5-丁基噻吩-2-甲醛 | 98954-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-丁基噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-butylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-butyl-2-formylthiophene
• CAS: 98954-25-7
• 化学式: C₉H₁₂OS
• mdl: MFCD03872257
• 分子量: 168.26
• InChiKey: YVJZBWYUBZHTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁基噻吩-2-甲醛 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1-壬醇
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb; Konstantinow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1956, p. 992,998;engl.Ausg.S.1013,1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁酰噻吩 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 乙二醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-丁基噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1581,1583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective allylation of five-membered heteroarenes with allyltributylstannane
  作者：Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4cc10373d

  日期：——

  Palladium-catalyzed allylation reactions of 2-(chloromethyl)thiophenes, 2-(chloromethyl)furans, and N-protected 2-(chloromethyl)-1H-pyrroles with allyltributylstannane were described in this study. This type of allylation reaction regioselectively occurred on the heteroarene rings to produce allylated dearomatization products or allylated heteroarenes with satisfactory yields.

  在这项研究中描述了钯催化的2-（氯甲基）噻吩，2-（氯甲基）呋喃和N-保护的2-（氯甲基）-1H-吡咯与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化反应。这种类型的烯丙基化反应区域选择性地发生在杂芳烃环上，以令人满意的产率产生烯丙基化的脱芳香化产物或烯丙基化的杂芳烃。
• Insight into the Isoelectronic Character of Azomethines and Vinylenes Using Representative Models: A Spectroscopic and Electrochemical Study
  作者：Andréanne Bolduc、Abelaziz Al Ouahabi、Charlotte Mallet、W. G. Skene

  DOI：10.1021/jo401497z

  日期：2013.9.20

  only a 20 nm bathochromic shift in the absorbance and fluorescence spectra. The fluorescence quantum yield (ΦFl) of the vinylene derivatives varied between 5% and 20% with fluorescence quenching occurring by photoisomerization from the E to Z isomers. In contrast, the fluorescence of the analogous azomethine derivatives was completely quenched. The collective spectroscopic and electrochemical ab initio

  制备了一系列的偶氮甲碱和亚乙烯基二联体和三联体类似物。使用密度泛函理论（DFT）计算，从实验和理论上检查了它们的吸光度，荧光和氧化还原特性。进行这些测量以确定偶氮甲碱的杂原子相对于其全碳对应物的作用，并评估两个键的等电特性。发现偶氮甲碱的取向对吸光度，荧光和电化学性质几乎没有影响。相反，光谱和电化学性质高度依赖于电子基团和共轭程度。可以将可见光区域的光谱特性调整为200 nm。更重要的是，发现共轭键中的杂原子仅在吸光度和荧光光谱中产生20 nm的红移。荧光量子产率（Φ亚乙烯基衍生物的F1）在5％至20％之间变化，通过从E到Z异构体的光异构化发生荧光猝灭。相反，类似的偶氮甲碱衍生物的荧光被完全猝灭。集体光谱和电化学从头算DFT数据另外证实了偶氮甲碱及其类似的亚乙烯基是等电子的。还发现可以制备和分离在α，α′-位具有伯胺的共轭噻吩亚乙烯基二单元。如果有吸电子基团（酯基或腈基）位于相邻位置，则该化合物在有氧条件下是稳定的。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS: ARYL MYXOPYRONIN DERIVATIVES<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS : DÉRIVÉS ARYL MYXOPYRONINES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013192352A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides compounds of formula la, lb and Ic: [Formula Ia, Ib, and Ic] and salts thereof, wherein variables are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula Ia-Ic, methods of making such compounds, and methods of using such compounds, e.g., as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  该发明提供了以下公式的化合物：[公式 Ia、Ib 和 Ic] 及其盐，其中变量如规范中所述，以及包含公式 Ia-Ic 化合物的组合物、制备这种化合物的方法以及使用这种化合物的方法，例如作为细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• [EN] FORMYLTHIOPHENES AND THEIR USE IN FLAVOR AND FRAGRANCE COMPOSITIONS<br/>[FR] FORMYLTHIOPHÈNES ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS D'ARÔME ET DE PARFUM
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2017079368A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention is directed to novel organoleptic compounds, a process of augmenting, enhancing or imparting taste to a material selected from the group consisting of a foodstuff, a chewing gum, a dental product, an oral hygiene product and a medicinal product comprising the step of incorporating an olfactory acceptable amount of such novel organoleptic compounds, and a process of improving, enhancing or modifying a fragrance formulation through the addition of an olfactory acceptable amount of such novel organoleptic compounds.

  本发明涉及新型感官化合物，一种增强、提升或赋予食品、口香糖、牙科产品、口腔卫生产品和药品中所选材料的味道的方法，包括将这种新型感官化合物的嗅觉可接受量合并到其中的步骤，以及通过添加这种新型感官化合物的嗅觉可接受量来改进、增强或修改香精配方的方法。
• π-Conjugated Fluorescent Azomethine Copolymers: Opto-Electronic, Halochromic, and Doping Properties
  作者：Satyananda Barik、Thomas Bletzacker、W. G. Skene

  DOI：10.1021/ma2024304

  日期：2012.2.14

  A series of new conjugated copolyazomethines consisting of alternating fluorene and thiophenes were prepared. Different thiophenes were incorporated for examining their effect on the polymer’s opto-electronic properties. Blue, red, and green emissions were possible contingent on the thiophene comonomer and the placement of the azomethine nitrogen. Most notably, the polyazomethines were fluorescent

  制备了一系列由交替的芴和噻吩组成的新的共轭共聚甲亚胺。并入了不同的噻吩，以检查它们对聚合物光电性能的影响。蓝色，红色和绿色的发射可能取决于噻吩共聚单体和偶氮甲碱氮的位置。最值得注意的是，聚偶氮甲亚胺在溶液和薄膜中均具有荧光，且具有约绝对荧光量子产率（Φfl）的测量值。10％。它们的荧光在77 K时可以增强到接近统一。高Φfl还通过添加三氟乙酸（TFA）来测定样品的含量。聚偶氮甲亚胺的颜色也可以通过用TFA /三乙胺进行质子化/中和而可逆地改变。类似于卤致变色效应，聚偶氮甲亚胺可以用FeCl 3 /肼可逆地氧化/中和，从而导致红色和蓝色之间可逆的颜色变化。阳极氧化过程的氧化电位和可逆性取决于结合到共聚物中的噻吩的类型。还使用模型噻吩-芴-噻吩双偶氮甲碱研究了电化学产生的自由基阳离子的稳定性和偶氮甲碱的抗水解性。