(22R)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>cholest-23-yn-22-ol | 100858-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22R)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>cholest-23-yn-22-ol
• 英文别名: (22R)-de-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>cholest-23-yn-22-ol；(22R)-de-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-[(methoxymethyl)oxy]cholest-23-yn-22-ol；[(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-6-methylhept-4-yn-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] benzoate
• CAS: 100858-20-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅
• 分子量: 442.596
• InChiKey: KZCGXVQSDRGSNX-TYYSNJPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>cholest-23-yn-22-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 ion-exchange resin AG 50W-X₄ 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  Studies on the opening of dioxanone and acetal templates and application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  The Lewis-acid-mediated nucleophilic substitution of dioxanone and acetal templates for the construction of 25-hydroxylated side chains of vitamin D2 metabolites and analogs has been studied. As an application a highly stereoselective synthesis of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D2 by the dienyne route is described.

  DOI：

  10.1021/jo00053a024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 (22R)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>cholest-23-yn-22-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of side-chain hydroxylated metabolites of vitamin D. 2. Stereocontrolled synthesis of 25-hydroxyvitamin D2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a018