(2-溴-3-噻吩)甲醇 | 70260-16-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: (2-溴-3-噻吩)甲醇
• 英文名称: (2-bromothiophen-3-yl)methanol
• CAS: 70260-16-1
• 化学式: C₅H₅BrOS
• 分子量: 193.064
• InChiKey: BOJYRNFSHPAZBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-145 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-3-噻吩)甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92.14%的产率得到2-溴噻吩-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  调节NLO发色团的共轭位置以降低偶极矩并增强有机材料的电光活性的研究

  摘要：

  为了提高发色团的一阶超极化性（β）并将其转化为高宏观电光活性，在噻吩π-上引入了一系列具有不同推挽电子基团的新型二阶非线性光学发色团。设计并合成了用于调节生色团的形状和偶极矩（μ）的共轭桥。这些生色团基于相同的噻吩π共轭桥，其中供体（N，N-二乙基苯胺）和受体（2-（3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2（5 H（-亚烷基）丙二腈或丙二腈）分别连接到噻吩的位置2和3，从而获得了飞旋镖状而不是棒状的形状。此外，作为辅助受体或供体的贫电子基团Br（溴原子）或富电子基团DEA（N，N-二乙基苯胺）连接到噻吩的5位。另外，根据DSC和TGA分析的结果，所有生色团均显示出良好的热稳定性。通过紫外可见分析和DFT计算，可以得出结论，带有额外的富电子基团作为辅助供体的发色团表现出更好的分子间电荷转移（ICT）吸收和更低的HOMO-LUMO能隙（ΔE）。此外，具有相同推挽结构的回旋镖

  DOI：

  10.1039/c9tc05704h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (2-溴-3-噻吩)甲醇
  参考文献：
  名称：

  调节NLO发色团的共轭位置以降低偶极矩并增强有机材料的电光活性的研究

  摘要：

  为了提高发色团的一阶超极化性（β）并将其转化为高宏观电光活性，在噻吩π-上引入了一系列具有不同推挽电子基团的新型二阶非线性光学发色团。设计并合成了用于调节生色团的形状和偶极矩（μ）的共轭桥。这些生色团基于相同的噻吩π共轭桥，其中供体（N，N-二乙基苯胺）和受体（2-（3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2（5 H（-亚烷基）丙二腈或丙二腈）分别连接到噻吩的位置2和3，从而获得了飞旋镖状而不是棒状的形状。此外，作为辅助受体或供体的贫电子基团Br（溴原子）或富电子基团DEA（N，N-二乙基苯胺）连接到噻吩的5位。另外，根据DSC和TGA分析的结果，所有生色团均显示出良好的热稳定性。通过紫外可见分析和DFT计算，可以得出结论，带有额外的富电子基团作为辅助供体的发色团表现出更好的分子间电荷转移（ICT）吸收和更低的HOMO-LUMO能隙（ΔE）。此外，具有相同推挽结构的回旋镖

  DOI：

  10.1039/c9tc05704h

文献信息

• Intramolecular Homolytic Substitution of Sulfinates and Sulfinamides
  作者：Julien Coulomb、Victor Certal、Marie-Hélène Larraufie、Cyril Ollivier、Jean-Pierre Corbet、Gérard Mignani、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.200900942

  日期：2009.10.5

  synthesis of cyclic sulfinates and sulfinamides based on intramolecular homolytic substitution (SHi) at the sulfur atom by aryl or alkyl radicals is described. Both alkyl and benzofused compounds can be accessed directly from easily prepared acyclic precursors. Enantiomerically enriched sulfur‐based heterocycles were formed through an SHi process with inversion of configuration at the sulfur atom. Cyclization

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。
• [EN] NONLINEAR OPTICAL COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] COMPOSES OPTIQUES NON LINEAIRES ET PROCEDES DE FABRICATION
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2004065384A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Nonlinear optically active compounds, methods for making nonlinear optically active compounds, compounds useful for making nonlinear optically active compounds, methods for making compounds useful for making nonlinear optically active compounds, macrostructures tha tinclude nonlinear optically active components, and devices including the nonlinear optically active compounds and the macrostructures.

  非线性光学活性化合物，制备非线性光学活性化合物的方法，用于制备非线性光学活性化合物的化合物，制备用于制备非线性光学活性化合物的化合物的方法，包括非线性光学活性组分的宏观结构，以及包括非线性光学活性化合物和宏观结构的器件。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06528510B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  The present invention relates to novel dihydropyrones with tethered heterocycles having improved pharmacologic properties which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The dihydropyrones are useful in the development of therapies for the treatment of viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of the dihydropyrones and intermediates useful in the preparation of the final compounds.

  本发明涉及具有改进药理特性的新型带有连环杂环的二氢吡喃，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻断HIV的感染性。这些二氢吡喃在开发治疗病毒感染和疾病，包括艾滋病的疗法方面是有用的。本发明还涉及合成这些二氢吡喃的方法，以及在制备最终化合物中有用的中间体。
• Phosphorylamides, their preparation and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05840917A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A phosphorylamide derivative represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R represents an amino group that may be substituted, or a salt thereof, possesses potent antibacterial activity against Helicobacter bacterium, especially Helicobacter pylori, and is useful for prevention or treatment of digestive diseases caused by Helicobacter bacterium, solely or in combination with an antacid or an acid secretion inhibitor.

  一种由通式（I）表示的磷酰胺衍生物：##STR1## 其中R代表可能被取代的氨基团或其盐，对幽门螺杆菌，特别是幽门螺杆菌，具有强效的抗菌活性，并可用于单独或与抗酸剂或酸分泌抑制剂联合预防或治疗由幽门螺杆菌引起的消化系统疾病。
• Indium-catalyzed Annulation of Indoles with Ethyl (2-Ethynylaryl)methyl Carbonates: Synthesis and Photoluminescent Properties of Aryl- and Heteroaryl[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Kensuke Inoue、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1246/cl.130402

  日期：2013.10.5

  Two successive carbon–carbon bond-forming annulation of indoles with ethyl (2-ethynylaryl)methyl carbonates and their heteroaryl analogs under indium catalysis provided aryl- and heteroaryl[b]carbazoles, photoluminescent properties of which were then evaluated and compared with those of the corresponding [a]- and [c]-types, thereby showing that the order of light-emitting efficiency is [a]- < [b]- < [c]-type.

  在铟催化下，吲哚与乙基（2-乙炔基芳基）甲基碳酸酯及其杂芳基类似物进行两次连续的碳-碳键成环反应，得到了具有光致发光性能的芳基和杂芳基咔唑类化合物。随后评估并比较了这些化合物的光致发光性能与相应[a]-和[c]-型化合物，结果显示发光效率的顺序为[a]- < [b]- < [c]-型。