六乙二醇单对甲苯磺酸酯 | 155887-96-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 六乙二醇单对甲苯磺酸酯
• 英文名称: 2,5,8,11,14,17-hexaoxanonadecan-19-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: hexa(ethylene glycol) monomethyl ether tosylate；2-[2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethyl p-tosylate；hexaethylene glycol monomethyl ether p-toluenesulfonate；HexaEGME；m-PEG7-Tos；2-[2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 155887-96-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₉S
• 分子量: 450.551
• InChiKey: IULJXDNZSJIPDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  储存温度应维持在2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

m-PEG6-Tos是一种PROTAC连接子，属于聚乙二醇（PEG）类化合物。Tos-PEG6-m可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6,9,12-四氧杂十三胺
  参考文献：
  名称：

  N-Monosubstituted Methoxy-oligo(ethylene glycol) Carbamate Ester Prodrugs of Resveratrol

  摘要：

  白藜芦醇是一种具有多种有趣生物活性的天然多酚。然而，它在体内的药理利用受到其在肠道和肝脏（最重要的是）通过II相共轭代谢迅速消除的阻碍。一种绕过这一问题的方法依赖于前药。我们在这里报告了白藜芦醇前药的合成、表征、水解和体内药代动力学行为，其中OH基团参与了N-单取代氨基甲酸酯酯键。作为载体，使用了一系列定义链长（n=3、4、6）的甲氧基聚乙二醇（m-OEG）（CH3–[OCH2CH2]n–）。这些有望像较长的聚乙二醇（PEG）链一样，调节所得到的衍生物的化学物理性质，同时保留相对较低的分子量，从而具有良好的药物负载能力。对大鼠进行胃内给药，结果表明，血液中出现了前药及其部分水解产物，证实了在吸收过程中避免了首次通过代谢的保护。

  DOI：

  10.3390/molecules200916085
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 六乙二醇单对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Alkaline earth metal-sensing anthracene fluorophore-hosts

  摘要：

  合成了新型的蒽荧光探针-宿主1–4，通过酯或醚键连接到冠醚或聚醚侧臂。向宿主溶液中添加碱土金属阳离子会引起独特的荧光强度变化。具体而言，通过酯键连接的宿主（化合物1和3）会导致荧光淬灭，而通过醚键连接的宿主（化合物2和4）则会导致荧光增强。具有冠醚侧臂的宿主（化合物2）对钙阳离子的识别能力强于对钡阳离子的识别能力；相反，具有聚醚侧臂的宿主（化合物4）则更倾向于识别钡阳离子而非钙阳离子。

  DOI：

  10.1039/a607688b

文献信息

• Self-Assembly of Photochromic Diarylethenes with Amphiphilic Side Chains:  Reversible Thermal and Photochemical Control
  作者：Takashi Hirose、Kenji Matsuda、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jo060505t

  日期：2006.9.1

  Diarylethene derivatives with hexaethylene glycol side chains were synthesized and their self-assembling and photochromic reactivity were investigated. The diarylethenes showed photochromism in organic solvents and even in water. The aqueous solution of the compounds turned turbid quickly upon heating. The clouding behavior was investigated using 1H NMR spectroscopy, dynamic light scattering, and absorption

  合成了具有六甘醇侧链的二芳基乙烯衍生物，并研究了它们的自组装和光致变色反应性。二芳烃在有机溶剂甚至水中显示出光致变色现象。化合物的水溶液在加热后迅速变浑浊。使用1调查了混浊行为1 H NMR光谱，动态光散射和吸收光谱。发现在水溶液中，化合物自组装成聚集体，并且通过升高温度使聚集体疏松。闭环异构体的浊点温度比开环异构体的浊点温度低5-7°C。当在两亲性侧链中引入不对称甲基时，在水中用紫外线照射时会观察到诱导的圆二色性（ICD）。该ICD是通过开环和闭环异构体之间自组装行为的差异来解释的。建议闭环异构体组装成手性纳米结构。
• Targeting G Protein‐Coupled Receptors with Magnetic Carbon Nanotubes: The Case of the A ₃ Adenosine Receptor
  作者：Florent Pineux、Stephanie Federico、Karl‐Norbert Klotz、Sonja Kachler、Carine Michiels、Mattia Sturlese、Maurizio Prato、Giampiero Spalluto、Stefano Moro、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/cmdc.202000466

  日期：2020.10.19

  The A3 adenosine receptor (AR) is a G protein‐coupled receptor (GPCR) overexpressed in the membrane of specific cancer cells. Thus, the development of nanosystems targeting this receptor could be a strategy to both treat and diagnose cancer. Iron‐filled carbon nanotubes (CNTs) are an optimal platform for theranostic purposes, and the use of a magnetic field can be exploited for cancer magnetic cell sorting

  A 3腺苷受体 (AR) 是一种 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，在特定癌细胞的膜中过度表达。因此，针对这种受体的纳米系统的开发可能是一种治疗和诊断癌症的策略。充铁碳纳米管 (CNT) 是用于治疗诊断的最佳平台，磁场的使用可用于癌症磁性细胞分选和热治疗。在这项工作中，我们在铁填充的碳纳米管表面结合了 A 3 AR 配体，目的是靶向过度表达 A 3 AR 的细胞。特别是，设计了两种带有不同长度 PEG 接头的缀合物。A 3 的对接分析AR 表明 CNT 和接头均不干扰配体与受体的结合；A 3 AR 的体外初步放射性配体竞争试验证实了这一点。受这一结果的鼓舞，磁性细胞分选被应用于过表达或不表达 A 3 AR的细胞混合物，其中我们的化合物显示出与所有细胞的无差别结合。尽管如此，这是第一次将 GPCR 配体锚定在磁性纳米系统上，从而为癌症治疗的新应用打开了大门。
• [EN] AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGENTS CIBLANT LES AMYLOÏDES ET PROCÉDÉS DE LEUR UTILISATION
  申请人：AMYDIS DIAGNOSTICS

  公开号：WO2015143185A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are the methods for treating of diseases associated with an amyloid or amyloid like proteins.

  本文提供了用于检测淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了用于治疗与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白相关疾病的方法。
• AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180327373A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are methods for treating diseases associated with amyloid or amyloid like proteins.

  本文提供了用于检测淀粉样或类淀粉蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样或类淀粉蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了治疗与淀粉样或类淀粉蛋白相关疾病的方法。
• Self-Assembly and Molecular Recognition in Water: Tubular Stacking and Guest-Templated Discrete Assembly of Water-Soluble, Shape-Persistent Macrocycles
  作者：Qiuhua Wang、Yulong Zhong、Daniel P. Miller、Xiaoxing Lu、Quan Tang、Zhong-Lin Lu、Eva Zurek、Rui Liu、Bing Gong

  DOI：10.1021/jacs.9b11536

  日期：2020.2.12

  fundamental and practical significance. To examine the role of multiple non-covalent interactions in controlled assembling and binding behavior in water, the self-association of five water-soluble hexakis(m-phenylene ethynylene) (m-PE) macrocycles, along with the molecular recognition behavior of the resultant assemblies, is investigated with UV-vis, fluorescence, CD, and NMR spectroscopy, mass spectrometry

  水介质中的超分子化学是一个具有重要基础和实际意义的领域。为了检查多种非共价相互作用在水中受控组装和结合行为中的作用，五种水溶性六（间亚苯基乙炔）（m-PE）大环的自缔合，以及使用紫外-可见光、荧光、CD 和核磁共振光谱、质谱和计算研究对所得组件进行了研究。与它们在有机溶剂中不同程度的自聚集相反，所有五个大环在水中保持聚集，浓度低至微摩尔 (μM) 范围。CD 光谱显示 1-F6 和 1-H6，两个带有手性侧链并能够进行氢键自缔合的大环，组装成管状堆叠。管状堆叠在水中充当超分子主体，例如大环 1-H6 和 2-H6 与客体 G1 至 G4 的相互作用，每个环都有一个棒状的低聚（对亚苯基乙炔）（p-PE）链段由两条亲水链组成。CD、荧光和 1H NMR 光谱揭示了在大环和客体上形成了动力学稳定的离散组件。用荧光、1H NMR 和 ESI-MS 确定的结合化学计量表明离散组件是新型假轮烷，每个都