1,4,7-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-10-(N-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)acetamide)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 1260151-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-10-(N-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)acetamide)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]-2-oxoethyl]-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate；tert-butyl 2-[4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]-2-oxoethyl]-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 1260151-25-4
• 化学式: C₃₅H₆₆N₆O₉
• 分子量: 714.944
• InChiKey: KFWPURUFXHUPDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  760.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯	1,4,7-tris-tert-butoxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane	122555-91-3	C26H50N4O6	514.706
  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸三叔丁酯	1,4,7-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-10-acetic acid	137076-54-1	C28H52N4O8	572.743

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基乙基单酰胺-DOTA-TRIS(T-BU酯)	tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-((2-aminoethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate	173308-19-5	C30H58N6O7	614.827
  ——	1,4,7-tris(carbonylmethyl)-10-(aminoethyl-N'-acetyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane	——	C18H34N6O7	446.504

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-10-(N-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)acetamide)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氨基乙基单酰胺-DOTA-TRIS(T-BU酯)
  参考文献：
  名称：

  Development, characterisation andin vitroevaluation of lanthanide-based FPR2/ALX-targeted imaging probes

  摘要：

  甲酰肽受体（FPR）靶向的稀土金属配合物在刺激的人类中性粒细胞中具有长寿命的发射。

  DOI：

  10.1039/c9dt03520f
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.08h， 生成 1,4,7-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-10-(N-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)acetamide)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Comparison of DOTA, NODAGA and 15-5 Macrocycles as Chelators for the 64Cu-Labelling of Immunoconjugates

  摘要：

  64Cu基免疫PET放射性示踪剂的开发需要使用含有功能基团的铜特异性双功能螯合剂（BFCs），以便进行方便的生物偶联并形成稳定的铜配合物，以限制体内生物还原、金属转移和/或转螯合。五胺大环[64Cu]Cu-15-5配合物的出色体内动力学惰性促使我们研究其与著名的NODAGA和DOTA螯合剂相比，用于标记单克隆抗体（mAbs）的64Cu。为此，合成了三种含有嵌二氮苯并环辛炔基的NODAGA、DOTA和15-5衍生的BFCs，并确定了一种强大的方法，通过应变促进的偶联反应，在其中与带有偶氮基的Trastuzumab进行共价键的形成，这是一种针对HER2的抗体。与DOTA衍生物不同，NODAGA-和15-5-mAb偶联物在温和条件下用64Cu标记，获得了优异的放射化学收率。虽然所有的放射免疫偶联物在PBS或小鼠血清中均表现出良好的稳定性，但当受到EDTA挑战时，[64Cu]Cu-15-5-和[64Cu]Cu-NODAGA-trastuzumab表现出更高的抗转螯合能力。最后，在HER-2阳性BT474人类乳腺癌细胞中确定了放射免疫偶联物的免疫反应性分数（88-94%），确认实施的生物偶联和放射标记过程对抗原识别没有显著影响。

  DOI：

  10.3390/molecules28010075

文献信息

• [EN] OXYGEN SENSOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DÉTECTANT L'OXYGÈNE
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2015170119A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The invention provides the use of a luminescent heterometallic complex for detecting oxygen, which luminescent heterometallic complex comprises: a first lanthanide ion, a second lanthanide ion which is a different lanthanide from the first,and a sensitising chromophore. The complex may be used as a ratiometric probe for determining oxygen concentration. Thus, in some embodiments, detecting oxygen comprises estimating, or determining, the concentration of oxygen. The invention thus relates to a method of detecting the presence of oxygen in a sample, and to methods of estimating the concentration of oxygen in a sample. The invention also relates to novel luminescent heterometallic complexes which comprise: a first lanthanide ion, a second lanthanide ion which is a different lanthanide from the first,and a sensitising chromophore.

  该发明提供了使用发光异金属配合物检测氧气的方法，该发光异金属配合物包括：第一镧系离子、第二镧系离子（与第一镧系离子不同的镧系离子）和一种感光色素。该配合物可用作用于确定氧气浓度的比率探针。因此，在某些实施例中，检测氧气包括估算或确定氧气浓度。该发明涉及一种检测样本中氧气存在的方法，以及估算样本中氧气浓度的方法。该发明还涉及包括：第一镧系离子、第二镧系离子（与第一镧系离子不同的镧系离子）和一种感光色素的新型发光异金属配合物。
• Modulating water-exchange rates of lanthanide(iii)-containing polyaminopolycarboxylate-type complexes using polyethylene glycol
  作者：Buddhima N. Siriwardena-Mahanama、Matthew J. Allen

  DOI：10.1039/c3dt50885d

  日期：——

  We have synthesized a series of LnIII-containing polyethylene glycol conjugates and studied the structural and electronic properties of these complexes. These studies demonstrate that polyethylene glycol can be used to fine-tune water-exchange rates of LnIII-containing polyaminopolycarboxylate-type complexes; this control is desirable in developing LnIII-containing contrast agents for magnetic resonance imaging.

  我们合成了一系列含 LnIII 的聚乙二醇共轭物，并研究了这些复合物的结构和电子特性。这些研究表明，聚乙二醇可用于微调含 LnIII 的聚氨基多羧酸盐类复合物的水交换率；这种控制在开发用于磁共振成像的含 LnIII 的造影剂方面是非常理想的。
• MULTIMERIC DUAL-MODALITY BREAST CANCER DIAGNOSTIC AGENTS
  申请人：Bhushan Kumar Ranjan

  公开号：US20140073780A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention describes dual-modality probes. In particular, the present invention discloses hydroxyapatite specific multimeric bisphosphonate dual-modality MRI and optical probes.

  本发明描述了双模探针。特别地，本发明揭示了羟基磷灰石特异性多聚双膦酸双模MRI和光学探针。
• Reversible pH-responsive MRI contrast with paramagnetic polymer micelles
  作者：Connor M. Ellis、Daohe Yuan、Ferenc E. Mózes、Jack J. Miller、Jason J. Davis

  DOI：10.1039/d2cc06255k

  日期：——

  Paramagnetically-doped polymer micelles, containing an ionizable poly(acrylic acid) (PAA) block, support high-contrast MR imaging at clinically relevant field strengths in a manner that is strongly pH responsive.

  含有离子化聚丙烯酸(PAA)块的顺磁掺杂聚合物胶束，在临床相关场强下支持高对比度的MR成像，且呈现强烈的pH响应性。
• Synthesis and characterisation of folic acid based lanthanide ion probes
  作者：Zhangli Du、Glenn N. Borlace、Robert D. Brooks、Ross N. Butler、Doug A. Brooks、Sally E. Plush

  DOI：10.1016/j.ica.2013.10.011

  日期：2014.1

  As a first step in the process of developing folate based visual probes and contrast agents, we have designed and synthesised a series of first generation lanthanide(III) molecular probes. The molecular probe structure included a lanthanide(III) (Eu(III), Tb(III), Gd(III)) chelate which was linked (2 or 3) to either a folic acid or pteroic acid targeting motif. We have defined the emission properties of the molecular probes at different pHs, the emission lifetimes, and the number of metal bound water molecules. The cellular uptake of the molecular probes was investigated in HeLa cells and the amount of Eu(III) internalisation quantified by inductively coupled plasma mass spectrometry. Our results highlighted several key features of probe design: a shorter linker was more optimal for both Eu(III) ion emission intensity and cellular uptake; the folic acid targeting motif exhibited higher cellular uptake when compared to pteroic acid; the emission intensity of the folic acid based probes was pH insensitive, whereas the pteroic acid based probes were pH sensitive. These first generation folate molecular probes displayed promising chemical and physical properties, suggesting that optical and MRI probes can potentially be developed, to enable the imaging of folate receptors in cancer cells and tissues. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.