1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl benzoate | 55705-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl benzoate
• 英文别名: alpha-(Benzoyloxy)-4'-methoxypropiophenone；[1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl] benzoate
• CAS: 55705-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: ZZLMODNXAWXTBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl benzoate 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[4-[2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]phenoxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Shridhar, D. R.; Ram, Bhagat; Sarma, C. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 860 - 864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 Jones reagent 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Bu 4 NI催化的甲苯衍生物羰基化合物的α-羰基化反应

  摘要：

  已经开发了TBAI（碘化四丁基铵）从容易获得的甲苯衍生物中催化羰基化合物的直接α-氧酰化。该无金属方案的显着特征包括采用简单的起始原料，广泛的羰基化合物范围和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00749

文献信息

• <i>n</i>Bu₄NI-Catalyzed α-Benzoxylation of Ketones with Terminal Aryl Alkenes
  作者：Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201500233

  日期：2015.5

  A metal-free protocol for the α-benzoxylation of ketones has been developed by using terminal aryl alkenes as an arylcarboxy surrogate. Moderate to good yields were attained for a variety of propiophenones and acetophenones by using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under ambient reaction conditions.

  通过使用末端芳基烯烃作为芳基羧基替代物，开发了一种用于酮的 α-苯甲氧基化的无金属方案。在环境反应条件下，通过使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，各种苯丙酮和苯乙酮获得了中等至良好的产率。
• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND AND NOVEL ALPHA-ACYLOXYCARBONYL COMPOUND
  申请人：Ishihara Kazuaki

  公开号：US20120323014A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method for producing an α-acyloxycarbonyl compound of the present invention includes performing an intermolecular reaction between a carboxylic acid and a carbonyl compound selected from the group consisting of ketones, aldehydes, and esters, which have a hydrogen atom at the α-position, using a hydroperoxide as an oxidizer and an iodide salt as a catalyst precursor, thereby introducing an acyloxy group derived from the carboxylic acid into the α-position of the carbonyl compound.

  本发明提供了一种制备α-酰氧基碳酰化合物的方法，包括使用过氧化氢作为氧化剂和碘化物盐作为催化剂前体，通过在羧酸和酮、醛或酯的α位含有氢原子的羰基化合物之间进行分子间反应，从而将来自羧酸的酰氧基团引入到羰基化合物的α位。
• I₂/TBHP-mediated oxidative coupling of ketones and toluene derivatives: a facile method for the preparation of α-benzoyloxy ketones
  作者：Cui Chen、Weibing Liu、Peng Zhou、Hailing Liu

  DOI：10.1039/c7ra02298k

  日期：——

  An efficient oxidative approach was developed for the α-benzoyloxylation of ketones using tert-butyl hydroperoxide (TBHP). This process provided facile access to a wide range of α-benzoyloxy ketones in good to excellent yields via the direct oxidative α-benzoyloxylation of a structurally diverse series of ketones using simple arylmethane compounds.

  开发了一种使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）进行酮的α-苯甲酰氧基化的有效氧化方法。通过使用简单的芳基甲烷化合物对一系列结构多样的酮进行直接氧化α-苯甲酰氧基化反应，该方法提供了以良好至极好的收率轻松获得各种α-苯甲酰氧基酮的方法。
• Copper-catalyzed α-C–H acyloxylation of carbonyl compounds with terminal alkynes
  作者：Jiao Li、Zan Yang、Tao Yang、Jianmin Yi、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c7nj03989a

  日期：——

  Herein, a copper/TBHP catalyst system for the α-C–H acyloxylation of carbonyl compounds is developed using terminal alkynes as the acyloxy source. A variety of carbonyl compounds and terminal alkynes are tolerated in this reaction. In addition, its possible mechanism is proposed.

  在此，使用末端炔烃作为酰氧基源，开发了用于羰基化合物的α-C-H酰氧基化的铜/ TBHP催化剂体系。在该反应中可以耐受多种羰基化合物和末端炔烃。另外，提出了其可能的机制。
• Metal-free one-pot α -benzoxylation of benzylic alcohols with acids or aldehydes
  作者：Yefu Zhu、Yong Zheng、Weibin Song、Bole Wei、Lijiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.030

  日期：2018.1

  A metal-free strategy has been developed for α-benzoxylation of benzylic alcohols with acids or aldehydes. The reaction proceeds via sequential oxidation and α-benzoxylation in one pot. Importantly, the reactions are performed in metal-free condition and utilize cheap aqueous TBHP as an oxidant, affording α-benzoxy ketones in moderate to good yields.

  已经开发出一种无金属的策略，用于用酸或醛将苯甲醇的α-苯甲酰化。反应在一锅中通过顺序氧化和α-苯甲酰化进行。重要的是，该反应在无金属的条件下进行，并利用廉价的TBHP水溶液作为氧化剂，以中等至良好的产率提供α-苯并酮。