2-氯丙-1-烯-1-酮 | 683-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯丙-1-烯-1-酮
• 英文名称: 2-chloro-2-propenal
• 英文别名: 2-chloroacrolein；α-chloro acrolein；2-chloroprop-2-enal
• CAS: 683-51-2
• 化学式: C₃H₃ClO
• mdl: MFCD01673886
• 分子量: 90.5092
• InChiKey: ZWHANXMMZRUTAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1990

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：高毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 4 毫克/公斤
可燃性危险特性：热分解排出有毒氯化物烟雾
储运特性：库房低温通风干燥；与食品原料分开存放
灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙-1-烯-1-酮 在 氧气 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 2-氯丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of halogenated organic acids

  摘要：

  公开号：

  US02398867A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 在 碘苯二乙酸 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-氯丙-1-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  双乙酰氧基碘苯/吡啶氢卤化物使α，β-不饱和羰基的α-卤化和烯烃的二卤化

  摘要：

  使用双乙酰氧基碘苯（BAIB）和吡啶的HCl或HBr盐开发了多种α，β-不饱和羰基的α-氯化或溴化方法，以及烯烃的二氯化或溴化方法。反应以可接受的产率进行，并具有良好的收率，并且具有广泛的底物范围。尽管可以实现很少的对映选择性，但是也可以使用手性I [V]试剂实现二溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.038

文献信息

• Reactions of α-haloacroleins with azides: highly regioselective synthesis of formyl triazoles
  作者：Dongsheng Zhang、Yingzhu Fan、Zhongliang Yan、Yi Nie、Xingquan Xiong、Lizhu Gao

  DOI：10.1039/c9gc01129c

  日期：——

  A general metal-free route to 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles was developed. α-Haloacroleins reacted with organic azides in a DMSO/H2O mixture solvent at room temperature to produce 1,4-disubstituted triazoles (up to 99%) with exclusive regioselectivities. This protocol is convenient and scalable with a broad substrate scope including aliphatic and aromatic azides. The resulting

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。
• Catalytic Enantioselective [2+2] Cycloaddition of α‐Halo Acroleins: Construction of Cyclobutanes Containing Two Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Lei Zeng、Jingjing Xu、Dongsheng Zhang、Zhongliang Yan、Guolin Cheng、Weidong Rao、Lizhu Gao

  DOI：10.1002/anie.202008465

  日期：2020.12

  A catalytic enantioselective formal [2+2] cycloaddition between α‐halo acroleins and electronically diverse arylalkenes is described. In the presence of (S)‐oxazaborolidinium cation as the catalyst, densely functionalized cyclobutanes containing two vicinal tetrasubstituted stereocenters were produced in high yields and high diastereoselectivities with excellent enantioselectivities. Mechanistic studies

  描述了α-卤代丙烯醛与电子形式的芳基烯烃之间的催化对映选择性形式[2 + 2]环加成反应。在（S）-恶唑硼烷鎓阳离子作为催化剂的存在下，以高收率和高非对映选择性以及优异的对映选择性生产了含有两个邻位四取代立体中心的致密官能化环丁烷。机理研究表明，顺式异构体可以通过对映体控制的过程转化为反式异构体。此催化方法的克级反应用于证明其合成潜力。
• Enantioselective Diels-Alder Reactions with Anomalous endo/exo Selectivities Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Atsuto Izumiseki、Ryota Usami、Takafumi Asai、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201106497

  日期：2011.12.16

  Swapped selectivities: The use of tailor‐made catalysts results in anomalous endo/exo selectivities and high enantioselectivities in the Diels–Alder reactions of cyclopentadiene with different acroleins (see scheme). These supramolecular catalysts are prepared in situ from chiral diols, arylboronic acid, and tris(pentafluorophenyl)borane, and can discriminate the re/si face of the dienophile as well

  交换选择性：使用量身定制的催化剂会导致环戊二烯与不同丙烯醛的Diels-Alder反应异常的内/外选择性和高对映选择性（请参阅方案）。这些超分子催化剂在原位制备由手性二醇，芳基硼酸，和三（五氟苯基）硼烷，并且可以区分重新/ SI的亲二烯体的面以及所述内切/外切二烯的方法。
• Boron Tribromide-Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalyst for a Highly Enantioselective Diels–Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines
  作者：Manabu Hatano、Yuta Goto、Atsuto Izumiseki、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.5b08693

  日期：2015.10.28

  BBr3-chiral phosphoric acid complexes are highly effective and practical Lewis acid-assisted Brønsted acid (LBA) catalysts for promoting the enantioselective Diels-Alder (DA) reaction of α-substituted acroleins and α-CF3 acrylate. In particular, the DA reaction of α-substituted acroleins with 1,2-dihydropyridines gave the corresponding optically active isoquinuclidines with high enantioselectivities

  BBr3-手性磷酸配合物是一种高效实用的路易斯酸辅助布朗斯台德酸 (LBA) 催化剂，用于促进 α-取代丙烯醛和 α-CF3 丙烯酸酯的对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应。特别是，α-取代的丙烯醛与 1,2-二氢吡啶的 DA 反应得到了相应的具有高对映选择性的光学活性异奎宁环。此外，还展示了向吲哚生物碱、长春花碱和别花红素的关键中间体的转化。
• [EN] ANTIVIRAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2021066922A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Human Respiratory Syncytial Virus (HRSV) or Human Metapneumovirus (HMPV) inhibitors. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HRSV or HMPV infection. The invention also relates to methods of treating an HRSV or HMPV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制人类呼吸道合胞病毒（HRSV）或人类甲型流感病毒（HMPV）的抑制剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HRSV或HMPV感染的受试者。该发明还涉及通过给予含有本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HRSV或HMPV感染的方法。