乙二醇甲酸乙醚 | 5137-45-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙二醇甲酸乙醚
• 中文别名: 乙二醇乙基甲基醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-ethoxyethane
• 英文别名: 1-ethoxy-2-methoxy ethane；1-Ethoxy-2-methoxyethane
• CAS: 5137-45-1
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD00048580
• 分子量: 104.149
• InChiKey: CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102°C
• 密度：
  0.850
• 闪点：
  100-102°C
• 保留指数：
  680.5;686
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2909199090
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 3271
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇甲酸乙醚 、 苯甲酰氯 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOMIN, V. A.;EHTLIS, V. S.;ALEKSANDROVA, Z. I.;IVANOVA, N. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 2, 282-289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 乙二醇乙醚 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到乙二醇甲酸乙醚
  参考文献：
  名称：

  Direct Methylation of Primary and Secondary Alcohols by Trimethyl Phosphate to Prepare Pure Alkyl Methyl Ethers.

  摘要：

  Primary and secondary alcohols and diols react autocatalytically with trimethyl phosphate plus small amounts of polyphosphoric acid at 185 degrees C to give the corresponding methyl ethers. High purity and good yields are achieved when the ether is distilled from the reaction mixture as it is formed. By controlled addition even low-boiling alcohols can be methylated successfully. The reaction mechanism is undetermined. Peroxide formation in ethers is inhibited by storage over 10 molal KOH. Pure isotropic optical crystals are used for refractometer calibration. Improved physical property and NMR data (H-1 and C-13) are reported for thirteen methyl ethers. Simple two-point linear extrapolation of NMR shifts (especially C-13) to infinite dilution produces highly reproducible delta degrees-values (to 0.01 ppm or better) which uniquely characterize a molecule even when unidentified and/or not isolated from a mixture. This capability appears not to have been recognized in the literature.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-1223

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Remote C-4 Functionalization of 8-Aminoquinoline Amides with Ethers via C–H Activation under Visible-Light Irradiation. Access to α-Heteroarylated Ether Derivatives
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03955

  日期：2018.2.16

  A cobalt-catalyzed selective remote C-4 alkylation of 8-aminoquinoline amides via C–H activation under irradiation with a CFL lamp in the presence of eosin Y at room temperature has been achieved. A series of pharmaceutically important C-4 quinoline amide-substituted ether derivatives has been obtained by this procedure. The C-4 functionalization of quinoline amides with inert ether is of much significance

  在室温下，在曙红Y存在下，在CFL灯照射下，通过C–H活化，实现了钴催化的8–氨基喹啉酰胺的远程C-4烷基化选择性。通过该程序已经获得了一系列药学上重要的C-4喹啉酰胺取代的醚衍生物。用惰性醚对喹啉酰胺进行C-4官能化具有重要意义，目前尚未见报道。
• Copper-catalyzed selective C_O bond formation by oxidative α-C(sp3)_H/O_H coupling between ethers and salicylaldehydes
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Michal Korinek、Yuan-Bin Cheng、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.035

  日期：2015.4

  Copper-catalyzed oxidative coupling of ethers and salicylaldehydes, via the direct α-C(sp3)–H bond functionalization of ethers in the presence tert-butyl hydroperoxide as an oxidant has been explored. The corresponding acetals were selectively formed in moderate to excellent yields. The sensitive formyl group of salicylaldehydes remained intact despite the oxidative reaction conditions.

  已经研究了在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，通过醚的直接α-C（sp 3）-H键将铜催化的醚和水杨醛的氧化偶联。以中等至极好的收率选择性地形成相应的缩醛。尽管存在氧化反应条件，但水杨醛的敏感甲酰基仍保持完整。
• A Simple, Effective Boron-Halide Ethoxylation Catalyst
  作者：Kenneth G. Moloy

  DOI：10.1002/adsc.201000004

  日期：2010.3.22

  iodide or bromide to catalyze the ethoxylation of alcohols and phenols, giving good rates and narrow product distributions. The combined action of a weak electrophile [B(OR)3] and a weak nucleophile (halide) allows for the ethoxylation of base‐sensitive alcohols. Experiment suggests a new mechanism for this commercially important reaction proceeding through key β‐haloalkoxy intermediates.

  容易衍生自硼酸和醇的硼酸酯B（OR）3与碘化物或溴化物结合以催化醇和酚的乙氧基化，提供了良好的收率和狭窄的产品分布。弱亲电试剂[B（OR）3 ]和弱亲核试剂（卤化物）的共同作用使碱敏感醇的乙氧基化。实验提出了通过重要的β-卤代烷氧基中间体进行这一具有重要商业意义的反应的新机制。
• 一种Meriolin的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN109879874A

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种Meriolin的合成方法。以7‑氮杂吲哚为原料，经氧化反应生成中间体2；中间体2经卤代反应生成中间体3；中间体3经傅克酰基化反应生成中间体4；然后对中间体4进行氨基的保护得中间体5，中间体5经烃化反应生成中间体6，中间体6成环得目标产物Meriolin10和Meriolin7。本发明方法采用相对廉价的7‑氮杂吲哚为原料，简单的操作步骤，温和的反应条件，避免使用了CO、高温高压以及较为昂贵的Pd催化试剂、危化试剂等，能以较高的收率得到Meriolin10和Meriolin7，为Meriolins系列新衍生物的合成提供了一种新思路。
• Gas-phase elimination reactions of ethers induced by amide and hydroxide ions
  作者：C. H. DePuy、Veronica M. Bierbaum

  DOI：10.1021/ja00407a011

  日期：1981.8