2-溴噻吩 | 1003-09-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴噻吩
• 中文别名: 2-溴噻吩(氯吡格雷中间体)
• 英文名称: 2-bromothiophene
• 英文别名: bromothiophene
• CAS: 1003-09-4
• 化学式: C₄H₃BrS
• mdl: MFCD00005417
• 分子量: 163.038
• InChiKey: TUCRZHGAIRVWTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10 °C
• 沸点：
  149-151 °C (lit.)
• 密度：
  1.684 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  140 °F
• 蒸汽压力：
  23.40 mmHg
• 保留指数：
  962;962
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) = 1,040 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 1,040 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R23/24,R36/37/38,R22,R10,R51/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  UN 2929 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应密封保存于阴凉处，并避免光照。

SDS

2-溴噻吩 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromothiophene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第2级
急性毒性（吸入） 第4级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
吞咽致命。
吸入有害
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2-溴噻吩 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴噻吩
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 1003-09-4
俗名： 2-Thienyl Bromide
分子式： C4H3BrS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
2-溴噻吩 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 154 °C
闪点： 60°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.70
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
2-溴噻吩 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 2929
正式运输名称： 有毒液体, 易燃的, 有机的,不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
无色油状液体。沸点为149-151℃，闪点60℃，相对密度1.684（20/4℃），折光率为1.5868，在42-46℃时蒸气压为1.73kPa。易溶于乙醚和丙酮，不溶于水。

用途
主要用于有机合成，并作为抗血栓药氯吡格雷的中间体。2-噻吩基酯可通过用CuBr-LiBr和氯仿处理过的格氏试剂（Grignard reagents）制备。

生产方法
由噻吩经溴化而得。具体步骤为：将噻吩溶解在乙酸中，然后在10℃以下滴加溴的冰醋酸溶液。反应完成后加入水析出油状液体，再用乙醚萃取。在萃取液中加入碳酸钾除去乙酸，干燥后蒸去乙醚，并进行减压蒸馏，收集42-46℃（1.73kPa）的馏分，即得2-溴噻吩，产率为55%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 在 叔丁基锂 、 杜醌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到2,2'-联二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Novel electron-transfer oxidation of Lipshutz cuprates with 1,4-benzoquinones: an efficient homo-coupling reaction of aryl halides and its application to the construction of macrocyclic systems

  摘要：

  从芳基溴化物容易制备的Lipshutz铜试剂到1,4-苯醌的电子转移反应进行顺利，可以适度到高产率地得到相应的偶联产物，或选择性地获得大环产物。

  DOI：

  10.1039/b413842b
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 在 hexabromocyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  新型溴化试剂。六溴环戊二烯的亲电子溴化

  摘要：

  六溴环戊二烯有效和区域选择性地溴化活化的芳族化合物，该过程被解释为涉及通过溴离子的释放容易形成五溴环戊二烯阴离子。

  DOI：

  10.1039/c39820000778
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 2-溴噻吩 、 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5-methoxy-2,2'-bithiophene 、 2,2'-联二噻吩 、 3,3'-dimethoxy-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solvatochromic Properties of Donor-Acceptor-Substituted Oligothiophenes

  摘要：

  The Pd-catalyzed cross coupling reaction of electron donor-substituted thiophenes 1 with electron acceptor-substituted halothiophenes 2,10 via organozinc intermediates or organotin compounds 5 to give bi-, ter-, and quaterthiophenes 3, 4, 6, 8, 12, 13, and 14 is described. (Dimethylamino)-bithiophenes 8 with acceptor groups of varying reactivity were prepared via 5d in 60-80% yield, whereas bithiophenes 6d,e were obtained as a mixture with phenylthiophenes 7d,e. Symmetrical substituted byproducts 11 were formed in the conversion of 1b with bromothiophenes 10 via organozinc compounds yielding oligothiophenes 6b and 12. The ter- and quaterthiophenes 13 and 14 were isolated in about 50-70% yield. The electronic interactions between donor and acceptor end groups in the conjugated bithiophenes 3, 4, and 8 are expressed in the intensive and markedly solvatochromic CT transitions. The solvatochromic behavior of 3, 4, and 8 was determined by linear regression analyses of absorption maxima in 11 solvents, whereby bithiophene 3d was found to be a very appropriate indicator dye whose absorption wavenumbers ($) over bar nu(max)(3d) in aliphatic and dipolar aprotic and-on consideration of the polarizability correction term d delta-in aromatic and chlorinated solvents excellently correlate with the pi* values defined by Kamlet and Taft.

  DOI：

  10.1021/jo00112a032

文献信息

• Efficient copper(I)-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl halides in an aqueous two-phase system
  作者：Xin-Yan Zhang、Xiao-Yan Zhang、Sheng-Rong Guo

  DOI：10.1080/17415993.2010.547197

  日期：2011.2.1

  A mild and convenient C–S bond formation reaction catalyzed by CuI/L-proline in an aqueous two-phase system was achieved, providing a simple method for the synthesis of aryl sulfides in good yields.

  CuI/L-脯氨酸在水性两相体系中实现了温和方便的 C-S 键形成反应，为合成芳基硫化物的高产率提供了一种简单的方法。
• Substituted Indole Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100222324A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Substituted indole compounds corresponding to the formula I: In which R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , R 200 , R 210 , A, D, T, q, s and t have defined meanings, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of substituted indole compounds for the treatment or inhibition of pain and other conditions which are at least partly mediated by Bradykinin 1 receptors (B1R).

  将与下式I对应的吲哚化合物替代： 其中R8、R9a、R9b、R10、R11、R200、R210、A、D、T、q、s和t具有定义的含义，其制备方法，含有这种化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制至少部分由Bradykinin 1受体（B1R）介导的疼痛和其他病症的替代吲哚化合物的用途。
• Synthesis of 1,3-diaryl benzo[c]thiophenes
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、P. Amaladass

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.048

  日期：2005.6

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes has been synthesized via the ring opening of lactones followed by thionation using Lawesson’s reagent.

  通过内酯的开环，然后使用Lawesson试剂进行硫磺化，合成了一系列的1,3-二芳基苯并[ c ]噻吩。
• Palladium nanoparticles as reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>-aryl sulfonamides under mild reaction conditions
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Mohamad Reza Talei Bavil Olyai、Sakineh Faraji Shamami

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122010

  日期：2016.3.3

  An efficient palladium nanoparticles-catalyzed N-arylation of sulfonamides and sulfonyl azides is described. This procedure serves as an active protocol for intermolecular C–N bond formation using Pd(OAc)2 in PEG-400 under air. Aryl bromides and triflates react at 35°C, while aryl chlorides require heating to 50°C and give the desired products only in low yields. This reaction proceeds smoothly in

  描述了一种有效的钯纳米粒子催化的磺酰胺和磺酰叠氮化物的 N-芳基化。该过程用作在空气中使用 PEG-400 中的 Pd(OAc)2 形成分子间 C-N 键的主动协议。芳基溴化物和三氟甲磺酸酯在 35°C 下反应，而芳基氯化物需要加热到 50°C，并且只能以低产率得到所需产物。该反应使用低催化剂负载以可接受的产率平稳进行。图形概要
• Model Guided Development of a Simple Catalytic Method for the Synthesis of Unsymmetrical Stilbenes by Sequential Heck Reactions of Aryl Bromides with Ethylene
  作者：Helen Barlow、Jonas Y. Buser、Hendrik Glauninger、Carla V. Luciani、Joseph R. Martinelli、Niall Oram、Nichole Thompson‐Van Hook、Jeffery Richardson

  DOI：10.1002/adsc.201800167

  日期：2018.7.16

  moieties, but methods for their preparation typically possess numerous inefficiencies. Presented here is a methodology for the two‐step, one pot preparation of unsymmetrical stilbenes via sequential Heck reactions. The first Heck reaction with ethylene gas was analysed as a function of temperature and pressure for electronically differentiated naphthyl bromides and model‐aided reaction optimization was utilized

  丁苯酯是重要且有用的结构部分，但是其制备方法通常具有许多低效的地方。这里介绍的是一种通过连续的Heck反应分两步，一锅制备不对称丁苯甲醚的方法。对于电子分化的萘基溴化物，分析了乙烯气体的第一个Heck反应与温度和压力的关系，并利用模型辅助的反应优化来定义系统。此外，reactNMR用于确定乙烯在可用于Heck反应的普通有机溶剂中的溶解度。最终，开发了优化的顺序Heck反应工艺并将其应用于多种底物，从而可以有效制备不对称的对苯二甲酸酯，包括天然抗氧化剂，紫檀二烯。

表征谱图