methyl (3R,4R,5R,6R)-5,6-dihydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylate | 399036-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R,5R,6R)-5,6-dihydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 399036-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: DOEGAYZOTSWEBR-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R,6R)-5,6-dihydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (6R)-6-hydroxyshikimic acid
  参考文献：
  名称：

  RETRACTED: Synthesis of (6S)-6-fluoroshikimic acid

  摘要：

  通过使用OsO4催化的二加成反应，从(-)-莽草酸1衍生而来的二烯8合成了(6S)-6-氟莽草酸2和(6R)-6-羟基莽草酸16。 (C) 2003 版权所有Elsevier Ltd.，保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00584-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 cesium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 methyl (3R,4R,5R,6R)-5,6-dihydroxy-3,4-isopropylidenedioxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 (-)-莽草酸合成 (-)-MK7607 和其他碳水化合物

  摘要：

  MK7607 (1) 和其他碳水化合物 2, 3, 4 是由 ( )-莽草酸通过 OsO4 催化二烯 7 的二羟基化合成的，二​​烯 7 是一种不稳定的关键中间体，通过瞬时消除三氟甲磺酸酯 6 获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18744

文献信息

• Syntheses of (6S)-6-fluoro- and (6R)-6-hydroxyshikimic acids
  作者：Chuanjun Song、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01976-1

  日期：2001.12

  (6S)-6-Fluoroshikimic acid 2 and (6R)-6-hydroxyshikimic acid 3 have been synthesised via Lin OsO4-catalysed dihydroxylation of diene 6, which vas derived from (-)-shikimic acid 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (6S)-6-氟黄芩酸 2 和 (6R)-6-羟基黄芩酸 3 是通过林催化二烯 6 的二羟化反应合成的，该二烯来源于 (-)-黄芩酸 1。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。