乙基3-甲酰基-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯 | 18450-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙基3-甲酰基-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 3-formyl-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-formyl-1-methyl-indole-2-carboxylate；3-formyl-1-methyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-formyl-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 18450-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD11617221
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BZNCZFAUVNDYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.5-113 °C
• 沸点：
  413.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-甲酰基-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Potentially tautomeric 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-dioxo-5H-pyridazino[4,5-bindole

  摘要：

  The tautomeric 1,4-dioxygenated pyridazinoindole 1 exists in aqueous solution as a mixture of all four tautomeric forms 1a - 1d, The predominant tautomeric form is the 4-hydroxy-1-oxo compound 1b. The relative abundance of the four forms 1a reversible arrow 1b reversible arrow 1c reversible arrow 1d at equilibrium is 10(4.93):10(8.03):10(3.61):1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81802-0
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 乙基3-甲酰基-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚-喹唑啉酮的酰胺作为细胞毒剂

  摘要：

  吲哚-喹唑啉酮与活性酰胺的杂合体被合成，表征并评估其细胞毒性。在磺基若丹明B分析方法中，两个分子显示出实质活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2403

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-[1,2]diazepino[4,5-<i>b</i>]indole derivatives
  作者：A. Monge Vega、M. T. Martinez、J. A. Palop、J. M. Mateo、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570180508

  日期：1981.8

  A synthesis of four 1H-[1,2]diazepino[4,5-b]indole derivatives and some preliminary information about their biological activity are presented. The starting materials were 2-ethoxycarbonylindoles and 2-ethoxy-carbonyl-3-formylindoles, la, b and 2a, b, respectively. 2-Ethoxycarbonyls la, b reacted with 1-dimethylamino-2-nitroethylene and -2-ethoxycarbonyl-3-formylindoles 2a, b in the presence of nitroalkanes

  介绍了四种1 H- [1,2]二氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的合成及其生物学活性的一些初步信息。起始原料分别是2-乙氧基羰基吲哚和2-乙氧基羰基-3-甲酰基吲哚，1a，b和2a，b。2-乙氧基羰基1a，b在硝基烷烃（硝基甲烷或硝基乙烷）的存在下与1-二甲氨基-2-硝基乙烯和-2-乙氧基羰基-3-甲酰基吲哚2a，b反应，得到3-（2-硝基乙烯基）吲哚3a，b。还原3a，b得到β-（2-氧代烷基）吲哚4。与过量的水合肼反应时，化合物4产生令人满意的5-oxo-1 H- [1,2]二氮杂ino [4,5- b ]收率。吲哚5。
• Lateral Lithiation-Initiated Annulations in the Synthesis of 1-Oxygenated Carbazole Alkaloids and a Cycloheptacarbazole
  作者：Dipakranjan Mal、Amit Jana、Pallab Pahari

  DOI：10.1055/s-0031-1290380

  日期：2012.7

  Anionic [4+2] annulation of lithiated furoindolones with dimethyl maleate followed by selective demethoxycarbonylation provides an efficient synthetic route to 3-methoxycarbonylcarbazoles. The route has led to the straightforward synthesis of two natural products, namely clausine E, mukonine, and their 4-prenyl analogues. A new route to cyclohepta[d,e,f]carbazole was also uncovered during the investigations

  锂化呋喃吲哚酮与马来酸二甲酯的阴离子 [4+2] 环化，然后选择性脱甲氧基羰基化为 3-甲氧基羰基咔唑提供了一种有效的合成途径。该路线导致直接合成两种天然产物，即 clausine E、mukonine 及其 4-异戊二烯类似物。在调查过程中还发现了一条获得环庚 [d,e,f] 咔唑的新途径。
• Design of C3-Alkenyl-Substituted 2-Indolylmethanols for Catalytic Asymmetric Interrupted Nazarov-Type Cyclization
  作者：Cong-Shuai Wang、Jia-Le Wu、Can Li、Lin-Zhi Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701521

  日期：2018.3.1

  The C3‐alkenyl‐substituted 2‐indolylmethanols have been designed as a new class of substrates for catalytic asymmetric interrupted Nazarov‐type cyclizations. In the presence of chiral phosphoric acid as a mild chiral Brønsted acid, the interrupted Nazarov‐type cyclization of C3‐alkenyl‐substituted 2‐indolylmethanols with nucleophiles occurred smoothly to construct cyclopenta[b]indole frameworks in

  C3-烯基取代的2-吲哚基甲醇被设计为催化不对称间断Nazarov型环化反应的新型底物。在存在手性磷酸作为温和的手性布朗斯台德酸的情况下，C3-烯基取代的2-吲哚基甲醇与亲核试剂的间断Nazarov型环化顺利发生，从而以通常优异的非对映异构和对映选择性（如上式）构建环戊[ b ]吲哚骨架到> 95：5 dr，> 99％ee）。
• Design, synthesis, in-vitro evaluation and molecular docking studies of novel indole derivatives as inhibitors of SIRT1 and SIRT2
  作者：Ramu Manjula、Nikhila Gokhale、Sruthi Unni、Prashant Deshmukh、Rajkumar Reddyrajula、M.M. Srinivas Bharath、Udayakumar Dalimba、Balasundaram Padmanabhan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103281

  日期：2019.11

  function either by activators or inhibitors. Compounds containing indole moiety are potential lead molecules inhibiting SIRT1 and SIRT2 activity. In the current study, we have successfully synthesized 22 indole derivatives in association with an additional triazole moiety that provide better anchoring of the ligands in the binding cavity of SIRT1 and SIRT2. In-vitro binding and deacetylation assays

  Sirtuins（SIRT），III类HDAC（组蛋白脱乙酰基酶）家族蛋白，与癌症，糖尿病和其他与年龄有关的疾病有关。SIRT1和SIRT2是通过激活剂或抑制剂调节其功能而建立的治疗药物靶标。含有吲哚部分的化合物是潜在的抑制SIRT1和SIRT2活性的先导分子。在当前的研究中，我们已经成功地合成了22种吲哚衍生物以及一个额外的三唑部分，该部分可更好地将配体锚定在SIRT1和SIRT2的结合腔中。进行体外结合和脱乙酰化试验以表征其对SIRT1和SIRT2的抑制作用。我们找到了4个导数6l，6m，6n，和6o对SIRT1抑制具有特异性；对SIRT2抑制具有特异性的三个衍生物6a，6d和6k；以及两个抑制SIRT1和SIRT2的衍生物6s和6t。对所选化合物进行了电子验证，以研究配体与SIRT1结合位点中邻近残基的结合性质。这些衍生物为探索SIRT1和SIRT2的特定抑制剂对人类疾病具有治疗意义开辟了新的途径。
• Abnormal Fischer indolization and its related compounds. XXII. Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chloro- and 2,6-dichlorophenyl)methylhydrazones.
  作者：Hisashi ISHII、Yasuoki MURAKAMI、Tsutomu ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.597

  日期：——

  The Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2-chlorophenyl)methylhydrazone (17) with HCl/EtOH proceeded rapidly to give six 1-methylindoles, ethyl 7-chloro (19), 6-chloro (22), and unsubstituted (24)-1-methylindole-2-car-boxylates, and dichloro derivatives (21, 23, and 26), whereas no indolization had occurred with the correspinding NH-hydrazone, as described in a previous paper. This result shows that the abnormal Fischer indolization of 2-chloro-phenylhydrazones with HCl/EtOH occurred in an ortho-C6 fashion, in the same manner as that of the corresponding 2-methoxyphenylhydrazones (1 and 2).The Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-(2, 6-dichlorophenyl)methylhydrazone (18) with HCl/EtOH did not occur at all, whereas the reaction with ZnCl2/AcOH gave a low yield of ethyl 5, 7-dichloro-3-methylindole-2-carboxylate (36), which was formed by migration of the N-methyl group during Fischer indolization.

  乙酰丙酮的Fischer吲哚化反应中，2-(2-氯苯基)甲基肼酮（17）与HCl/乙醇反应迅速生成六种1-甲基吲哚，包括乙基7-氯（19）、6-氯（22）和未取代（24）-1-甲基吲哚-2-羧酸酯，以及二氯衍生物（21、23和26），而与相应的NH-肼酮之间并未发生吲哚化反应，如前一篇论文所述。该结果表明，2-氯苯基肼酮与HCl/乙醇发生了异常的Fischer吲哚化反应，呈现出ortho-C6的方式，与相应的2-甲氧基苯基肼酮（1和2）的反应方式相同。乙酰丙酮2-(2, 6-二氯苯基)甲基肼酮（18）与HCl/乙醇的Fischer吲哚化反应完全未发生，而与ZnCl2/醋酸反应则得到了少量的乙基5, 7-二氯-3-甲基吲哚-2-羧酸酯（36），这是通过在Fischer吲哚化反应中N-甲基基团的迁移形成的。