de-A,B-25,25-(ethylenedioxy)-27-norcholestan-8-one | 100928-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: de-A,B-25,25-(ethylenedioxy)-27-norcholestan-8-one
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 100928-09-4
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: ZZOPAKYABOWCFG-XLMAVXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  de-A,B-25,25-(ethylenedioxy)-27-norcholestan-8-one 在 喹啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst AG 50W-X₄ resin 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化乙烯基三氟甲磺酸与烯炔的偶联及其在合成1α，25-二羟基维生素D 3中的应用

  摘要：

  我们描述了一种基于钯催化的三烯与乙烯基三氟甲磺酸的炔烃偶联反应的一般方法，该方法用于构建与维生素D代谢物和类似物有关的二烯。作为该方法的一种应用，已经从Inhoffen-Lythgoe二醇（6a）和天然烯酮开始，有效地收敛合成了1α，25-二羟基维生素D 3（11个步骤，从6a总产率为28％）。这种策略允许在合成的最后步骤中标记侧链

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86410-3
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,5Z,7R,8alpha,22E)-9,10-开环麦角甾-5,10(19),22-三烯-3,7,8-三醇 在 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 氢氟酸 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 de-A,B-25,25-(ethylenedioxy)-27-norcholestan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of side-chain hydroxylated metabolites of vitamin D. 3. Synthesis of 25-ketovitamin D3 and 25-hydroxyvitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a019