytic Transformation of Aldehydes to Thioesters with Visible Light
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Wenbo Hu、Yongyi Wei、He Huang、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201900932

  日期：2019.6.21

  A metal‐ and oxidant‐free catalytic method for accessing structurally diverse thioesters from readily accessible, widespread aldehydes, is described. A strategy of a simple organic 9,10‐phenanthrenequinone‐promoted hydrogen atom transfer (HAT) with visible light was successfully implemented to selectively generate acyl radicals without inducing crossover reactivity of thioester products. The preparative

  描述了一种无金属和无氧化剂的催化方法，该方法可从易于获得的广泛醛中获得结构多样的硫酯。成功实施了一种具有可见光的简单有机9,10-菲醌促进的氢原子转移（HAT）策略，可选择性地产生酰基自由基，而不会引起硫酯产物的交叉反应性。广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性证明了该方法的制备能力，并且使复杂结构的后期修饰成为可能，这是现有协议难以实现的。
• Reaction of Thioacids with Isocyanates and Isothiocyanates: A Convenient Amide Ligation Process
  作者：David Crich、Kaname Sasaki

  DOI：10.1021/ol901370y

  日期：2009.8.6

  Thiocarboxylates, prepared conveniently by cleavage of 9-fluorenylmethyl or trimethoxybenzyl thioesters, react at room temperature with isocyanates and isothiocyanates to give amide bonds in good to excellent yield. A carboxylate salt is also shown to react with an electron-deficient isocyanate to give the corresponding amide in excellent yield at room temperature.

  硫代羧酸酯可通过裂解 9-芴甲基或三甲氧基苄基硫酯方便地制备，在室温下与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应生成酰胺键，产率良好至极好。还显示羧酸盐与缺电子异氰酸酯反应以在室温下以优异的产率得到相应的酰胺。
• A highly efficient TEMPO mediated oxidation of sugar primary alcohols into uronic acids using 1-chloro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one at room temperature
  作者：Varsha Tiwari、Vishnu Nayak Badavath、Adesh Kumar Singh、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.021

  日期：2018.6

  Oxidation of various sugar primary alcohols into corresponding uronic acids was demonstrated using 1-chloro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one and TEMPO. The reaction proceeds at room temperature in good to excellent yields. Primary alcohols get oxidized selectively over the secondary alcohols under mild reaction conditions.

  使用1-氯-1,2-苯并恶恶唑3（1H）-one和TEMPO证明了各种糖伯醇被氧化为相应的糖醛酸。反应在室温下以良好至极好的收率进行。在温和的反应条件下，伯醇会比仲醇选择性地被氧化。
• Synthesis of Reverse Glycosyl Fluorides and Rare Glycosyl Fluorides Enabled by Radical Decarboxylative Fluorination of Uronic Acids
  作者：Pengwei Chen、Peng Wang、Qing Long、Han Ding、Guoqiang Cheng、Tiantian Li、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03514

  日期：2020.12.4

  for synthesizing reverse glycosyl fluorides is described, relying on silver-promoted decarboxylative fluorination of structurally diverse pentofuran- and hexopyranuronic acids under the mild reaction conditions. The potential applications of the reaction are further demonstrated by converting readily available d-uronic acid derivatives into uncommon d-/l-glycosyl fluorides through a C1-to-C5 switch

  描述了一种有效的合成逆向糖基氟化物的方法，该方法依赖于在温和的反应条件下，银促进结构上多样的戊呋喃和六吡喃葡萄糖醛酸的脱羧氟化作用。该反应的潜在应用通过通过C1-C5转换策略将容易获得的d-糖醛酸衍生物转化为不常见的d - 1-糖苷氟来进一步证明。反应机理是通过5-证实外切-三角函数烯丙基α-的自由基环化d -C葡吡喃糖醛酸通过脱羧氟化触发。
• Benzylidene Acetal Protecting Group as Carboxylic Acid Surrogate: Synthesis of Functionalized Uronic Acids and Sugar Amino Acids
  作者：Amit Banerjee、Soundararasu Senthilkumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/chem.201503998

  日期：2016.1.18

  Direct oxidation of the 4,6‐O‐benzylidene acetal protecting group to C‐6 carboxylic acid has been developed that provides an easy access to a wide range of biologically important and synthetically challenging uronic acid and sugar amino acid derivatives in good yields. The RuCl3–NaIO4‐mediated oxidative cleavage method eliminates protection and deprotection steps and the reaction takes place under

  已开发出将4,6- O-亚苄基乙缩醛保护基直接氧化为C-6羧酸的方法，该方法可轻松获得大量具有重要生物学意义且具有合成挑战性的糖醛酸和糖氨基酸衍生物，且收率高。RuCl 3 -NaIO 4介导的氧化裂解方法消除了保护和脱保护步骤，并且反应在温和的条件下进行。在有效合成六碳唾液酸类似物和带有糖醛酸的二糖（包括糖胺聚糖类似物）时，利用了亚苄基乙缩醛作为羧酸的保护基和来源的双重作用。