sodium aceto-acetate | 623-58-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: sodium aceto-acetate
• 英文别名: Sodium acetoacetate；sodium;3-oxobutanoate
• CAS: 623-58-5
• 化学式: C₄H₅O₃*Na
• 分子量: 124.072
• InChiKey: UAKCMIIOSJFOTD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.28
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，需使用惰性气体保护。

制备方法与用途

生物活性

Acetoacetic acid sodium salt 是一种非酯化脂肪酸代谢物，参与人类糖尿病的发展。这种物质能诱导氧化应激，并抑制牛肝细胞中极低密度脂蛋白的组装。

体外研究

在体外实验中，Acetoacetic acid sodium salt 能通过增加高剂量组（GH）的丙二醛 (MDA) 含量来诱导氧化应激。同时，在所有组别中降低 Mn SOD、Cu/Zn SOD 和谷胱甘肽过氧化物酶 (GSH-Px) 的 mRNA 表达水平；在中等剂量组（GM）和 GH 组降低了超氧化物歧化酶 (CAT) 的 mRNA 表达。此外，Acetoacetic acid 还下调了载脂蛋白 B100 (ApoB100)、载脂蛋白 E (ApoE) 和低密度脂蛋白受体 (LDLR) 的 mRNA 表达水平。因此，在这些牛肝细胞中 VLDL 组装减少，三酰甘油 (TG) 积累增加。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium aceto-acetate 在 β-hydroxybutyrate dehydrogenase 、 lipoamide dehydrogenase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Mandler, Daniel; Willner, Itamar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 805 - 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸锂 在 sodium cyanide 、 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 sodium aceto-acetate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸辅助在环境条件下自发水解：氰化物引发的选择性转化的意义。

  摘要：

  从有机化学尤其是益生元化学的角度来看，腈/氰化物的水解是重要的。本文中，我们报告说，氰化物与氰化物与β-酮酸和γ-酮醇反应生成的氰醇在环境条件（水介质，室温和pH范围）下自发水解。自发水解受分子内质子转移和分子内5- exo的影响-dig攻击，但有一些转折。在β-酮酸的情况下，水解仅在pH值小于7时由相邻的羧酸基团介导，而在γ-酮醇的情况下，水解仅在pH值下由相邻的羟基基团介导大于7。该结果与先前的研究相结合，对氰化物引发的益生元系统化学的选择性转化产生了影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201701497
• 作为试剂：
  描述：

  β-benzalpropionic acid chloride 在 乙醇 、 sodium aceto-acetate 作用下， 生成 5-benzylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Linstead; Williams, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strategies for the Asymmetric Construction of Pelletierine and its Use in the Synthesis of Sedridine, Myrtine, and Lasubine
  作者：Raed K. Zaidan、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.201900477

  日期：2019.9

  Three methods are described for the synthesis of both enantiomers of optically active pelletierine. The usefulness of these compounds as building blocks is demonstrated in the asymmetric syntheses of several piperidine‐based compounds of interest.

  描述了三种合成旋光性小核黄素的对映体的方法。这些化合物作为结构单元的有用性在几种基于哌啶的目标化合物的不对称合成中得到了证明。
• Process for preparing hyperpolarized substrates and method for MRI
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US09694090B2

  公开（公告）日：2017-07-04

  The present invention generally relates to a process for the preparation of aqueous solutions of hyperpolarized molecules ready for use in in-vivo MR diagnostic imaging, the use thereof as MRI contrast agent in investigation methods for producing diagnostic MR images of a human or non-human animal body organ, region or tissue.

  本发明一般涉及一种用于制备水溶液的过程，该水溶液中的超极化分子可用于体内MR诊断成像，用作MRI对比剂，用于生产人体或非人类动物身体器官、区域或组织的诊断MR图像的调查方法。
• Kinetic study of the neutral and base hydrolysis of diketene
  作者：Rafael Gómez-Bombarelli、Marina González-Pérez、María Teresa Pérez-Prior、José A. Manso、Emilio Calle、Julio Casado

  DOI：10.1002/poc.1483

  日期：2009.5

  work, the kinetics of the neutral and alkaline hydrolysis of diketene in aqueous and different water–dioxane media have been studied. The following conclusions can be drawn: (i) The neutral hydrolysis of diketene is slightly faster than that of β‐propiolactone and β‐butyrolactone. (ii) The hydrolysis reaction of diketene is very slow when compared to its alkylation reaction of a DNA‐model nucleophile

  双烯酮（4-亚甲基-2-氧杂环丁酮）没有致癌性，尽管它对亲核试剂的反应性比类似物β-丙内酯和β-丁内酯都高，而这两个都是已知的致癌性烷基化剂。在文献中，缺乏致癌作用归因于双烯酮的快速水解，这可能排除了其体内烷基化的能力。在这项工作中，已经研究了在水和不同水-二恶烷介质中双烯酮的中性和碱性水解动力学。可以得出以下结论：（i）双烯酮的中性水解比β-丙内酯和β的中性水解稍快。丁内酯。（ii）与DNA模型亲核试剂的烷基化反应相比，双烯酮的水解反应非常慢，这表明与早期结果相反，竞争性水解并不是其缺乏致癌性的原因。（iii）双烯酮中性水解速率常数随水/二恶烷比的增加而增加，而在碱水解中则相反。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 一种新型的色酚AS-IRG的制备工艺
  申请人：常熟市柏伦精细化工有限公司

  公开号：CN105418422A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明涉及一种新型的色酚AS-IRG的制备工艺，首先设计了新型分离式反应釜，在反应釜本体内设有三叶后掠式轴流搅拌器，反应釜本体的上部设有进料口，反应釜本体的下部设有出料口，反应釜本体的底部设有聚水管和分水阀。在反应釜中进行酯化、水解、酰胺化等反应。本发明提供了一种新型、绿色、高收率的制备工艺，该方法不仅有效的分离出反应过程中生产的水，促进酰胺化反应平衡不断向右移动，而且通过优化反应条件，大大提高了色酚AS-IRG的产品收率。
• 环己烯酮的合成工艺
  申请人：李德平

  公开号：CN110627697A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明涉及一种环己烯草酮的合成工艺。按照以下工艺步骤进行：1）以乙硫醇和巴豆醛为原料先制备3‑乙硫基丁醛；2）然后以3‑乙硫基丁醛和乙酰乙酸钠盐反应，用仲胺为催化剂制得6‑乙硫基‑3庚稀‑2‑酮；3）然后以6‑乙硫基‑3庚稀‑2‑酮和丙二酸二乙酯加成成环，水解脱羧制得5‑（2‑乙硫丙基）环己烷‑1,3‑二酮；4）5‑（2‑乙硫丙基）环己烷‑1,3‑二酮用丙酰氯反应经O‑酰化，进行重排得到酰化的5‑（2‑乙硫丙基）‑2‑丙酰基‑3‑羟基‑2‑环己烯‑1‑酮；5）5‑（2‑乙硫丙基）‑2‑丙酰基‑3‑羟基‑2‑环己烯‑1‑酮和3‑氯‑2‑丙烯基胺盐酸盐反应制备得到烯草酮。本发明以乙硫醇和巴豆醛为原始原料，经五步反应，得到含量大于97%的烯草酮原油，总收率大于62%，中间体3‑氯‑2‑丙烯基羟胺的二步收率大于92%。该方法可用于工业化生产，具备良好的市场前景。