2-溴-3-甲基噻吩 | 14282-76-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-3-甲基噻吩
• 中文别名: 2-溴-3-甲基硫代苯；2-溴-3-甲基噻酚；2-溴-3-甲硫基苯E
• 英文名称: 2-bromo-3-methylthiophene
• 英文别名: 3-methyl-2-bromothiophene
• CAS: 14282-76-9
• 化学式: C₅H₅BrS
• mdl: MFCD00059741
• 分子量: 177.065
• InChiKey: YYJBWYBULYUKMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  173-176 °C (lit.)
• 密度：
  1.572 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  155 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL, KEEP COLD
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R43,R25,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  常温密闭避光、通风干燥且在惰性气体环境中保存。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-溴-3-甲基噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H5BrS
分子式
: 177.06 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Bromo-3-methylthiophene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 14282-76-9
No.) 238-175-2
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
173 - 176 °C - lit.
g) 闪点
68 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.572 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.138
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (2-Bromo-3-methylthiophene)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (2-Bromo-3-methylthiophene)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (2-Bromo-3-methylthiophene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-溴-3-甲基噻吩主要用于制备吡唑[3,4-d]嘧啶衍生物，并作为人肠道病毒、柯萨奇病毒、埃可病毒、流感病毒、单纯疱疹病毒和鼻病毒的抑制剂。此外，它还用于合成口服α7烟碱受体激动剂，是一种新型医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 在 盐酸 、 C₆₃H₇₈IrNOP⁽²⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 138.0h， 生成 噻加宾
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和杂环酸的对映选择性加氢

  摘要：

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301341
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-溴-3-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  一步合成具有增强的发射和改善的荧光稳定性的噻吩并吡啶并噻吩并噻吩基的线圈-棒-螺旋共聚物

  摘要：

  通过一步法通过Sonogashira偶联合成了一种新的线圈-棒-线圈共聚物。PEG-OEPETPT-PEG构成的聚（乙二醇）的共聚物（PEG）作为线圈块，并且低聚[ p - （ethynylenephenyleneethynylene） - ALT - （thienylenepyridazinylenethienylene）]（OEPETPT）作为杆段。还合成了具有相同共轭结构单元的共轭聚合物PEPETPT进行比较。两种聚合物的结构均通过NMR结合其他特征进行确认。与PEPETPT相比，PEG-OEPETPT-PEG的最大发射蓝移为12 nm，并且THF中的荧光量子产率更高。PEG-OEPETPTE-PEG耐受H 2中高达20％的水分O / THF混合溶剂，而不会显着改变发射波长和强度，而PEPETPT的荧光被少量的水显着淬灭。关于这两种聚合物的进一步光物理研究表明，将PEG盘管引入共轭嵌

  DOI：

  10.1002/pola.26535
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4-甲基噻吩 、 (S)-螺[1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3,5'-恶唑啉]-2'-酮 在 2-溴-3-甲基噻吩 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5R)-3-(4-methylthiophen-2-yl)spiro[1,3-oxazolidine-5,3'-1-azabicyclo[2.2.2]octane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of the α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Agonists. (R)-3‘-(5-Chlorothiophen-2-yl)spiro-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5‘-[1‘,3‘]oxazolidin-2‘-one as a Novel, Potent, Selective, and Orally Bioavailable Ligand

  摘要：

  Recent advances in molecular biology suggest that neuronal nicotinic acetylcholine receptors play important roles in the central nervous system (CNS). Of these receptors, the 0 group has recently attracted interest for its CNS-related actions and is looked to as a potential new class of pharmacological targets for cognition, schizophrenia, sensory gating, and anxiety. In the course of a research program aimed at the discovery of alpha 7 receptor agonists with high affinity, subtype selectivity, and good pharmacokinetic profile, we discovered (R)-3'(5-chlorothiophen-2-yl)spiro-l-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5'-[1',3'loxazolidin-2'-one (25). Compound 25 has potent binding affinity (K-i = 9 nmol/L) and good selectivity toward the other nicotinic subtypes (alpha A beta 2 and a1 beta 2 gamma delta) and has been found in pharmacokinetic evaluation to have good oral bioavailability and brain permeability.

  DOI：

  10.1021/jm049188d

文献信息

• [EN] CYCLIC SULFAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFAMIDE CYCLIQUE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018160878A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure provides, in part, cyclic sulfamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful as modulators of Hepatitis B (HBV) core protein, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分环磺胺化合物及其药物组合物，可用作乙型肝炎（HBV）核心蛋白的调节剂，并用于治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES
  申请人：SWITCH MAT INC

  公开号：WO2020198868A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A diarylethene compound reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer of Formula (1A) and a ring-closed isomer of Formula (IB) wherein R5 is a substituted phenyl ring and Re is a substituted thiophene ring is provided. The photochromic-electrochromic diarylethene compound of Formula (1A)/(1B) have improved photochromic, electrochromic or photochromic and electrochromic properties, and is useful to provide variation of the light transmission properties of optical filters. The compound also possesses improved solubility making it suitable for incorporation in commercial products..

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。
• Conjugated Thiophene-Fused Isatin Dyes through Intramolecular Direct Arylation
  作者：Andrea Nitti、Marco Signorile、Massimo Boiocchi、Gabriele Bianchi、Riccardo Po、Dario Pasini

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01922

  日期：2016.11.18

  design, synthesis, and properties of innovative, planar, π-conjugated compounds in which a thiophene ring is fused with the skeleton of the naturally occurring dye isatin. The synthesis is achieved in high yields making use of an intramolecular direct arylation reaction as the key step, making the overall process potentially scalable. The synthetic sequence has been demonstrated also for an isatin bearing

  我们报告的创新，平面，π-共轭化合物的设计，合成和属性，其中噻吩环与天然染料isatin的骨架融合。利用分子内直接芳基化反应作为关键步骤，可以高收率实现合成，从而使整个过程具有潜在的可扩展性。对于在芳族环上带有氟取代基的靛红也已经证明了合成顺序。NMR和X射线研究表明，在融合，共面和共轭部分之间发生了串扰，使这些新型染料具有供体-受体特性。循环伏安法和UV-vis研究证实了新化合物的HOMO-LUMO水平和能隙非常有趣。
• NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES
  申请人：Hebeisen Paul

  公开号：US20090143448A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 3 have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。
• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05696127A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。

表征谱图