2-氯丙烯酸 | 598-79-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯丙烯酸
• 中文别名: α-氯丙烯酸；alpha-氯代丙烯酸；Α-氯代丙烯酸
• 英文名称: 2-Chloroacrylic acid
• 英文别名: α-chloroacrylic acid；2-chloroprop-2-enoic acid
• CAS: 598-79-8
• 化学式: C₃H₃ClO₂
• mdl: MFCD00014336
• 分子量: 106.509
• InChiKey: SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65°C
• 沸点：
  118.27°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2288 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  3261
• RTECS号：
  AS5952000
• 海关编码：
  2916190090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置于阴凉、干燥处。

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

类别：有毒物质，属于高毒级别。

急性毒性：静脉注射于小鼠的半数致死剂量（LD50）为42毫克/公斤。

可燃性危险特性：受热分解时会释放有毒氯化物和烟雾。

储运特性：应存放在低温、通风且干燥的地方，并与食品原料分开存放。

灭火剂：可用清水、二氧化碳、泡沫或干粉进行扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙烯酸 在 苯硅烷 、 C₁₂H₂₃N₂O₂P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-氯丙酸
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二氮杂膦烯催化取代丙烯酸的共轭还原

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯（DAP）的强亲核性和极低的碱性被用于催化的，无金属的1,4-还原的游离α，β-不饱和羧酸的催化作用。值得注意的是，还原反应是在没有羧酸部分预先去质子化的情况下发生的，因此不消耗额外的氢化物当量。这突出了DAP氢化物的出色的亲核特性和低碱度。在DAP催化过程中，对传统的过渡金属催化剂可能存在问题的Cbz基团或卤代烷等官能团具有很好的耐受性。此外，该转变的特征在于催化剂负载低，在环境温度下温和的反应条件以及快速的反应时间和高产率。描述了催化对映体选择形式的原理证明。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000662
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-fluoropropanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氯丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Boguslovskaya,L.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1879 - 1883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones from Vinyl Halides in Water
  作者：Shuai Liang、Ruo-Yi Zhang、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201301101

  日期：2013.11

  A practical transition-metal-free procedure for the synthesis of (E)-vinyl sulfones through the coupling of vinyl halides with sodium sulfinates in water is reported. The reaction is strongly influenced by the presence of acids, and the use of nBu4NBr promotes its efficiency.

  报道了一种通过卤乙烯与亚磺酸钠在水中偶联来合成 (E)-乙烯基砜的实用无过渡金属程序。该反应受到酸存在的强烈影响，并且 nBu4NBr 的使用提高了其效率。
• Preparation of α-Haloacrylate Derivatives via Dimethyl Sulfoxide-Mediated Selective Dehydrohalogenation
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Zhao-Kui Wan、Junjun Wu、Walter Massefski

  DOI：10.1021/ol7021142

  日期：2007.10.1

  selective dehydrohalogenation to form alpha-haloacrylate analogues. A variety of alpha-halo Michael acceptors were prepared in dimethyl sulfoxide under mild, base-free conditions, including the preparation of alpha-bromoacrolein and alpha-chloro- and bromoacrylonitriles. Synthesis of these molecules has been reported in the literature to be difficult. Among all the existing dehydrohalogenation procedures

  二甲基亚砜使α，β-二卤代丙酸酯衍生物进行有效的选择性脱卤化氢反应，形成α-卤代丙烯酸酯类似物。在温和，无碱的条件下，在二甲基亚砜中制备了多种α-卤代迈克尔受体，包括α-溴丙烯醛和α-氯丙烯腈和溴丙烯腈的制备。这些分子的合成在文献中已经报道是困难的。在所有现有的脱卤化氢程序中，该协议是最简便，实用和对环境无害的过程。
• [EN] RAS PROTEIN DEGRADERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE LA PROTÉINE RAS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIOTHERYX INC

  公开号：WO2021051034A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Provided herein are RAS protein degraders, e.g., a compound of Formula (I), and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a RAS-mediated disorder, disease, or condition.

  本文提供了RAS蛋白降解剂，例如化合物式（I）的化合物，以及其药物组合物。本文还提供了它们用于治疗、预防或改善RAS介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Synthesis of Nitrogen‐Containing Goniothalamin Analogues with Higher Cytotoxic Activity and Selectivity against Cancer Cells
  作者：Matheus A. Meirelles、Carolyne B. Braga、Catia Ornelas、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1002/cmdc.201900281

  日期：2019.8.6

  goniothalamin analogues displaying nitrogen‐containing groups were designed and synthesized. A total of 19 novel analogues were evaluated against a panel of four different cancer cell lines, along with the normal prostate cell line PNT2 to determine their selectivity. Among them, goniothalamin chloroacrylamide 13 e displayed the lowest IC50 values for both MCF‐7 (0.5 μm) and PC3 (0.3 μm) cells, about 26‐fold

  设计并合成了两个显示出含氮基团的外消旋Goniothalamin类似物系列。针对四种不同癌细胞系以及正常前列腺细胞系PNT2评估了总共19种新的类似物，以确定它们的选择性。其中，goniothalamin氯丙烯酰胺13e中所显示的最低IC 50两者MCF-7（0.5μ值米）和PC3（0.3μ米）细胞，约26倍goniothalamin（更有效1）。除了具有更高的效力外，化合物13 e还显示出比Goniothalamin高得多的选择性。相比之下，Goniothalamin异丁酰胺13 c反对Caco-2细胞的最有效的类似物（IC 50 = 0.8μ米），约10倍更有效和17倍的选择性1。这些结果揭示化合物的潜在13c中和13e的用于进一步的体内研究，表示与IC第一goniothalamin类似物50个在针对MCF-7，将Caco-2低微摩尔范围和高选择性值，和PC3肿瘤细胞系。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017100668A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present disclosure is directed to compounds of formula I and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula I.

  本公开涉及公式I的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式I化合物的组合物。

表征谱图