ethyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 666752-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxymethyl-indole-2-carboxylate
• CAS: 666752-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: ZILCHYCJPHYDHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113°
• 沸点：
  448.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 喹啉 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 吲哚-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  吲哚磺酰胺作为大麻素受体阴性变构调节剂的开发。

  摘要：

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.018
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到ethyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents

  摘要：

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。

  公开号：

  US20040043965A1

文献信息

• Analogs of Indole-3-Carbinol Metabolites as Chemotherapeutic and Chemopreventive Agents
  申请人：JONG Ling

  公开号：US20090023796A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds has the structure of formula (IV) wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 5A , R 6A , R 7A , R 8A , R 22 and R 23 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了一种作为化疗和化学预防剂的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢产物的类似物，其中这些化合物的结构和取代基被选择以增强这些化合物的整体功效，特别是治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面的功效。这些化合物不仅在癌症治疗方面有用，而且在癌症预防方面也有用。其中一类优选的新化合物具有公式（IV）的结构，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R5A、R6A、R7A、R8A、R22和R23在此被定义。此外，还提供了制药组合物、合成和使用方法。
• Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventative agents
  申请人：SRI International

  公开号：EP1623985A2

  公开（公告）日：2006-02-08

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventative agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds has the structure of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 and R12 are defined herein. Pharmacetical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  本研究提供了可用作化疗和化疗预防剂的新型化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基的选择是为了提高化合物的整体疗效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅可用于治疗癌症，还可用于预防癌症。一类优选的新型化合物具有式 (I) 结构，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11 和 R12 在此定义。此外，还提供了药用组合物以及合成和使用方法。
• 10.1021/acs.orglett.4c01269
  作者：Porte, Vincent、van Veen, Branca C.、Zhang, Haoqi、Piacentini, Paolo、Matheu, Sergio Armentia、Woolford, Sophie、Sokol, Kevin R.、Shaaban, Saad、Weinstabl, Harald、Maulide, Nuno

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01269

  日期：——

  We describe the single-step formation of complex tetracyclic fused scaffolds enabled by (3 + 2) cycloaddition of azomethine ylides. Various indoles, N-protecting groups, and amino acids are well tolerated. The products are obtained in a catalyst-free manner with moderate to excellent yield and high diastereoselectivity. Representing a new scaffold that is not yet found in nature, the construction of

  我们描述了通过偶氮甲碱叶立德的（3+2）环加成实现复杂四环稠合支架的一步形成。各种吲哚、N-保护基团和氨基酸均具有良好的耐受性。产物以无催化剂的方式获得，具有中等至优异的产率和高非对映选择性。吡咯烷稠合环庚基、氮杂环庚烷或氧杂吲哚的构建代表了自然界中尚未发现的新支架，在新的假天然产物的合成中具有重要价值。
• Synthesis of di-, tri-, and tetra-substituted carbazole analogs involving annulation methodology
  作者：Neelamegam Ramesh、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.009

  日期：2009.5

  Synthesis of substituted carbazole analogs was achieved via Michael addition followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANALOGS OF INDOLE-3-CARBINOL METABOLITES AS CHEMOTHERAPEUTIC AND CHEMOPREVENTIVE AGENTS
  申请人：Sri International

  公开号：EP1530572A2

  公开（公告）日：2005-05-18