methyl (1S,6S)-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate | 275355-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,6S)-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 275355-08-3
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: YXWWZMOVOMLOSZ-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,6S)-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl shikimate
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的消除反应，生成（-）-ki草酸的对映体收敛路线。

  摘要：

  [反应-参见文本]（-）-Shi草酸是植物和微生物the草酸途径中的关键中间体，它是通过使用钯介导的消除反应作为关键步骤，从两种对映体原料中以对映体聚合的方式合成的。

  DOI：

  10.1021/ol005805q
• 作为产物：
  描述：

  以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以47%的产率得到methyl (1S,6S)-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的消除反应，生成（-）-ki草酸的对映体收敛路线。

  摘要：

  [反应-参见文本]（-）-Shi草酸是植物和微生物the草酸途径中的关键中间体，它是通过使用钯介导的消除反应作为关键步骤，从两种对映体原料中以对映体聚合的方式合成的。

  DOI：

  10.1021/ol005805q

文献信息

• An Enantioconvergent Route to (−)-Shikimic Acid via a Palladium-Mediated Elimination Reaction
  作者：Naoyuki Yoshida、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol005805q

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] (-)-Shikimic acid, the key intermediate in the shikimate pathway in plants and microorganisms, has been synthesized in an enantioconvergent manner from both enantiomeric starting materials by employing a palladium-mediated elimination reaction as the key step.

  [反应-参见文本]（-）-Shi草酸是植物和微生物the草酸途径中的关键中间体，它是通过使用钯介导的消除反应作为关键步骤，从两种对映体原料中以对映体聚合的方式合成的。