5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 471254-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-[1-(4-Isobutyl-phenyl)-ethyl]-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine；5-[1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 471254-62-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃S
• 分子量: 261.391
• InChiKey: WREYPUCHWADYIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-5-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-{[（（5-5-取代芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基）硫基]-烷基} -1,3,4-恶二唑的合成，表征和抗炎活性2-硫醇

  摘要：

  一系列有效且毒性较小的5-{[（（5-取代芳基）-1,3,4-噻二唑-2-基）硫基] -n-烷基} -1,3,4-恶二唑-2-合成了硫醇。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法评估每种化合物的抗炎活性。与对照和其他测试化合物相比，化合物PS1，PS4，PS9和PS12具有相对有效的抗炎活性。还测试了这些有效化合物的急性致溃疡活性。两项研究的结果均具有统计学意义。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090244
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙酰肼 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型2-（4-异丁基苯基）丙酸衍生物的抗炎，止痛，促溃疡和脂质过氧化特性的合成和评价。

  摘要：

  此处报道了各种含1,3,4-噻二唑和噻二唑[3,2-a] [1,3,5]三嗪-5-硫酮核的2-（4-异丁基苯基）丙酸衍生物的合成和药理学评价。新化合物的结构得到IR，（1）H和（13）C NMR数据的支持。在体内测试了这些化合物的抗炎活性。筛选显示出与标准布洛芬相当活性的化合物的镇痛，促溃疡和脂质过氧化活性。该化合物显示出较少的致溃疡作用，也显示出降低的丙二醛生成（MDA）。化合物4i和5f分别显示90.50和88.88％的脚掌水肿抑制作用，69.80和66.25％的对乙酸引起的扭绞的保护作用以及严重程度指数分别为90.12、72.50和1.65。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.578743

文献信息

• Synthesis, theoretical, spectroscopic and electrochemical DNA binding investigations of 1, 3, 4-thiadiazole derivatives of ibuprofen and ciprofloxacin: Cancer cell line studies
  作者：Shahid Iqbal Farooqi、Nasima Arshad、Pervaiz Ali Channar、Fouzia Perveen、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Aneela Javeed

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2018.10.006

  日期：2018.12

  and significant intercalative binding of the compounds with DNA. Kinetic and thermodynamic parameters (Kb, ΔG) were evaluated greater for compound 2 which showed comparatively more binding and more spontaneity of 2 than 1 to bind with DNA at both pH values. Binding site sizes were found greater (n > 1) and revealed the possibility of other sites for interactions along with intercalation. Overall results

  布洛芬和环丙沙星的两个新的1,3,4-噻二唑衍生物分别是（5-（1-（4-异丁基苯基）乙基）-1,3,4-噻二唑-2-胺）} 1和（3-（ 5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-1-环丙基-6-氟-7-（哌嗪-1-基）喹啉-4（1H）-一）} 2通过光谱和元素分析合成并表征。最初进行DFT和分子对接是为了研究化合物的理论结合可能性。在胃（4.7）和血液（7.4）pH的生理条件下以及正常体温（37°C）下，使用紫外线-可见光谱，荧光光谱，循环伏安（CV）实验进行了体外DNA结合研究。理论和实验结果均表明该化合物与DNA具有自发性和显着插入性结合。动力学和热力学参数（K b，ΔG）的评价更大的化合物2，其显示出相对更结合和更自发性2比1在两个pH值下都能与DNA结合。发现结合位点的大小更大（n  > 1），并揭示了其他位点与嵌入相互作用的可能性。发现在胃（4.7）pH下2的DNA结合的
• Drug-1,3,4-Thiadiazole Conjugates as Novel Mixed-Type Inhibitors of Acetylcholinesterase: Synthesis, Molecular Docking, Pharmacokinetics, and ADMET Evaluation
  作者：Rabail Ujan、Aamer Saeed、Pervaiz Channar、Fayaz Larik、Qamar Abbas、Mohamed Alajmi、Hesham El-Seedi、Mahboob Rind、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.3390/molecules24050860

  日期：——

  reference drug (neostigmine methyl sulfate; IC50 2186.5 ± 98.0 nM). Kinetic studies were performed to elucidate the mode of inhibition of the enzyme, and the compounds showed mixed-type mechanisms for inhibiting AChE. The Ki of 3b (0.0031 µM) indicates that it can be very effective, even at low concentrations. Compounds 3a–3i all complied with Lipinski’s Rule of Five, and showed high drug-likeness scores

  合成、表征和评估了一个小型的新药 1,3,4-噻嗪唑杂化化合物库 (3a-3i)，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制和自由基清除活性。新合成的衍生物对 AChE 显示出有前景的活性，尤其是化合物 3b (IC50 18.1 ± 0.9 nM)，它是该系列中最有前途的分子，并且比参考药物（甲基硫酸新斯的明；IC50 2186.5 ± 98.0 nM ）。进行了动力学研究以阐明酶的抑制模式，并且这些化合物显示出抑制 AChE 的混合型机制。3b 的 Ki (0.0031 µM) 表明它非常有效，即使在低浓度下也是如此。化合物 3a-3i 均符合 Lipinski 的五法则，并显示出较高的药物相似性评分。药代动力学参数显示出显着的铅样特性，对肝脏和皮肤的渗透作用不明显。构效关系 (SAR) 分析表明与 Tyr124、Trp286 和 Tyr341 相关的关键氨基酸残基存在 π-π 相互作用。
• New aryl Schiff bases of thiadiazole derivative of ibuprofen as DNA binders and potential anticancer drug candidates
  作者：Shahid Iqbal Farooqi、Nasima Arshad、Pervaiz Ali Channar、Fouzia Perveen、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Aneela Javed、Maham Yamin

  DOI：10.1080/07391102.2020.1766569

  日期：2021.7.3

  Abstract The work presented in this paper describes the synthesis of two new aryl Schiff bases [(E)-N-(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzylidene)-5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine] (ASB-1) and [(E)-N-(4-(benzyloxy)benzylidene)-5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine] (ASB-2). These compounds were characterized by different analytical techniques and then studied for DNA

  摘要 本文介绍的工作描述了两种新的芳基席夫碱 [( E )- N -(4-(苄氧基)-3-甲氧基亚苄基)-5-(1-(4-异丁基苯基)乙基)-1,3 ,4-噻二唑-2-胺] (ASB-1) 和 [( E )- N-(4-(苄氧基)亚苄基)-5-(1-(4-异丁基苯基)乙基)-1,3,4-噻二唑-2-胺](ASB-2)。这些化合物通过不同的分析技术进行了表征，然后研究了 DNA 结合。结合研究是在中性 pH (7.0) 和 37°C 下通过理论和实验方法进行的，包括 DFT、分子对接、光谱（紫外-可见光、荧光）、循环伏安法 (CV) 和粘度测定法。在肝细胞癌中对这些化合物进行了进一步研究；Huh-7 癌细胞系。结合常数、自由能变化和结合位点大小，即 K b、ΔG 和n评估表明 ASB-1 和 ASB-2 与 DNA 显着且自发地结合。然而，数据显示 ASB-1 与 DNA 的结合相对更强。发
• Molecular Modeling, Synthesis and Pharmacological Evaluation of 1,3,4- Thiadiazoles as Anti-inflammatory and Analgesic Agents
  作者：Anas M. H. Shkair、Ashok K. Shakya、Nulgumnalli M. Raghavendra、Rajashri R. Naik

  DOI：10.2174/1573406411666150608102236

  日期：2016.1.5

  A series of novel substituted 2-amino-5-(1-(4-isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-thiadiazoles were designed, synthesized and evaluated as anti-inflammatory and analgesic agents. Compounds were characterized by elemental and spectroscopic analysis. Compounds possessing significant activities were screened for ulcerogenic activity. Compound-5 (2-(4-isobutylphenyl)-N-(5-(1-(4- isobutylphenyl)ethyl)-1,3,4-th

  设计，合成和评价了一系列新颖的取代的2-氨基-5-（1-（4-异丁基苯基）乙基）-1,3,4-噻二唑作为抗炎和镇痛药。通过元素分析和光谱分析对化合物进行表征。筛选具有显着活性的化合物的致溃疡活性。化合物5（2-（4-异丁基苯基）-N-（5-（1-（4-异丁基苯基）乙基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-丙酰胺）具有显着的体外抗炎活性（相比布洛芬（47.7％）为72.5％），而化合物3f（2-（N-环己基-N-甲基氨基）-N-（5-（1-（4-（异丁基苯基）-乙基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-乙酰胺）显示出64.1％的活性。结果表明，化合物4（N-（5-（1-（4-（异丁基-苯基）-乙基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-乙酰胺）表现出最高的镇痛活性（69.8％），其中化合物5拥有65。活性为5％。还研究了基于结构的药物设计，以揭示我们的化合物对抗COX-2酶的作用机理和特异性。抗炎活性和致
• Synthesis and Anticancer Activity of Thiadiazole Containing Thiourea, Benzothiazole and Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Scaffolds
  作者：Stephen P. Avvaru、Malleshappa N. Noolvi、Uttam A. More、Sudipta Chakraborty、Ashutosh Dash、Tejraj M. Aminabhavi、Kumar P. Narayan、Vishnu Sutariya

  DOI：10.2174/1573406416666200519085626

  日期：2021.8

  potential scaffolds with promising anticancer activity. Methods: A new series of 5-substituted-1,3,4-thiadiazoles linked with phenyl thiourea, benzothiazole and 2,6-disubstituted imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives were synthesized and tested for invitro anticancer activity on various cancer cell lines. Results: The National Cancer Institute’s preliminary anticancer screening results showed compounds

  背景：大量含氮杂环因其在医学领域的多功能性而被广泛探索，尤其是在抗癌研究中。1,3,4-噻二唑是此类杂环中的一种，对多种癌细胞系具有良好的抗癌活性，可抑制多种生物靶标。 简介： 1,3,4-噻二唑与其他杂环支架配合使用时，显示出增强的抗癌特性。硫脲、苯并噻唑、咪唑并[2,1,b][1,3,4]-噻二唑是具有良好抗癌活性的潜在支架。 方法：合成并测试了一系列与苯基硫脲、苯并噻唑和2,6-二取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑相连的新系列5-取代-1,3,4-噻二唑用于对各种癌细胞系的体外抗癌活性。 结果：美国国家癌症研究所的初步抗癌筛选结果显示化合物 4b 和 5b 具有有效的抗白血病活性。化合物 4b 对 Human Leukemia-60 细胞系选择性地显示出 32% 的致死率。芳香酶衍生物的对接研究（蛋白质数据库：3S7S）显示活性位点的可逆相互作用具有与来曲唑和依西美坦相当的