(E)-4-iodo-1-phenylpent-1-en-3-one | 1108610-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-iodo-1-phenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-4-iodo-6-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 1108610-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₁IO
• 分子量: 286.112
• InChiKey: ZWWJJKCSNRHEFP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-1-phenylpent-1-en-3-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(E)-4-iodo-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钒催化的烯醇与亲电子卤化物的偶合，形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮

  摘要：

  描述了钒催化的烯丙醇与亲电子卤化物源的偶联以形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮。该过程通过由便宜的且富含地球的钒氧羰基催化剂引发的烯丙醇的1，3-转移形成的金属烯醇化物进行。可以使用氟，氯和溴亲电体，并且所得产物可以通过取代化学将氮，氧，硫和碘亲核体α引入酮中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00195

文献信息

• An Efficient Method for the Selective Iodination of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Anxin Wu、Zihua Wang、Guodong Yin、Jing Qin、Meng Gao、Liping Cao

  DOI：10.1055/s-0028-1083200

  日期：2008.11

  An efficient approach to α,β-unsaturated a'-iodo ketones directly from α,β-unsaturated ketones by selective iodination at the a'-position, without effect on the double bond and the activated benzene ring, in the presence of copper(II) oxide/iodine is described. The present method has the advantages of high yields, short reaction times, inexpensive reagents, mild reaction conditions, ease of manipulation

  在铜存在下，通过在 a'-位选择性碘化直接从 α,β-不饱和酮生成 α,β-不饱和 a'-碘酮的有效方法，对双键和活化苯环没有影响（ II) 描述了氧化物/碘。本方法具有收率高、反应时间短、试剂便宜、反应条件温和、易于操作、产物清洁等优点。
• Vanadium-Catalyzed Coupling of Allenols with Electrophilic Halide Sources for the Formation of α-Halo-α′,β′-unsaturated Ketones
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy、Tas Yusoontorn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00195

  日期：2019.2.15

  metal enolate formed from the 1,3-transposition of an allenol that is initiated by a cheap and earth-abundant vanadium oxo catalyst. Fluorine, chlorine, and bromine electrophiles can be utilized, and the resulting products can give rise to the introduction of nitrogen, oxygen, sulfur, and iodine nucleophiles α to the ketone through substitution chemistry.

  描述了钒催化的烯丙醇与亲电子卤化物源的偶联以形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮。该过程通过由便宜的且富含地球的钒氧羰基催化剂引发的烯丙醇的1，3-转移形成的金属烯醇化物进行。可以使用氟，氯和溴亲电体，并且所得产物可以通过取代化学将氮，氧，硫和碘亲核体α引入酮中。