(1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol | 935670-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol；(1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-en-1,2-diol；(1R,2R,6S)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 935670-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: PFGFINDRFRTQEP-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到(1R,2R,6S)-6-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-3-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体（1 R，2 R，6 S）-6-（3-{[（（1 RS）-1-（1-金刚烷基）乙基]氨基} prop-1-en-2-yl）的合成及结构测定-3-甲基环己-3-烯-1,2-二醇

  摘要：

  已经合成了含有金刚烷胺残基的差向异构体（1 R，2 R，6 S）-3-甲基-6-（丙-1-烯-2-基）环己-3-烯-1,2-二醇衍生物，并且使用NOESY技术和DFT量子化学计算确定了它们的空间结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428013100059
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.0^4.2]octan-5-ol 在 K₁₀ clay 作用下， 生成 (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 及其衍生物对流感 A(H1N1)2009 病毒的抗病毒活性

  摘要：

  合成了许多具有对薄荷烷骨架 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 的单萜新衍生物。在体外研究了 (-)-3 及其衍生物对 A/California/07/09 (H1N1)v 大流行性流感病毒的抗病毒活性。发现化合物 (-)-3 对该病毒具有活性（选择性指数 7.5）；对于单烟酸酯 (+)-6，选择性指数为 17。化合物 6 的绝对构型对其抗病毒活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/157018011794839411

文献信息

• Reaction of (−)-cis-verbenol epoxide with aromatic aldehydes over montmorillonite K10 clay
  作者：I. V. Il’ina、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1134/s1070428010070067

  日期：2010.7

  Reactions of (−)-cis-verbenol epoxide with a series of para-substituted benzaldehydes in the presence of montmorillonite K10 gave mixtures of products of intra- and intermolecular transformations, whose composition depended on the initial aldehyde.

  在蒙脱石K10的存在下，（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物与一系列对位取代的苯甲醛的反应生成了分子内和分子间转化产物的混合物，其组成取决于起始醛。
• Reactions of Allyl Alcohols of the Pinane Series and of Their Epoxides in the Presence of Montmorillonite Clay
  作者：Irina V. Il'ina、Konstantin P. Volcho、Dina V. Korchagina、Vladimir A. Barkhash、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/hlca.200790042

  日期：2007.2

  of allyl alcohols of the pinane series and of their epoxides in the presence of montmorillonite clay in intra- and intermolecular reactions was studied. Mutual transformations of (+)-trans-pinocarveol ((+)-2) and (−)-myrtenol ((−)-3a) were major reactions of these compounds on askanite–bentonite clay (Schemes 1 and 2). However, the two reactions gave different isomerization products, indicating that

  研究了the石系列烯丙醇及其环氧化物在蒙脱土存在下在分子内和分子间反应的反应性。（+）-反式-香薄荷醇（（+）- 2）和（-）-桃金娘酚（（-）- 3a）的相互转化是这些化合物在on石-膨润土上的主要反应（方案1和2）。但是，这两个反应给出了不同的异构化产物，表明起始醇（+）- 2或（-）- 3a的反应性与在化合物中形成的相同化合物（+）- 2或（-）- 3的反应性不同。反应过程。（-）-顺式-和（+）-反-羟基苯甲酸酯（（-）- 16和（+）- 12，分别），以及（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物（（-）- 20）与脂族和芳族化合物反应在石棉石-膨润土上的醛产生各种杂环化合物（方案4、5和7）；反应路径取决于萜烯和醛的结构。
• Synthesis and analgesic activity of monoterpenoid-derived 2-aryl-4,4,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-ols
  作者：Svetlana Kurbakova、Irina Il’ina、Alla Pavlova、Dina Korchagina、Olga Yarovaya、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-013-0772-4

  日期：2014.4

  A new series of chiral heterocyclic compounds with frameworks of different types were synthesized by reactions of verbenol epoxide with aromatic aldehydes in the presence of montmorillonite clay. The analgesic activity of compounds with frameworks of 2-aryl-4,4,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-8-ol type was studied in vivo. The majority of these compounds showed a significant

  在蒙脱土的存在下，通过马来酸环氧化物与芳族醛的反应合成了一系列具有不同骨架的手性杂环化合物。研究了具有2-芳基-4,4,7-三甲基-4a，5,8,8a-四氢-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-8-ol型骨架的化合物的镇痛作用体内。这些化合物中的大多数在乙酸诱导的扭体试验中显示出显着的镇痛活性。两种化合物在热板试验中也显示出镇痛活性。在乙酸诱导的扭体试验中，对于芳基为4-氯苯基取代基的化合物，ED 50被确定为4.5 mg / kg。在两个试验中，具有4-硝基苯基取代基的化合物均显示出高镇痛活性。
• Synthesis and Analgesic Activity of 4,7-Dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-2-Chromen-4,8-Diols Containing Alkyl-Substituted Aromatic Moieties
  作者：O. S. Patrusheva、A. V. Pavlova、D. V. Korchagina、T. G. Tolstikova、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-017-2202-1

  日期：2017.11

  para-mentha-1,8-diene-5,6-diol with 4-alkyl-substituted aromatic aldehydes. Adding small alkyl substituents (methyl and ethyl) to the aldehyde aromatic ring increased the yields of hexahydrochromenes as compared with the analogous reaction with benzaldehyde. However, adding a branched substituent (isopropyl) and longer butyl and octyl moieties reduced the yields of the target compounds. The stereoselectivity

  通过对单萜对薄荷醇1,8-二烯-5,6-二醇与4-烷基取代的芳香醛反应，制备了一系列具有六氢-2H-色烯骨架的新型杂环化合物。与与苯甲醛的类似反应相比，向醛芳环中添加小的烷基取代基（甲基和乙基）可提高六氢色烯的产率。然而，添加支链取代基（异丙基）和更长的丁基和辛基部分会降低目标化合物的产率。随着烷基取代基的延长，反应的立体选择性发生变化。研究了所得产物的镇痛活性。
• A Novel Small Molecule Supports the Survival of Cultured Dopamine Neurons and May Restore the Dopaminergic Innervation of the Brain in the MPTP Mouse Model of Parkinson’s Disease
  作者：Oleg V. Ardashov、Alla V. Pavlova、Arun Kumar Mahato、Yulia Sidorova、Ekaterina A. Morozova、Dina V. Korchagina、Georgi E. Salnikov、Alexander M. Genaev、Oksana S. Patrusheva、Nikolay S. Li-Zhulanov、Tat’yana G. Tolstikova、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00396

  日期：2019.10.16

  mechanism of action. Epoxide 4 was found to robustly promote the survival of cultured dopamine neurons, protect dopamine neurons against toxin-induced degeneration, and trigger the mitogen-activated protein kinase (MAPK) signaling cascade in cells of neuronal origin. Meanwhile, neither the survival-promoting effect nor MAPK activation was observed in non-neuronal cells treated with epoxide 4. In the MPTP mouse

  我们之前发现单萜类化合物 (1 R ,2 R ,6 S )-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1可减轻帕金森氏症的运动表现动物模型中的疾病。在本研究中，我们设计并合成了 (1 R ,2 R ,6 S )-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 的单环氧化物1并评估了它们在帕金森病 MPTP 小鼠模型中的生物活性。我们还评估了这些化合物穿透血脑屏障 (BBB) 的能力。根据这些数据，我们选择了环氧化物4，它有效地恢复了 MPTP 处理的小鼠的运动活动并有效地穿透 BBB，以进一步探索其潜在的作用机制。发现Epoxide 4可有效促进培养的多巴胺神经元的存活，保护多巴胺神经元免受毒素诱导的退化，并在神经元起源的细胞中触发丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 信号级联。同