(-)-(3Ar,6ar)-3a,6a-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮 | 115509-13-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-(3Ar,6ar)-3a,6a-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮
• 英文名称: (3aR,6aR)-2,2-Dimethyl-3a,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one；(3aR,6aR)-3a,6a-dihydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one；(4R,5R)-4,5-O-isopropylidene-2-cyclopentenone；(-)-(4R,5R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentenone；(3aR,6aR)-2,2-Dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one；(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 115509-13-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: UWXUDHGKUWPPGB-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.6-70.1 °C
• 沸点：
  243.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并保持干燥。

制备方法与用途

应用范围广的化合物**（3AR,6AR）-2,2-二甲基-3AH-环戊二烯并[D][1,3]二噁戊环-4(6AH)-酮**是一种酮类衍生物，常用于医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3Ar,6ar)-3a,6a-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1-amino-4-benzyloxymethyl-2,3-dimethylmethylenedioxy-1-cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的旋光碳环衍生物的合成

  摘要：

  据报道合成了（+）-hydantocidin的旋光碳环类似物。通过α-氨基腈10分6步从d-gulono-1,4-内酯3衍生出环戊酮9的螺乙内酰脲环形成，然后用氯磺酰基异氰酸酯处理，得到螺乙内酰脲13，将其用10％的保护脱保护。 Pd / C，以提供旋光性碳环类似物（+）- 2。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00140-k
• 作为产物：
  描述：

  meso-4β,6-diacetoxy-2,2-dimethyl-3αβ,5,6α,6αβ-tetrahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxole 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 silica gel 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (-)-(3Ar,6ar)-3a,6a-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮
  参考文献：
  名称：

  (-)-前列腺素E2甲酯的三重收敛合成

  摘要：

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a034

文献信息

• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE 5 (PRMT5)<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROTÉINE ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE 5 (PRMT5)
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018160824A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The disclosure is directed to compounds of Formula I, Formula II, Formula III, or Formula IV: Methods of their use and preparation are also described.

  该披露涉及到Formula I、Formula II、Formula III或Formula IV的化合物：同时还描述了它们的使用和制备方法。
• An Improved Approach to Chiral Cyclopentenone Building Blocks. Total Synthesis of Pentenomycin I and Neplanocin A
  作者：John K. Gallos、Christos I. Stathakis、Stefanos S. Kotoulas、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1021/jo050987t

  日期：2005.8.1

  An improved approach to enantiomerically pure hydroxylated cyclopentenones is reported here, which involves intramolecular nitrone cycloaddition of sugar-derived chiral pent-4-enals and hex-5-en-ones-2 followed by N−O bond cleavage, quaternization of the amine thus produced, and finally oxidative elimination of the amino group. Synthesis of pentenomycin I and neplanocin A is described following this

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• Synthesis of Biologically Active Piperidine Metabolites of Clopidogrel: Determination of Structure and Analyte Development
  作者：Scott A. Shaw、Balu Balasubramanian、Samuel Bonacorsi、Janet Caceres Cortes、Kevin Cao、Bang-Chi Chen、Jun Dai、Carl Decicco、Animesh Goswami、Zhiwei Guo、Ronald Hanson、W. Griffith Humphreys、Patrick Y. S. Lam、Wenying Li、Arvind Mathur、Brad D. Maxwell、Quentin Michaudel、Li Peng、Andrew Pudzianowski、Feng Qiu、Shun Su、Dawn Sun、Adrienne A. Tymiak、Benjamin P. Vokits、Bei Wang、Ruth Wexler、Dauh-Rurng Wu、Yingru Zhang、Rulin Zhao、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00632

  日期：2015.7.17

  Clopidogrel is a prodrug anticoagulant with active metabolites that irreversibly inhibit the platelet surface GPCR P2Y12 and thus inhibit platelet activation. However, gaining an understanding of patient response has been limited due to imprecise understanding of metabolite activity and stereochemistry, and a lack of acceptable analytes for quantifying in vivo metabolite formation. Methods for the

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• Carbocyclic Thymidine Analogues for Use as Potential Therapeutic Agents
  作者：Katherine L. Seley-Radtke、Naresh K. Sunkara

  DOI：10.1080/15257770903091920

  日期：2009.8.11

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• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO NTRK<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILES POUR TRAITER DES TROUBLES ASSOCIÉS AU GÈNE NTRK
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2017035354A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  This invention relates to inhibitors of NTRK that are active against wild-type NTRK and its resistant mutants.

  这项发明涉及对NTRK的抑制剂，对野生型NTRK及其耐药突变体具有活性。