3-(benzyloxycarbonyloxy)-7-(chloromethoxy)ursodeoxycholic acid benzyl ester | 1486547-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonyloxy)-7-(chloromethoxy)ursodeoxycholic acid benzyl ester
• CAS: 1486547-58-3
• 化学式: C₄₀H₅₃ClO₆
• 分子量: 665.31
• InChiKey: MLEIWSRBWJQRTE-AGQJRBLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonyloxy)-7-(chloromethoxy)ursodeoxycholic acid benzyl ester 在 磷酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 7-(phosphonooxymethoxy)ursodeoxycholic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF PARKINSON'S DISEASE
  [FR] COMPOSITIONS POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON

  摘要：

  讨论了预防、延缓、逆转或消除帕金森病和其他神经退行性疾病发作的方法。

  公开号：

  WO2019191637A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonyloxy)ursodeoxycholic acid benzyl ester 在 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(benzyloxycarbonyloxy)-7-(chloromethoxy)ursodeoxycholic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗凋亡胆汁酸熊去氧胆酸（UDCA）的水溶性前药的合成与评价

  摘要：

  熊去氧胆酸（UDCA）是一种胆汁酸，在体外和体内模型中均具有抗凋亡活性。但是，其实用性受到有限的水溶性的限制。因此，UDCA的水溶性前药可能比母体胆汁酸更具优势，因为在某些地方静脉注射可能是可取的，例如减少中风或急性肾损伤的损害。合成了五种磷酸盐前药，包括一种结合了新型磷酰氧基甲基羧酸盐（POMC）的药物。这些前药是高度水溶性的，但在化学稳定性上显示出显着差异，其中氧甲基磷酸酯前药是最不稳定的。在一系列NMR实验中，POMC前药通过碱性磷酸酶（AP）被UDCA生物活化的速度比在UDCA的3位上直接与该醇相连的磷酸盐所产生的前药要快。尽管POMC前药需要添加AP才能发挥活性，而其他化合物在没有外源AP的情况下仍具有活性，但在一系列体外测定中，这两种前药均显示出显着的抗凋亡活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300059

文献信息

• WATER-SOLUBLE URSODEOXYCHOLIC ACID PRODRUGS
  申请人：Metselex, Inc.

  公开号：US20140323748A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Ursodeoxycholic acid (UDCA) is a bile acid with demonstrated anti-apoptotic activity in both in vitro and in vivo models. Water-soluble prodrugs of UDCA for use in indications where intravenous administration of UDCA may be preferable, such as reducing damage from stroke or acute kidney injury, are disclosed. The disclosed prodrugs showed significant anti-apoptotic activity in a series of in vitro assays.

  乌司醇胆酸（UDCA）是一种胆酸，已在体外和体内模型中展示了抗凋亡活性。本文披露了用于适用于静脉给药UDCA可能更可取的适应症，如减少中风或急性肾损伤的损伤的UDCA水溶性前药。披露的前药在一系列体外测定中显示出显著的抗凋亡活性。