(E)-ethyl 3-styryl-1H-indole-2-carboxylate | 135675-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-styryl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 135675-09-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: GGYHMMJXVYWOJI-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-styryl-1H-indole-2-carboxylate 在 C₄₈H₃₇O₄P 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于催化不对称中断Nazarov型环化反应的C3-链烯基取代的2-吲哚基甲醇的设计

  摘要：

  C3-烯基取代的2-吲哚基甲醇被设计为催化不对称间断Nazarov型环化反应的新型底物。在存在手性磷酸作为温和的手性布朗斯台德酸的情况下，C3-烯基取代的2-吲哚基甲醇与亲核试剂的间断Nazarov型环化顺利发生，从而以通常优异的非对映异构和对映选择性（如上式）构建环戊[ b ]吲哚骨架到> 95：5 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701521
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-ethyl 3-styryl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序烷基化/环化乙基的/异构化3-（ø -trifluoroacetamidoaryl）-1-丙炔酯：向2-酰基和2-乙氧羰基-3-吲哚烯基的新路由

  摘要：

  3-（邻-三氟乙酰胺基芳基）-1-丙酸酯与碘乙酸乙酯或α-溴乙酰苯的反应在DMSO中K 2 CO 3的存在下提供了新的简单途径获得2-酰基-和2-乙氧基羰基-3-烯基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.048

文献信息

• Synthesis of Substituted Indoles from 2-Azidoacrylates and <i>ortho</i>-Silyl Aryltriflates
  作者：Deng Hong、Zhengbo Chen、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol101934v

  日期：2010.10.15

  2-Azidoacrylates react with benzynes in the presence of PPh3 and CsF to afford substituted indoles in good yields. The reaction involves the formation of iminophosphorane and benzyne and a subsequent double cyclization/hydrolysis/air-oxidation cascade. This methodology was utilized to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-ones.

  2-叠氮基丙烯酸酯在PPh 3和CsF的存在下与苯炔反应，以高收率提供取代的吲哚。该反应涉及亚氨基磷烷和苯炔的形成以及随后的双环化/水解/空气氧化级联反应。该方法用于合成10 H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-酮。
• Murakami, Yasuoki; Yokoyama, Yuusaku; Aoki, Tsuyoshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 7, p. 1493 - 1496
  作者：Murakami, Yasuoki、Yokoyama, Yuusaku、Aoki, Tsuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;YOKOYAMA, YUUSAKU;AOKI, TSUYOSHI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 7, 1493-1496
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、YOKOYAMA, YUUSAKU、AOKI, TSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4994477A
  申请人：——

  公开号：US4994477A

  公开（公告）日：1991-02-19
• Design of C3-Alkenyl-Substituted 2-Indolylmethanols for Catalytic Asymmetric Interrupted Nazarov-Type Cyclization
  作者：Cong-Shuai Wang、Jia-Le Wu、Can Li、Lin-Zhi Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701521

  日期：2018.3.1

  The C3‐alkenyl‐substituted 2‐indolylmethanols have been designed as a new class of substrates for catalytic asymmetric interrupted Nazarov‐type cyclizations. In the presence of chiral phosphoric acid as a mild chiral Brønsted acid, the interrupted Nazarov‐type cyclization of C3‐alkenyl‐substituted 2‐indolylmethanols with nucleophiles occurred smoothly to construct cyclopenta[b]indole frameworks in

  C3-烯基取代的2-吲哚基甲醇被设计为催化不对称间断Nazarov型环化反应的新型底物。在存在手性磷酸作为温和的手性布朗斯台德酸的情况下，C3-烯基取代的2-吲哚基甲醇与亲核试剂的间断Nazarov型环化顺利发生，从而以通常优异的非对映异构和对映选择性（如上式）构建环戊[ b ]吲哚骨架到> 95：5 dr，> 99％ee）。