(+/-)-pentafluorophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate | 313520-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-pentafluorophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate
• 英文别名: perfluorophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate；pentafluorophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate；(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 313520-42-2
• 化学式: C₁₉H₁₇F₅O₂
• 分子量: 372.335
• InChiKey: OQNMJKIVGHECKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-pentafluorophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate 在 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-deuterio-2-(4-isobutylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基作为活化基团：通过 Et3N 催化 H/D 交换合成 α-氘代羧酸衍生物

  摘要：

  我们发现，使用 Et 3 N 作为催化剂和 D 2 O 作为氘源，可以在五氟苯基 (Pfp) 酯的α位上实现高度区域选择性的 H/D 交换。我们的计算和实验结果表明，Pfp 基团可以显着增加酯的α-氢的酸度。这种温和的反应条件耐受多种官能团。用所有测试的 Pfp 酯获得了 90%~98% 的产率和 91%~98% 的氘掺入。利用Pfp酯的高反应活性，利用α合成了一系列有价值的α-氘代羧酸衍生物，包括除草剂、药物和药物中间体。-氘代Pfp酯作为前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200258
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 布洛芬 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(+/-)-pentafluorophenyl 2-(4-isobutylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基作为活化基团：通过 Et3N 催化 H/D 交换合成 α-氘代羧酸衍生物

  摘要：

  我们发现，使用 Et 3 N 作为催化剂和 D 2 O 作为氘源，可以在五氟苯基 (Pfp) 酯的α位上实现高度区域选择性的 H/D 交换。我们的计算和实验结果表明，Pfp 基团可以显着增加酯的α-氢的酸度。这种温和的反应条件耐受多种官能团。用所有测试的 Pfp 酯获得了 90%~98% 的产率和 91%~98% 的氘掺入。利用Pfp酯的高反应活性，利用α合成了一系列有价值的α-氘代羧酸衍生物，包括除草剂、药物和药物中间体。-氘代Pfp酯作为前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200258

文献信息

• Oligonucleotides comprising a non-phosphate backbone linkage
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20060287260A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  One aspect of the present invention relates to a ribonucleoside substituted with a phosphonamidite group at the 3′-position. In certain embodiments, the phosphonamidite is an alkyl phosphonamidite. Another aspect of the present invention relates to a double-stranded oligonucleotide comprising at least one non-phosphate linkage. Representative non-phosphate linkages include phosphonate, hydroxylamine, hydroxylhydrazinyl, amide, and carbamate linkages. In certain embodiments, the non-phosphate linkage is a phosphonate linkage. In certain embodiments, a non-phosphate linkage occurs in only one strand. In certain embodiments, a non-phosphate linkage occurs in both strands. In certain embodiments, a ligand is bound to one of the oligonucleotide strands comprising the double-stranded oligonucleotide. In certain embodiments, a ligand is bound to both of the oligonucleotide strands comprising the double-stranded oligonucleotide. In certain embodiments, the oligonucleotide strands comprise at least one modified sugar moiety. Another aspect of the present invention relates to a single-stranded oligonucleotide comprising at least one non-phosphate linkage. Representative non-phosphate linkages include phosphonate, hydroxylamine, hydroxylhydrazinyl, amide, and carbamate linkages. In certain embodiments, the non-phosphate linkage is a phosphonate linkage. In certain embodiments, a ligand is bound to the oligonucleotide strand. In certain embodiments, the oligonucleotide comprises at least one modified sugar moiety.

  本发明的一个方面涉及在3'-位置用磷酰胺基团取代的核糖核苷。在某些实施例中，磷酰胺基团是烷基磷酰胺基团。本发明的另一个方面涉及包含至少一个非磷酸酯连接的双链寡核苷酸。代表性的非磷酸酯连接包括磷酸酯、羟胺、羟基肼基、酰胺和碳酸酯连接。在某些实施例中，非磷酸酯连接是磷酸酯连接。在某些实施例中，非磷酸酯连接仅出现在一条链中。在某些实施例中，非磷酸酯连接出现在两条链中。在某些实施例中，配体结合到包含双链寡核苷酸的寡核苷酸链中的一条链上。在某些实施例中，配体结合到包含双链寡核苷酸的寡核苷酸链中的两条链上。在某些实施例中，寡核苷酸链包含至少一个修饰的糖基团。本发明的另一个方面涉及包含至少一个非磷酸酯连接的单链寡核苷酸。代表性的非磷酸酯连接包括磷酸酯、羟胺、羟基肼基、酰胺和碳酸酯连接。在某些实施例中，非磷酸酯连接是磷酸酯连接。在某些实施例中，配体结合到寡核苷酸链上。在某些实施例中，寡核苷酸包含至少一个修饰的糖基团。
• Parallel Kinetic Resolution of 1-Phenylethanol Using <i>Quasi</i>-Enantiomeric Active Esters
  作者：Jason Eames、Elliot Coulbeck

  DOI：10.1055/s-2008-1032068

  日期：2008.2

  The parallel kinetic resolution of racemic 1-phenylethanol using an equimolar combination of quasi-enantiomeric pentafluorophenyl esters is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>88% de) leading to separable quasi-enantiomeric esters in good yields.

  本研究讨论了使用等摩尔组合的准对映五氟苯基酯并行动力学解析外消旋 1-苯基乙醇的过程。非对映选择性水平极高（>88% de），从而以良好的产率获得了可分离的准对映异构酯。
• Single-stranded and double-stranded oligonucleotides comprising a 2-arylpropyl moiety
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20060008822A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  One aspect of the present invention relates to a double-stranded oligonucleotide comprising at least one aralkyl ligand. In certain embodiments, an aralkyl ligand is bound to only one of the two oligonucleotide strands comprising the double-stranded oligonucleotide. In certain embodiments, an aralkyl ligand is bound to both of the oligonucleotide strands comprising the double-stranded oligonucleotide. In certain embodiments, the oligonucleotide strands comprise at least one modified sugar moiety. In certain embodiments, at least one phosphate linkage in the oligonucleotide has been replaced with a phosphorothioate linkage. In a preferred embodiment, the aralkyl ligand is naproxen or ibuprofen. Another aspect of the present invention relates to a single-stranded oligonucleotide comprising at least one aralkyl ligand. In certain embodiments, the oligonucleotide comprises at least one modified sugar moiety. In certain embodiments, at least one phosphate linkage in the oligonucleotide has been replaced with a phosphorothioate linkage. In a preferred embodiment, the aralkyl ligand is naproxen or ibuprofen. The aralkyl ligand improves the pharmacokinetic properties of the oligonucleotide.

  本发明的一个方面涉及含有至少一种芳基烃基配体的双链寡核苷酸。在某些实施例中，芳基烃基配体仅与组成双链寡核苷酸的两个寡核苷酸链中的一个结合。在某些实施例中，芳基烃基配体结合到组成双链寡核苷酸的两个寡核苷酸链中的两个。在某些实施例中，寡核苷酸链包含至少一个修饰的糖基团。在某些实施例中，寡核苷酸中的至少一个磷酸酯键已被替换为磷酸硫酯键。在一个优选实施例中，芳基烃基配体是萘普生或布洛芬。本发明的另一个方面涉及含有至少一种芳基烃基配体的单链寡核苷酸。在某些实施例中，寡核苷酸包含至少一个修饰的糖基团。在某些实施例中，寡核苷酸中的至少一个磷酸酯键已被替换为磷酸硫酯键。在一个优选实施例中，芳基烃基配体是萘普生或布洛芬。芳基烃基配体改善了寡核苷酸的药代动力学特性。
• 动态动力学拆分α-芳基-α-烷基羧酸酯的方法及应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113121350B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开了动态动力学拆分α‑芳基‑α‑烷基羧酸酯的方法及应用，属于有机合成技术领域。以五氟苯酚酯和二苯甲醇为反应物，在二苯甲胺衍生的手性DMAP氮氧催化下动态动力学拆分反应得到α‑芳基‑α‑烷基酯，并合成了(S)‑萘普生、(S)‑布洛芬、(S)‑酮洛芬、(S)‑菲诺洛芬和(S)‑氟比诺芬。本发明中手性DMAP氮氧催化剂是利用吡啶氮氧中的氧原子作为亲核位点参与动态动力学拆分反应，同时催化剂分子中的氢也起到了关键性作用。该方法具有收率良好，对映选择性高等优势。
• Resolution of Pentafluorophenyl Active Esters Using (S)-4-Phenyloxazolidin-2-thione
  作者：Jason Eames、Najla Al Shaye、Tom Broughton、Elliot Coulbeck

  DOI：10.1055/s-0028-1088218

  日期：2009.4

  A series of structurally related racemic pentafluorophenyl active esters were resolved using an equimolar amount of (S)-4-phenyloxazolidin-2-thione. The levels of diastereocontrol were found to be excellent (>86% de at ˜30% conversion).

  使用等摩尔量的(S)-4-苯基恶唑啉-2-硫酮解析了一系列结构相关的外消旋五氟苯基活性酯。结果表明，非对映控制水平非常出色（转化率 Ë30%时de>86%）。