2-bromo-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one | 108485-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-thiophen-2-yl-butan-1-one；2-(2-Brom-butyryl)-thiophen；2-Bromo-1-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 108485-17-2
• 化学式: C₈H₉BrOS
• 分子量: 233.129
• InChiKey: YOWOBEWLBPRKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one 、 5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 生成 6-ethyl-1,3-dimethyl-7-thiophen-2-yl-1H-pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Vinot,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2752 - 2755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁酰噻吩 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯作为磺酰化剂在与α-溴羰基化合物反应中的意外作用

  摘要：

  的反应p -toluenesulfonylmethyl胩（TOSMIC）用α-溴代化合物有效地导致α-磺化酮，酯和酰胺的报道，其中TOSMIC作为磺酰化剂的显式的新角色被揭露首次。通过对照实验和DFT计算进行的机理研究表明，该反应是由Cu（OTf）2催化的TosMIC水合引发的，形成了甲酰胺中间体，该中间体在Cs 2 CO 3添加剂的介导下易于进行C-S键裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00844

文献信息

• Vinot,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2752 - 2755
  作者：Vinot,N.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Role of <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide as a Sulfonylating Agent in Reactions with α-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Jiajia Chen、Wei Guo、Zhenrong Wang、Lin Hu、Fan Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00844

  日期：2016.7.1

  The reactions of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) with α-bromocarbonyl compounds leading efficiently to α-sulfonated ketones, esters, and amides were reported, in which an explicit new role of TosMIC as the sulfonylating agent was uncovered for the first time. Mechanistic study by control experiments and DFT calculations suggested that the reaction is initiated by Cu(OTf)2-catalyzed hydration

  的反应p -toluenesulfonylmethyl胩（TOSMIC）用α-溴代化合物有效地导致α-磺化酮，酯和酰胺的报道，其中TOSMIC作为磺酰化剂的显式的新角色被揭露首次。通过对照实验和DFT计算进行的机理研究表明，该反应是由Cu（OTf）2催化的TosMIC水合引发的，形成了甲酰胺中间体，该中间体在Cs 2 CO 3添加剂的介导下易于进行C-S键裂解。