(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate | 135447-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 135447-02-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃Si
• 分子量: 406.681
• InChiKey: RPDIKVSRZGVKJK-XESPVHQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to 1,25-dihydroxy-vitamin D3

  摘要：

  A synthesis of 1,25-dihydroxy-vitamin D3 using a new acetylenic Ring-A precursor is described. Ring-A synthons 4a or 4b can be prepared in homochiral form by a disastereoselective diazoester cyclization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79918-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl (1R,5R)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl (1R,3S,5S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to 1,25-dihydroxy-vitamin D3

  摘要：

  A synthesis of 1,25-dihydroxy-vitamin D3 using a new acetylenic Ring-A precursor is described. Ring-A synthons 4a or 4b can be prepared in homochiral form by a disastereoselective diazoester cyclization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79918-7