(22R)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>-22-<<(1'R)-3'-oxo-3'-<(methoxymethyl)oxy>-1'-methylpropyl>-oxy>cholest-23-yne | 145354-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22R)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>-22-<<(1'R)-3'-oxo-3'-<(methoxymethyl)oxy>-1'-methylpropyl>-oxy>cholest-23-yne
• 英文别名: (22R)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-[(methoxymethyl)oxy]-22-({(1'R)-3'-oxo-3'-[(methoxymethyl)oxy]-1'-methylpropyl}-oxy)cholest-23-yne；[(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S,3R)-6-(methoxymethoxy)-3-[(2R)-4-(methoxymethoxy)-4-oxobutan-2-yl]oxy-6-methylhept-4-yn-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] benzoate
• CAS: 145354-35-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₈
• 分子量: 572.739
• InChiKey: BBECQTOHKNUSEP-ICLMWPTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>-22-<<(1'R)-3'-oxo-3'-<(methoxymethyl)oxy>-1'-methylpropyl>-oxy>cholest-23-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 ion-exchange resin AG 50W-X₄ 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  Studies on the opening of dioxanone and acetal templates and application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  The Lewis-acid-mediated nucleophilic substitution of dioxanone and acetal templates for the construction of 25-hydroxylated side chains of vitamin D2 metabolites and analogs has been studied. As an application a highly stereoselective synthesis of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D2 by the dienyne route is described.

  DOI：

  10.1021/jo00053a024
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1’R,2’E,4’R)-1’,4’,5’-trimethyl-2’-hexen-1’-yl]octahydro-1H-inden-4-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 TMSTf 、 四氯化钛 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.59h， 生成 (22R)-des-A,B-8β-(benzoyloxy)-25-<(methoxymethyl)oxy>-22-<<(1'R)-3'-oxo-3'-<(methoxymethyl)oxy>-1'-methylpropyl>-oxy>cholest-23-yne
  参考文献：
  名称：

  Studies on the opening of dioxanone and acetal templates and application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D2

  摘要：

  The Lewis-acid-mediated nucleophilic substitution of dioxanone and acetal templates for the construction of 25-hydroxylated side chains of vitamin D2 metabolites and analogs has been studied. As an application a highly stereoselective synthesis of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D2 by the dienyne route is described.

  DOI：

  10.1021/jo00053a024

文献信息

• Studies on the opening of dioxanone and acetal templates and application to the synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D2
  作者：Juan R. Granja、Luis Castedo、Antonio Mourino

  DOI：10.1021/jo00053a024

  日期：1993.1

  The Lewis-acid-mediated nucleophilic substitution of dioxanone and acetal templates for the construction of 25-hydroxylated side chains of vitamin D2 metabolites and analogs has been studied. As an application a highly stereoselective synthesis of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D2 by the dienyne route is described.