(-)-menthyl (1R,5R)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate | 93489-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl (1R,5R)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
• 英文别名: (-)-menthyl (1R,5R)-2-methylenebicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 93489-96-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: CSDVNRHTNQHLHL-NDOBWRGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl (1R,5R)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to 1,25-dihydroxy-vitamin D3

  摘要：

  A synthesis of 1,25-dihydroxy-vitamin D3 using a new acetylenic Ring-A precursor is described. Ring-A synthons 4a or 4b can be prepared in homochiral form by a disastereoselective diazoester cyclization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79918-7
• 作为产物：
  描述：

  2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tert-pentoxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (-)-menthyl (1R,5R)-2-methylenebicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Kimura, Toshihiko; Kurobe, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1777 - 1780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 1 α-HYDROXY-VITAMIN D₃
  作者：Hideo Nemoto、Toshihiko Kimura、Hiroshi Kurobe、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1246/cl.1985.1131

  日期：1985.8.5

  A stereoselective synthesis of 1 α -hydroxy-vitamin D3 was achieved through the solvolysis of the 3,5-cyclovitamin D3 which was prepared from (−)-(3S,5R)-2-methylene-3-methoxymethyloxybicyclo[3.1.0]hexanecarboxaldehyde and the des-AB-8-bromomethylene-cholestane.

  通过溶解由 (-)-(3S,5R)-2- 亚甲基-3-甲氧基甲基氧双环[3.1.0]己甲醛和去-AB-8-溴亚甲基胆甾烷制备的 3,5 环维生素 D3，实现了 1 α - 羟基维生素 D3 的立体选择性合成。