3-溴苄氯 | 932-77-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴苄氯
• 中文别名: 3-溴苄基氯；3-溴-α-氯甲苯；3-溴苯甲基氯；间溴氯苄
• 英文名称: 3-bromobenzyl chloride
• 英文别名: 1-bromo-3-(chloromethyl)benzene；m-bromobenzyl chloride；3-Brom-benzylchlorid
• CAS: 932-77-4
• 化学式: C₇H₆BrCl
• mdl: MFCD00040865
• 分子量: 205.482
• InChiKey: UDKGXKYEWBGQCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5°C
• 沸点：
  116-118 °C/17 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.608 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。强还原剂，应避免与强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 海关编码：
  2903999090
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  应将存储在冷干燥的环境中，并置于通风良好的地方，远离热源和不相容物质，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Bromobenzyl chloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-Bromo-α-chlorotoluene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Bromo-α-chlorotoluene
别名
: C7H6BrCl
分子式
: 205.48 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Bromobenzyl chloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 932-77-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。,
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促,
头痛, 恶心, 呕吐, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
116 - 118 °C 在 23 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.608 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
醇类, 碱, 胺, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。,
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促,
头痛, 恶心, 呕吐, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (3-Bromobenzyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (3-Bromobenzyl chloride)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, acidic, organic, n.o.s. (3-Bromobenzyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苄氯 在 ammonium hydroxide 、 trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane 、 溴化铵 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到间溴苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Direct oxidative conversion of benzylhalides, -amines, -alcohols, and arylaldehydes to nitriles with trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane activated by NH4Br

  摘要：

  报道了一种简单高效的氧化转化方法，使用NH4Br存在下的反式-3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧杂环戊烷，将卤化苄、胺基苄、醇基苄和醛基苄转化为相应的腈。反应在室温下顺利进行，产率从高到优异。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0461-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲醇 在 N-甲基吡咯烷酮 、 苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到3-溴苄氯
  参考文献：
  名称：

  NMP 介导的脂肪醇氯化与芳基磺酰氯用于合成烷基氯

  摘要：

  摘要 NMP 介导的脂肪醇氯化已被开发用于合成烷基氯。这种简便、高效和实用的方法使用简单易得的芳基磺酰氯作为氯化试剂，在温和的条件和广泛的底物范围内以良好到优异的收率构建 C-Cl 键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1482498

文献信息

• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Triazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidine Derivatives as Highly Potent and Orally Active ABCB1 Modulators
  作者：Shuai Wang、Sai-Qi Wang、Qiu-Xu Teng、Linlin Yang、Zi-Ning Lei、Xiao-Han Yuan、Jun-Feng Huo、Xiao-Bing Chen、Mengru Wang、Bin Yu、Zhe-Sheng Chen、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01741

  日期：2020.12.24

  ABCB1 is a promising therapeutic target for overcoming multidrug resistance (MDR). In this work, we reported the structure-based design of triazolo[1,5-a]pyrimidines as new ABCB1 modulators, of which WS-691 significantly increased sensitization of ABCB1-overexpressed SW620/Ad300 cells to paclitaxel (PTX) (IC50 = 22.02 nM). Mechanistic studies indicated that WS-691 significantly increased the intracellular

  ABCB1是克服多药耐药性（MDR）的有希望的治疗靶标。在这项工作中，我们报道了作为新的ABCB1调节剂的三唑并[1,5- a ]嘧啶的结构设计，其中WS-691显着提高了ABCB1过表达的SW620 / Ad300细胞对紫杉醇（PTX）的敏感性（IC 50 = 22.02 nM）。机理研究表明，WS-691通过抑制ABCB1的外排功能，显着增加PTX和[ 3 H] -PTX的细胞内浓度，同时降低SW620 / Ad300细胞中[ 3 H] -PTX的外排。细胞热位移分析表明，WS-691可通过直接结合ABCB1来稳定ABCB1。WS-691可以刺激ABCB1 ATPase的活性，但对CYP3A4几乎没有抑制活性。重要的是，WS-691在体内没有观察到毒性的情况下提高了SW620 / Ad300细胞对PTX的敏感性。总体而言，WS-691是一种高效且口服的ABCB1调节剂，能够克服MDR。三唑并[1，5-
• Effective Utilization of Flow Chemistry: Use of Unstable Intermediates, Inhibition of Side Reactions, and Scale-Up for Boronic Acid Synthesis
  作者：Hirotsugu Usutani、David G. Cork

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00118

  日期：2018.6.15

  Flow chemistry processes for boronic acid syntheses utilizing lithiation–borylation have been developed. The side reactions in the lithiation step that occur in batch were suppressed, and unstable lithium intermediates were handled safely. Flow technology was applied to several kinds of boronic acid syntheses, and scale-up was successfully conducted to allow kilogram-scale production. Some of the key

  已经开发出利用锂化-硼化的硼酸合成流程化学方法。锂化步骤中分批发生的副反应得到抑制，并且安全处理了不稳定的锂中间体。流技术已应用于多种硼酸合成中，并成功进行了规模放大以实现千克规模的生产。利用了流动闪蒸化学的一些关键优点，既避免了副反应，又使难于在批量反应中成功进行的二价阴离子化学成为可能。这些示例进一步展示了流程技术在流程开发中的实用性。
• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Nermin S. Abdou、Rabah A. T. Serya、Ahmed Esmat、Mai F. Tolba、Nasser S. M. Ismail、Khaled A. M. Abouzid

  DOI：10.1039/c5md00127g

  日期：——

  A novel series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity.

  一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物被设计、合成并评估其抗增殖活性。
• Palladium-Catalyzed Thiocarbonylation of Aryl, Vinyl, and Benzyl Bromides
  作者：Mia N. Burhardt、Andreas Ahlburg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo5009965

  日期：2014.12.19

  A catalytic protocol for synthesis of thioesters from aryl, vinyl, and benzyl bromides as well as benzyl chlorides was developed using only stoichiometric amounts of carbon monoxide, produced from a solid CO precursor inside a two-chamber system. As a catalytic system, the combination of bis(benzonitrile) palladium(II) chloride and Xantphos furnished the highest yields of the desired compounds, along

  使用芳烃，乙烯基和苄基溴化物以及苄基氯来合成硫酯的催化方案仅使用化学计量量的一氧化碳开发，该一氧化碳是由两室系统中的固态CO前驱体产生的。作为催化体系，双（苄腈）氯化钯（II）和Xantphos的组合在120°C的苯甲醚溶液中提供了所需化合物以及弱碱NaOAc的最高收率。为了确保反应中的高化学选择性，催化体系和溶剂的选择被证明是重要的。富电子和缺电子的芳基溴在此反应中均能很好地发挥作用。向反应中加入1当量的碘化钠可改善缺电子的芳基溴化物的化学选择性。硫醇范围包括芳基和烷基硫醇，包括2-巯基二苯甲酮，其中通过硫羰基化和随后的McMurry偶联生成不同取代的苯并噻吩。事实证明，该方法可以适用于13 C引入噻吩环。
• [EN] PYRROLO-PYRROLE CARBAMATE AND RELATED ORGANIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLO-PYRROLE CARBAMATE ET COMPOSÉS ORGANIQUES ASSOCIÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015003002A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The invention provides pyrrolo-pyrrole carbamate and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., solid tumor cancer, obesity, Down's syndrome, Alzheimer's disease, or pain, in a patient. The octahydropyrrolo pyrrole carbamates could be derived from hexafluoroisopropanol, Ν,Ν-disuccinimide and such. The activity of carbamates in MAGL, FAAH, and ABHD6 assays are also described.

  这项发明提供了吡咯-吡咯氨基甲酸酯及相关有机化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的方法，例如固体肿瘤癌症、肥胖症、唐氏综合征、阿尔茨海默病或疼痛。八氢吡咯-吡咯氨基甲酸酯可以由六氟异丙醇、Ν,Ν-二琥珀酰亚胺等物质衍生而来。此外还描述了氨基甲酸酯在MAGL、FAAH和ABHD6测定中的活性。

表征谱图