2-((1S,5R,6R)-5,6-dihydroxy-4-methylcyclohex-3-enyl)allyl acetate | 1424336-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1S,5R,6R)-5,6-dihydroxy-4-methylcyclohex-3-enyl)allyl acetate
• 英文别名: 2-[(1S,5R,6R)-5,6-dihydroxy-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]prop-2-enyl acetate
• CAS: 1424336-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: JVZFUDYDZJHLBZ-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,5R,6R)-5,6-dihydroxy-4-methylcyclohex-3-enyl)allyl acetate 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-[(1S,5R,6R)-4-methyl-5,6-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohex-3-enyl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-Carbonyl and 10-Carboxylic Derivatives of para-Mentha-1,8-Diene-5,6-Diol

  摘要：

  描述了对甲基-1,8-二烯-5,6-二醇（1）合成10-羰基和10-羧基衍生物的过程，这些衍生物表现出高抗帕金森活性。合成这些化合物是研究1的代谢中的一个重要计划组成部分。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1320-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-((1S,5R,6R)-5,6-dihydroxy-4-methylcyclohex-3-enyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol的某些9-N-，O-，S-和C-衍生物的抗帕金森氏活性

  摘要：

  较早发现，（1 R，2 R，6 S）-3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol（1）具有较高的抗帕金森病活动。在这项工作中合成了二醇1的C-9位的N-，O-，S-和C-衍生物。在MPTP小鼠模型中研究了这些化合物的抗帕金森病活性。通常，在C-9位上引入含氮原子的取代基导致抗帕金森氏活性的显着降低或丧失。2-氨基金刚烷8的衍生物显着减少了运动活动时间，从而增强了帕金森综合症的症状。然而，与母体化合物相比，在二醇1的C-9位上引入丁基或丙硫基取代基不会减弱抗帕金森氏活性。在选择路线时化合物的固定化这个信息很重要1找出可能的目标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.003