2,4-己二烯酸,1,1-二甲基乙基酯,(E,Z)- | 53138-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,4-己二烯酸,1,1-二甲基乙基酯,(E,Z)-
• 英文名称: tert-butyl hexa-2,4-dienoate
• 英文别名: (2E)-tert-butyl hexa-2,4-dienoate；tert-butyl sorbate
• CAS: 53138-73-1；81838-85-9；138605-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DWLJFWYRDKIGKW-GCSGCOTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-己二烯酸,1,1-二甲基乙基酯,(E,Z)- 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到山梨酸
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 、 丙烯酸叔丁酯 在 palladium diacetate 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到2,4-己二烯酸,1,1-二甲基乙基酯,(E,Z)-
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d

文献信息

• The synthesis of enantiomerically pure, symmetrically substituted cyclopropane phosphonic acids — A constrained analog of the GABA antagonist phaclophen
  作者：Stephen Hanessian、Louis-David Cantin、Stéphan Roy、Daniele Andreotti、Arthur Gomtsyan

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02518-x

  日期：1997.2

  The stereocontrolled conjugate addition of anions derived from chiral α-chlorophosphonamides to α,β-unsaturated esters leads to the corresponding 3-chloro ester adducts which undergo intramolecular expulsion of the chlorine atom to give the corresponding cyclopropanes.

  衍生自手性α-氯膦酰胺的阴离子到α，β-不饱和酯的立体控制共轭加成反应导致相应的3-氯酯加合物发生分子内的氯原子排出，从而得到相应的环丙烷。
• Studies directed toward the first total synthesis of acremodiol and acremonol
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Samala Mallesham、Chirutha Chandra Mouli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.030

  日期：2009.11

  Studies directed toward the synthesis of acremodiol and acremonol resulted in the synthesis of two macrodiolides 1, la, and 2 besides 3. The attempted synthesis of 1 and 2 confirmed that the absolute stereochemistry defined in the earlier report is incorrect. Compound I was synthesized by RCM-mediated macrocyclization. Attempted synthesis of 2 failed to give good yields in the cyclization, and la and 2 were synthesized by the Yamaguchi macrolactonization method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.