7-甲氧基-1-萘乙胺 | 138113-09-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲氧基-1-萘乙胺
• 中文别名: 阿戈美拉汀-a04；2-(7-甲氧基-1-萘基)乙胺
• 英文名称: 2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethan-1-amine；2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethylamine；2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethanamine
• CAS: 138113-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: YXDUMIVUPSVYLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，避光

制备方法与用途

制备方法：在室温下，将21.5克（0.1摩尔）的（7-甲氧基-1-萘基）乙酰胺溶解于160毫升甲苯中。搅拌下加入26.9克（0.2摩尔）TMDS和28.4克（0.1摩尔）Ti(OiPr)4，升温至100°C并搅拌过夜。点板检测发现原料已完全反应，生成主要产物7-甲氧基-1-萘乙胺。冷却至室温后，通入HCl气体，产物以盐酸盐的形式析出。过滤、烘干后得到20.3克（7-甲氧基-1-萘基）乙胺盐酸盐，其化学纯度可达到99%以上，收率为85.4%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘乙胺 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(7-甲氧基萘-1-基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺（阿戈美拉汀）的方法，其具有改善产量和减少N-乙酰-N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺杂质水平的特点。

  公开号：

  WO2012070025A1
• 作为产物：
  描述：

  阿戈美拉汀 在 sodium dithionite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以79.5%的产率得到7-甲氧基-1-萘乙胺
  参考文献：
  名称：

  阿戈美拉汀和褪黑激素的新型二氟乙酰胺类似物：探测褪黑激素受体的MT 1选择性†

  摘要：

  新型阿戈美拉汀的合成与药理评价。 褪黑激素报道了具有类似结构的类似物，所述结构结合了产生MT 1选择性的特征，即庞大的疏水醚部分和二氟乙酰胺基团。由三个亚甲基间隔基连接的二聚阿戈美拉汀类似物对MT 1受体表现出最佳亲和力（K i = 1.2 nM）和选择性（7倍）。

  DOI：

  10.1039/c5md00190k

文献信息

• Copper‐Catalyzed Deaminative Difluoromethylation
  作者：Xiaojun Zeng、Wenhao Yan、Samson B. Zacate、Aijie Cai、Yufei Wang、Dongqi Yang、Kundi Yang、Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.202006048

  日期：2020.9.14

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• A Nickel(II)‐Mediated Thiocarbonylation Strategy for Carbon Isotope Labeling of Aliphatic Carboxamides
  作者：Simon S. Pedersen、Aske S. Donslund、Jesper H. Mikkelsen、Oskar S. Bakholm、Florian Papp、Kim B. Jensen、Magnus B. F. Gustafsson、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.202005261

  日期：2021.4.26

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• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE IN CRYSTALLINE FORM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE SOUS FORME CRISTALLINE
  申请人：KRKA D D NOVO MESTO

  公开号：WO2019072864A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention pertains to a process for the preparation of polymorph form X of agomelatine, which comprises providing agomelatine, and crystallizing agomelatine in the presence of at least one of an acid and a salt thereof, and to a polymorph form of agomelatine.

  本发明涉及一种制备阿戈美拉汀多晶型X的方法，包括提供阿戈美拉汀，并在酸和/或其盐的存在下结晶阿戈美拉汀，以及阿戈美拉汀的多晶型。
• 一种化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西同和药业股份有限公司

  公开号：CN104803882B

  公开（公告）日：2017-02-01

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• Structure-activity relationships for substrates and inhibitors of pineal 5-hydroxytryptamine-N-acetyltransferase: preliminary studies
  作者：Shuren Shen、Béatrice Brémont、Isabelle Serraz、Jean Andrieux、Annie Poncet、Monique Mathé-Allainmat、Evelyne Chanut、Jean-Hugues Trouvin、Michel Langlois

  DOI：10.1016/0014-2999(96)00228-2

  日期：1996.6

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