对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 | 62921-74-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯
• 英文名称: 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；triethylene glycol monomethyl ether p-toluenesulfonate；2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 62921-74-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆S
• 分子量: 318.391
• InChiKey: IUDNRKGPFWUYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

m-PEG3-Tos是一种基于聚乙二醇（PEG）的PROTAC连接子，可用于合成水飞蓟素（HY-W043277）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 三甲胺盐酸盐 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 22-iodo-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxadocosane
  参考文献：
  名称：

  具有高性能（乙二醇）侧链的n型刚性半导体聚合物，用于高性能有机电化学晶体管

  摘要：

  相对于p型对应物，作为有机电化学晶体管（OECT）的半导体成分的N型共轭聚合物仍未开发。在这里，我们报道了两个带有寡聚乙二醇（OEG）侧链的刚性n型共轭聚合物PgNaN和PgNgN，它们证明了基本无扭转的π共轭骨架。平面性和电子不足的刚性结构使所得的聚合物能够在高达10 -3  cm 2  V -1  s -1范围的OECT装置中实现高电子迁移率，而深层的LUMO能级低于-4.0 eV。突出地，聚合物表现出高器件性能，最大尺寸归一化跨导为0.212 S cm -1电荷载流子迁移率μ与体积电容C *的乘积为0.662±0.113 F cm -1  V -1  s -1，是迄今为止报道的n型共轭聚合物中最高的。此外，这些聚合物是通过无金属的醛醇缩合聚合反应合成的，这有利于它们在生物电子学中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202013998
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 在 potassium penicillin V 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯
  参考文献：
  名称：

  Electronically conductive polymer binder for lithium-ion battery electrode

  摘要：

  一种含有芴/芴醌共聚物的羧酸基家族作为硅颗粒在制造锂离子电池负极时的粘结剂被揭示。三乙二醇侧链提供了对材料如石墨、硅、硅合金、锡、锡合金等的改良粘附性。这些粘结剂使得硅作为电极材料得以应用，因为它们显著提高了硅的循环性能，防止电极随时间的推移而发生降解。特别是，这些聚合物在第一次充电时变得导电，与电极的硅颗粒结合，具有柔韧性，以更好地适应电极在充放电过程中的膨胀和收缩，并且具有导电性，促进电池电流的流动。

  公开号：

  US09077039B2
• 作为试剂：
  描述：

  、 对甲苯磺酰氯 、 三甘醇单甲醚 、 在 对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯
  参考文献：
  名称：

  Polyphosphazenes bearing crown ether and related podand side groups as

  摘要：

  已经制备了具有冠醚和相关Podand侧基的聚磷氮化物聚合物。这些聚合物可用作离子传导的固体溶剂。已合成具有公式[NP（OCH.sub.2 CH（CH.sub.2 O（CH.sub.2 CH.sub.2 O）.sub.m R）（O（CH.sub.2 CH.sub.2 O）.sub.m R））.sub.2]的分支状聚磷氮化物聚合物。.sub.n，以及相应的冠醚聚磷氮化物，其中m = 0-3，R为C1-C4烷基。将这些聚合物的物理性质与相关聚合物聚[双（2-（2-甲氧基乙氧基）-乙氧基）磷氮化物]，MEEP进行了比较。此外，已经合成和表征了一系列带有寡乙氧基侧基的聚（有机磷氮化物）。这些聚合物的一般公式为[NP（O（CH.sub.2）.sub.m CH.sub.3）.sub.x（OCH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.2 CH.sub.2 OCH.sub.3）.sub.y]。.sub.n，其中x和y约为1，m范围为1-20。

  公开号：

  US05567783A1

文献信息

• Synthesis and in vitro photodynamic activities of di-α-substituted zinc(ii) phthalocyanine derivatives
  作者：Jian-Yong Liu、Pui-Chi Lo、Xiong-Jie Jiang、Wing-Ping Fong、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/b817940a

  日期：——

  moieties, these compounds are amphiphilic in nature. They are highly soluble and remain non-aggregated in DMF as shown by the intense and sharp Q-band absorption. Compared with the unsubstituted zinc(ii) phthalocyanine, these di-alpha-substituted analogues exhibit a red-shifted Q band (at 689-701 nm), a relatively weaker fluorescence emission, and a higher efficiency to generate singlet oxygen. Upon illumination

  在Zn（OAc）（2）存在下，通过将相应的1,4-二取代的邻苯二甲腈或萘腈与过量的未取代的邻苯二甲腈混合环化，制备了一系列新的二α-取代的邻苯二甲酸锌（ii）酞菁衍生物。 2H（2）O和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些化合物具有被两个亲水性三乙二醇链或甘油部分取代的大疏水性大环核，因此它们本质上是两亲的。它们具有很高的溶解度，并且在DMF中保持非聚集状态，如强烈而尖锐的Q波段吸收所示。与未取代的锌（ii）酞菁相比，这些二-α-取代的类似物表现出红移的Q带（在689-701 nm），相对较弱的荧光发射和更高的生成单线态氧的效率。照亮 这些化合物对HT29人大肠癌和HepG2人肝癌细胞具有高度细胞毒性，IC（50）值低至0.06μM。这些化合物的高光细胞毒性可归因于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集趋势，从而导致在细胞内高效产生活性氧。
• One-Component Multifunctional Sequence-Defined Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimer Delivery Systems for mRNA
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Ning Huang、Qi Xiao、Nathan Ona、Matthew Liu、Hamna Shahnawaz、Houping Ni、Kyunghee Kim、Margaret M. Billingsley、Darrin J. Pochan、Michael J. Mitchell、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c05813

  日期：2021.8.11

  efficiency. Here, we report the development of a one-component multifunctional ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) delivery system for mRNA that exhibits high activity at a low concentration of ionizable amines organized in a sequence-defined arrangement. Six libraries containing 54 sequence-defined IAJDs were synthesized by an accelerated modular-orthogonal methodology and coassembled with

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与
• Designer Nanorings with Functional Cavities from Self-Assembling β-Sheet Peptides
  作者：Il-Soo Park、You-Rim Yoon、Minseon Jung、Kimoon Kim、SeongByeong Park、Seokmin Shin、Yong-beom Lim、Myongsoo Lee

  DOI：10.1002/asia.201000428

  日期：2011.2.1

  artificial β‐barrel proteins at will. Here, we describe a rational approach to construct β‐barrel protein mimics from the self‐assembly of peptide‐based building blocks. With this approach, the direction of the self‐assembly process toward the formation of water‐soluble β‐barrel nanorings or water‐insoluble transmembrane β‐barrel pores could be controlled by the simple but versatile molecular manipulation

  呈环状的β-桶蛋白在许多类型的水溶性酶和水不溶性跨膜成孔蛋白中很常见。由于β-桶形蛋白质在细胞中具有多种功能，因此，如果我们能够随意控制人工β-桶形蛋白质的极性，这将是开发人工蛋白质的重要​​一步。在这里，我们描述了一种从基于肽的构件的自组装构建β-桶状蛋白模拟物的合理方法。通过这种方法，可以通过对超分子构件的简单而通用的分子操作来控制自组装过程向水溶性β-桶纳米环或水不溶性跨膜β-桶孔形成的方向。
• Self-Assembly of Photochromic Diarylethenes with Amphiphilic Side Chains:  Reversible Thermal and Photochemical Control
  作者：Takashi Hirose、Kenji Matsuda、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jo060505t

  日期：2006.9.1

  Diarylethene derivatives with hexaethylene glycol side chains were synthesized and their self-assembling and photochromic reactivity were investigated. The diarylethenes showed photochromism in organic solvents and even in water. The aqueous solution of the compounds turned turbid quickly upon heating. The clouding behavior was investigated using 1H NMR spectroscopy, dynamic light scattering, and absorption

  合成了具有六甘醇侧链的二芳基乙烯衍生物，并研究了它们的自组装和光致变色反应性。二芳烃在有机溶剂甚至水中显示出光致变色现象。化合物的水溶液在加热后迅速变浑浊。使用1调查了混浊行为1 H NMR光谱，动态光散射和吸收光谱。发现在水溶液中，化合物自组装成聚集体，并且通过升高温度使聚集体疏松。闭环异构体的浊点温度比开环异构体的浊点温度低5-7°C。当在两亲性侧链中引入不对称甲基时，在水中用紫外线照射时会观察到诱导的圆二色性（ICD）。该ICD是通过开环和闭环异构体之间自组装行为的差异来解释的。建议闭环异构体组装成手性纳米结构。
• A Macrocycle/Molecular-Clip Complex that Functions as a Quadruply Controllable Molecular Switch
  作者：Pinn-Tsong Chiang、Pin-Nan Cheng、Chi-Feng Lin、Yi-Hung Liu、Chien-Chen Lai、Shie-Ming Peng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/chem.200500676

  日期：2006.1.11

  synthesis of a molecular clip with TTF side-walls and its binding behavior towards electron-deficient guests, namely the formation of macrocycle/molecular-clip supramolecular complexes in solution. Four different sets of external stimuli--the K(+)/[2.2.2]cryptand, NH(4) (+)/Et(3)N and (p-BrPh)(3)NSbCl(6)/Zn pairs, and heating/cooling cycles-control the movement of this molecular switch between its threaded

  在本文中，我们报道了具有TTF侧壁的分子夹的合成及其对电子缺乏客体的结合行为，即在溶液中形成大环/分子夹超分子复合物。四组不同的外部刺激-K（+）/ [2.2.2] cryptand，NH（4）（+）/ Et（3）N和（p-BrPh）（3）NSbCl（6）/ Zn对以及加热/冷却循环控制该分子开关在其带螺纹状态和非带螺纹状态之间的运动，并提供肉眼可观察到的颜色变化。该大环/分子夹复合系统不仅可以被视为四次使用的分子开关，而且还可以通过这些刺激中的三个作为三输入分子NOR功能逻辑门进行操作，该门可以通过UV可见光进行监控光谱学。