5-deoxy-shikimic acid | 122554-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-shikimic acid
• 英文别名: (3R,4S)-3,4-dihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 122554-88-5
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: FHCHXEPMVQNRIK-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-shikimic acid 生成 5-deoxy-S3P
  参考文献：
  名称：

  两种新型EPSP合酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  EPSP合酶EPSPS（EC 2.5.1.19）催化烯醇丙酮酸部分从磷酸烯醇丙酮酸（，PEP）区域特异性地转移到sh草酸酯3-磷酸​​酯（，S3P）的5-OH形成5-烯醇-磷酸丙酮酰草酸酯3-磷酸酯（，EPSP）。制备了两种新的抑制剂（和）来探测S3P结合位点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78792-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 水 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-deoxy-shikimic acid
  参考文献：
  名称：

  两种新型EPSP合酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  EPSP合酶EPSPS（EC 2.5.1.19）催化烯醇丙酮酸部分从磷酸烯醇丙酮酸（，PEP）区域特异性地转移到sh草酸酯3-磷酸​​酯（，S3P）的5-OH形成5-烯醇-磷酸丙酮酰草酸酯3-磷酸酯（，EPSP）。制备了两种新的抑制剂（和）来探测S3P结合位点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78792-2

文献信息

• Specificity of E. Coli shikimate dehydrogenase towards analogues of 3-dehydroshikimic acid
  作者：Timothy D.H. Bugg、Chris Abell、John R. Coggins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82453-3

  日期：——

  Analogues of 3-dehydroshikimic acid which lack the C-4 and C-5 hydroxyl groups have been synthesised and assayed as substrates for shikimate dehydrogenase. The presence of the C-4 hydroxyl group is found to be very important for specificity, whereas the C-5 hydroxyl group is not. The enzyme exhibits enantioselectivity at C-1 and C-4 of the racemic substrate analogues.

  已经合成了缺少C-4和C-5羟基的3-脱氢hydro草酸的类似物，并将其作为sh草酸酯脱氢酶的底物进行了测定。发现C-4羟基的存在对于特异性非常重要，而C-5羟基不是。该酶在外消旋底物类似物的C-1和C-4处表现出对映选择性。
• WATER-SOLUBLE ADDITIVE COMPOSITION
  申请人：Sumitomo Bakelite Co.Ltd.

  公开号：EP3950910A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  There is provided a water-soluble additive composition including a cyclic carboxylic acid, the water-soluble additive composition satisfying at least one of the following Conditions 1 to 4: (Condition 1) component (A) the cyclic carboxylic acid, which is other than the following component (B1), and component (B1) one or more selected from the group consisting of gallic acid and an ester thereof are included; (Condition 2) the total content of Na+ and NH4+ is equal to or more than 100 ppm and equal to or less than 5000 ppm with respect to the cyclic carboxylic acid; (Condition 3) the total inorganic ion content (excluding hydrogen ions and hydroxyl group ions) is equal to or more than 300 ppm and equal to or less than 5000 ppm with respect to the cyclic carboxylic acid; and (Condition 4) component (A) the cyclic carboxylic acid, which is other than the following component (B2), and component (B2) an amino acid are included.

  提供了一种包括环状羧酸的水溶性添加剂组合物，该水溶性添加剂组合物满足以下条件 1 至 4 中的至少一个条件： (条件 1)组分(A)环状羧酸，它不是以下组分(B1)，组分(B1)包括从没食子酸及其酯组成的组中选出的一种或多种； (条件 2）就环羧酸而言，Na+ 和 NH4+ 的总含量等于或大于 100 ppm，等于或小于 5000 ppm； (条件 3) 就环羧酸而言，无机离子总含量（不包括氢离子和羟基离子）等于或大于 300 ppm，且等于或小于 5000 ppm；及 (条件 4) 包括组分(A)环羧酸（以下组分(B2)除外）和组分(B2)氨基酸。
• [EN] WATER-SOLUBLE ADDITIVE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION D'ADDITIF HYDROSOLUBLE<br/>[JA] 水溶性添加剤組成物
  申请人：SUMITOMO BAKELITE CO

  公开号：WO2020196424A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  環式カルボン酸を含む水溶性添加剤組成物であって、以下の条件１～４の少なくとも１つを満たす、水溶性添加剤組成物が提供される：（条件１）成分（Ａ）環式カルボン酸であって、以下の成分（Ｂ１）以外のもの、および成分（Ｂ１）没食子酸およびそのエステルからなる群から選択される１種以上を含む；（条件２）Ｎａ+およびＮＨ4 +の含有量の合計が、環式カルボン酸に対して１００ｐｐｍ以上５０００ｐｐｍ以下である；（条件３）総無機イオン含量（水素イオンと水酸基イオンを除く。）が、環式カルボン酸に対して３００ｐｐｍ以上５０００ｐｐｍ以下である；（条件４）成分（Ａ）環式カルボン酸であって、以下の成分（Ｂ２）以外のもの、および成分（Ｂ２）アミノ酸を含む。
• Synthesis and evaluation of two new inhibitors of EPSP synthase
  作者：Paul D. Pansegrau、Karen S. Anderson、Theodore Widlanski、Joel E. Ream、R.Douglas Sammons、James A. Sikorski、Jeremy R. Knowles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78792-2

  日期：1991.6

  The enzyme EPSP synthase, EPSPS, (EC 2.5.1.19) catalyzes an unusual transfer reaction of the enolpyruvoyl moiety from phosphoenol pyruvate (, PEP) regiospecifically to the 5-OH of shikimate 3-phosphate (, S3P) to form 5-enol-pyruvoylshikimate 3-phosphate (, EPSP). Two new inhibitors, (, and ) were prepared to probe the S3P binding site.

  EPSP合酶EPSPS（EC 2.5.1.19）催化烯醇丙酮酸部分从磷酸烯醇丙酮酸（，PEP）区域特异性地转移到sh草酸酯3-磷酸​​酯（，S3P）的5-OH形成5-烯醇-磷酸丙酮酰草酸酯3-磷酸酯（，EPSP）。制备了两种新的抑制剂（和）来探测S3P结合位点。