(E)-4-bromo-1-phenylpent-1-en-3-one | 1628340-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-bromo-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 1628340-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: LKTZVTWEZQHJDK-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  309.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-1-phenylpent-1-en-3-one 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到(E)-4-azido-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钒催化的烯醇与亲电子卤化物的偶合，形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮

  摘要：

  描述了钒催化的烯丙醇与亲电子卤化物源的偶联以形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮。该过程通过由便宜的且富含地球的钒氧羰基催化剂引发的烯丙醇的1，3-转移形成的金属烯醇化物进行。可以使用氟，氯和溴亲电体，并且所得产物可以通过取代化学将氮，氧，硫和碘亲核体α引入酮中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00195
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylpenta-2,3-dien-1-ol 在 5,5-二溴-2,2-二甲基-4,6-二酮-1,3-二氧杂环己烷 、 magnesium oxide 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-4-bromo-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钒催化的烯醇与亲电子卤化物的偶合，形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮

  摘要：

  描述了钒催化的烯丙醇与亲电子卤化物源的偶联以形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮。该过程通过由便宜的且富含地球的钒氧羰基催化剂引发的烯丙醇的1，3-转移形成的金属烯醇化物进行。可以使用氟，氯和溴亲电体，并且所得产物可以通过取代化学将氮，氧，硫和碘亲核体α引入酮中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00195

文献信息

• Iridium-Catalyzed Isomerization/Bromination of Allylic Alcohols: Synthesis of α-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Antonio Bermejo Gómez、Elis Erbing、María Batuecas、Ana Vázquez-Romero、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201402350

  日期：2014.8.18

  yields and with excellent selectivities. Starting from allylic alcohols as the carbonyl precursors, the combination of a 1,3‐hydrogen shift catalyzed by iridium(III) with an electrophilic bromination gives α‐bromoketones and aldehydes in good to excellent yields. The selectivity of the process is determined by the structure of the starting allylic alcohol; thus, α‐bromoketones formally derived from unsymmetrical

  具有两个相邻亲电子碳原子的α-溴化酮和醛是有机合成中非常有价值的合成中间体，但是，它们由不对称酮合成的过程非常具有挑战性，当前的方法具有选择性低的缺点。我们提供了一种新的，可靠的，高效的合成α-溴羰基化合物的方法，该方法具有优异的收率和优异的选择性。从烯丙基醇作为羰基前体开始，铱（III）催化的1,3-氢转移与亲电溴化反应可很好地产生高纯度的α-溴代酮和醛。该方法的选择性由起始烯丙基醇的结构决定。因此，