甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-三苯甲基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 | 20231-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-三苯甲基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基 2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-三苯甲基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-6-O-trityl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-glucoside；methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside；methyl-(O²,O³,O⁴-tribenzoyl-O⁶-trityl-α-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O³,O⁴-tribenzoyl-O⁶-trityl-α-D-glucopyranosid)；Methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-A-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 20231-39-4
• 化学式: C₄₇H₄₀O₉
• 分子量: 748.829
• InChiKey: VJVBHUDMUNAIQS-LJXAOMJASA-N

物化性质

• 沸点：
  819.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-三苯甲基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 氨 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 methyl 6-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Becker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 440, p. 1,12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 作用下， 反应 60.0h， 生成 甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-三苯甲基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  脱氢丙氨酸的非经典 C-糖连接：C-糖氨基酸和 C-糖肽的合成

  摘要：

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。

  DOI：

  10.1039/d2cc06653j

文献信息

• Visible-Light-Mediated, Chemo- and Stereoselective Radical Process for the Synthesis of <i>C</i>-Glycoamino Acids
  作者：Peng Ji、Yueteng Zhang、Yongyi Wei、He Huang、Wenbo Hu、Patrick A. Mariano、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00724

  日期：2019.5.3

  for efficient synthesis of C-glycosyl amino acids is described. Different from typical photoredox-catalyzed reactions of imines, the new process follows a pathway in which α-imino esters serve as electrophiles in chemoselective addition reactions with nucleophilic glycosyl radicals. The process is highlighted by the mild nature of the reaction conditions, the highly stereoselectivity attending C–C

  描述了一种有效合成C-糖基氨基酸的方法。与典型的亚胺的光氧化还原催化反应不同，该新方法遵循以下途径：α-亚氨基酯在与亲核糖基发生化学选择性加成反应中充当亲电试剂。反应条件的温和性质，伴随C–C键形成的高度立体选择性及其适用于使用武装和解除武装的戊糖和己糖衍生物进行C-糖基化反应的过程，突显了这一过程。
• 一种寡糖的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106674302B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种寡糖的合成方法，其特点是以全苄基保护炔丙醇苷为糖基给体，6位带有‑Tr保护基的糖基中间体或糖基为糖基受体，将糖基给体与糖基受体按摩尔比为1~6mmol:1mmol:0.1~1mmol溶于有机溶剂中，在三价铁盐的催化下进行糖苷化反应。本发明与现有技术相比实现了糖基给体与6位带有‑Tr保护基的糖基中间体直接进行糖苷化反应，以较高的收率“一锅法”合成寡糖，缩短了反应路线，简化了操作步骤，降低了生产成本，有效避免了重金属离子的污染，绿色环保，适合工业化生产，具有较大的技术创新和很好的应用前景。
• <i>S</i>-Benzoxazolyl (SBox) Glycosides as Novel, Versatile Glycosyl Donors for Stereoselective 1,2-Cis Glycosylation
  作者：Alexei V. Demchenko、Nelli N. Malysheva、Cristina De Meo

  DOI：10.1021/ol0273452

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Novel glycosyl donors, S-benzoxazolyl (SBox) glycosides, have been synthesized, tested toward various protecting group manipulations, and applied to the highly stereoselective 1,2-cis glycosylation. These compounds fulfill the requirements for a modern glycosyl donor such as accessibility, high stability toward protecting group manipulations, and mild activation conditions. It

  [反应：见正文]合成了新型糖基供体S-苯并恶唑基（SBox）糖苷，已针对各种保护基操作进行了测试，并将其应用于高度立体选择性的1,2-顺式糖基化。这些化合物满足了现代糖基供体的要求，例如可及性，对保护基操纵的高度稳定性以及温和的活化条件。还证明了SBox糖苷可以承受其他糖基供体的活化条件，因此可以使O-戊烯基和硫代糖苷发生选择性糖基化。
• Non-classical <i>C</i>-saccharide linkage of dehydroalanine: synthesis of <i>C</i>-glycoamino acids and <i>C</i>-glycopeptides
  作者：Mengran Wang、Chao Wang、Xiuling Xie、Da Pan、Liangyu Liu、Qiao Chen、Zhixuan Li、Qi Zhang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1039/d2cc06653j

  日期：——

  Herein, a non-classical C-saccharide linkage is reported via a C5 radical of pentose or C6 radical of hexose addition to Michael acceptors. C(sp3)–S cleaved glycosyl thianthrenium salts are developed as the glycosyl radical agents. The reaction provides an efficient toolkit to synthesize β-glycosyl substituted unnatural amino acids as well as for the late-stage C-saccharide modification of peptides

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。
• TsOH-catalyzed acyl migration reaction of the Bz-group: innovative assembly of various building blocks for the synthesis of saccharides
  作者：Xing-Yong Liang、An-Lin Liu、Hua-Jun Shawn Fan、Lei Wang、Zhi-Ning Xu、Xin-Gang Ding、Bo-Shun Huang

  DOI：10.1039/d2ob02052a

  日期：——

  We developed an efficient method to achieve the regioselective acyl migration of benzoyl ester. In all the cases, the reactions required only the commercially available organic acid catalyst TsOH·H2O. This method enables the benzoyl group to migrate from secondary groups to primary hydroxyl groups, or from equatorial secondary hydroxyl groups to axial hydroxyl groups. The 1,2 or 1,3 acyl migration

  我们开发了一种有效的方法来实现苯甲酰酯的区域选择性酰基迁移。在所有情况下，反应只需要市售的有机酸催化剂 TsOH·H 2 O。该方法使苯甲酰基从仲羟基迁移到伯羟基，或从赤道仲羟基迁移到轴向羟基。1,2 或 1,3 酰基迁移可能通过五元和六元环邻位发生酸中间体。合成了范围广泛的正交保护单糖，它们是合成天然低聚糖的有用中间体。最后，为了证明该方法的实用性，组装了来自分枝杆菌细胞壁多糖的四糖部分。