2-(4-isobutylphenyl)propionic anhydride | 64674-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)propionic anhydride
• 英文别名: ibuprofen anhydride；2-(p-isobutylphenyl)propionic acid anhydride；2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 64674-12-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃
• 分子量: 394.554
• InChiKey: IHPHJOZXHHJWMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 、 2-(4-isobutylphenyl)propionic anhydride 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到2-(4-isobutylphenyl)-N-(5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑类抗炎镇痛剂的分子模型，合成与药理评价

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列新颖的取代的2-氨基-5-（1-（4-异丁基苯基）乙基）-1,3,4-噻二唑作为抗炎和镇痛药。通过元素分析和光谱分析对化合物进行表征。筛选具有显着活性的化合物的致溃疡活性。化合物5（2-（4-异丁基苯基）-N-（5-（1-（4-异丁基苯基）乙基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-丙酰胺）具有显着的体外抗炎活性（相比布洛芬（47.7％）为72.5％），而化合物3f（2-（N-环己基-N-甲基氨基）-N-（5-（1-（4-（异丁基苯基）-乙基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-乙酰胺）显示出64.1％的活性。结果表明，化合物4（N-（5-（1-（4-（异丁基-苯基）-乙基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-乙酰胺）表现出最高的镇痛活性（69.8％），其中化合物5拥有65。活性为5％。还研究了基于结构的药物设计，以揭示我们的化合物对抗COX-2酶的作用机理和特异性。抗炎活性和致

  DOI：

  10.2174/1573406411666150608102236
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-(4-isobutylphenyl)propionic anhydride
  参考文献：
  名称：

  用于非甾体类抗炎药的酸酐前药。

  摘要：

  目的这项研究的目的是合成酸酐前药，以延长其作用，以保护羧酸基团免受刺激，并暂时疏水化该药物，以便在酸酐残基水解后可被水介质吸收。方法布洛芬是一种非甾体类抗炎药，被用作酸酐衍生化的代表性药物。布洛芬与不同链长的脂肪酸的混合酸酐，是通过在酸受体存在下使酰氯衍生物与相应的酸反应并进行两相反应来制备的。还可以通过使用乙酸酐和对称酸酐的酸酐互换进行脱水反应来制备混合酸酐。使用非甾体类抗炎药大鼠爪水肿模型测试了混合酸酐前药的镇痛作用。通过高效液相色谱法监测混合酸酐的体外降解和药物释放。结果布洛芬通过酸酐键与脂肪族和芳香族酸键合，反应产率高（> 85％），混合酸酐含量高（> 80％）。通过色谱法纯化混合酸酐并在4℃下储存以最大程度地转化为对称酸酐。这些酸酐衍生物根据共轭酸的疏水性在不同的时间间隔水解。在体内对布洛芬酸酐衍生物的镇痛作用进行测试表明，该药物在24小时内的扩展作用随脂肪酸链长的变化而变化。

  DOI：

  10.1023/a:1022214919481

文献信息

• Pyridylalkyl esters of 2-(p-isobutylphenyl)acetic acid and propionic
  申请人：Hisamitsu Pharmaceutical Co. Inc.

  公开号：US04150137A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  The present invention relates to phenylacetic acid ester derivatives of the following general formula: ##STR1## wherein, R is selected from the group consisting of lower alkyl (other than ethyl) and substituted lower alkyl, and R' may be a hydrogen or methyl. The compounds obtained by the present invention possess a high degree of analgetic ,antipyretic and anti-inflammatory activites and cause little side effects on the gastro-intestinal tracts, when administered orally and topically, and they may be useful as oral and topical analgetics, antipyretics and antiinflammatory agents.

  本发明涉及以下一般公式的苯乙酸酯衍生物：##STR1##其中，R从由较低的烷基（不包括乙基）和取代的较低烷基组成的群体中选择，R'可以是氢或甲基。本发明得到的化合物具有较高的镇痛、退热和抗炎活性，在口服和局部给药时对胃肠道的副作用很小，它们可能作为口服和局部的镇痛剂、退热剂和抗炎剂有用。
• Homobenzotetramisole-Catalyzed Kinetic Resolution of α-Aryl-, α-Aryloxy-, and α-Arylthioalkanoic Acids
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900451

  日期：2009.10

  Effective kinetic resolution of alpha-aryl-, alpha-aryloxy-, and alpha-arylthioalkanoic acids has been achieved via in situ generation of their symmetrical anhydrides and enantioselective alcoholysis in the presence of homobenzotetramisole (HBTM) 3.

  α-芳基-、α-芳氧基-和α-芳基硫代链烷酸的有效动力学拆分是通过它们的对称酸酐的原位生成和在高苯并四咪唑 (HBTM) 3 存在下的对映选择性醇解实现的。
• A method for determining the enantiomeric purity of profens
  作者：Elliot Coulbeck、Jason Eames

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.051

  日期：2009.3

  A simple method for determining the enantiomeric purity of profens (based on the carbon skeleton of 2-phenylpropionic acid) is discussed. The enantiomeric purity of a given profen can be determined by stereospecific DCC self-coupling to give a statistical diastereoisomeric mixture of racemic and meso- anhydrides. The relative ratio of diastereoisomers formed can be related to the enantiomeric excess of the original carboxylic acid. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CYCLODEXTRIN COMPOSITIONS AND METHODS FOR PHARMACEUTICAL AND INDUSTRIAL APPLICATIONS
  申请人：AUSTRALIAN COMMERCIAL RESEARCH & DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：EP0518930A1

  公开（公告）日：1992-12-23
• EP0518930A4
  申请人：——

  公开号：EP0518930A4

  公开（公告）日：1993-09-15