7-甲氧基-1-萘乙酰胺 | 138113-07-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲氧基-1-萘乙酰胺
• 中文别名: 阿戈美拉汀杂质；1-(7-甲氧基萘)基乙酰胺；7-甲氧基萘-1-乙酰胺
• 英文名称: 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 138113-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: LGYBVRIYYBHYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 - 201°C
• 沸点：
  452.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘乙酰胺 在 氢气 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF AGOMELATINE AND CRYSTALLINE FORM I THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE ET FORME CRISTALLINE I DE CELLE-CI

  摘要：

  提供了一种改进的制备公式（I）的阿戈美拉汀的工艺和制备阿戈美拉汀结晶形式I的新工艺。

  公开号：

  WO2014001939A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氨 、 sodium carbonate 、 丙烯酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-甲氧基-1-萘乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF AGOMELATINE AND CRYSTALLINE FORM I THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE ET FORME CRISTALLINE I DE CELLE-CI

  摘要：

  提供了一种改进的制备公式（I）的阿戈美拉汀的工艺和制备阿戈美拉汀结晶形式I的新工艺。

  公开号：

  WO2014001939A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AGOMELATINE
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20160368859A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Process for the industrial synthesis of the compound of formula (I):

  公开了一种工业合成式(I)化合物的方法：
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012070025A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a process for the manufacture of N-[2-(7-methoxy-1-naphthalenyl) ethyl]acetamide (Agomelatine) with improved yield and reduced level of N- acetyl-N-[2-(7-methoxy-1-naphthalenyl) ethyl]acetamide impurity.

  本发明涉及一种制备N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺（阿戈美拉汀）的方法，其具有改善产量和减少N-乙酰-N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺杂质水平的特点。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel naphthalenic and bioisosteric related amidic derivatives as melatonin receptor ligands
  作者：Véronique Leclerc、Eric Fourmaintraux、Patrick Depreux、Daniel Lesieur、Peter Morgan、H.Edward Howell、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer、Philippe Delagrange、Béatrice Guardiola-Lemaı̂tre、Jean Andrieux

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00147-3

  日期：1998.10

  synthesis of melatonin receptor ligands. In order to complete the structure-activity relationships and to obtain antagonists to the melatonin receptor, a new series of naphthalenic analogues of melatonin have been synthesized. Modifications include deletion of the 7-methoxy group, replacement of the ethylene moiety, replacement of the amidic function by bioisosteres, and replacement of the naphthalenic nucleus

  先前的论文报道了褪黑激素受体配体的合成。为了完成结构-活性关系并获得褪黑激素受体的拮抗剂，已经合成了一系列新的褪黑激素萘类似物。修饰包括7-甲氧基的缺失，乙烯部分的取代，生物等位基因的取代酰胺功能，以及其他双环取代的萘核。几乎所有的结构修饰都会导致对褪黑激素受体的亲和力下降。但是，Nn丙基脲衍生物（27）在该受体上是非常有效的配体（pKi = 14.3）。最有趣的是，甲氧基的缺失导致了该系列的第一个拮抗剂。该分子，化合物12
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：US20140336380A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides a process for the preparation of agomelatine and its intermediate compounds. The invention also provides an intermediate compound of agomelatine represented by Formula (V).

  本发明提供了一种制备阿戈美拉汀及其中间化合物的方法。该发明还提供了阿戈美拉汀的中间化合物，其化学式表示为（V）。
• Synthesis of the Naphthalenic Bioisostere of Indorenate. Synthese des Naphthalin-Bioisosters von Indorenat
  作者：Said Yous、Patrick Depreux、Pierre Renard

  DOI：10.1002/ardp.19933260210

  日期：——

  The relationships between some physiological processes and central nervous system or peripheral activity of serotonin (5‐HT; A) has resulted in extensive studies of the chemistry and biological properties of many serotoninergic (agonists or antagonists) compounds1) and the existence of multiple serotoninergic receptors subtypes is supported by pharmacological evidence2). So, central 5‐HT binding sites

  某些生理过程与中枢神经系统或血清素 (5-HT;A) 的外周活性之间的关系导致对许多血清素能（激动剂或拮抗剂）化合物 1) 的化学和生物学特性以及多种血清素能受体的存在进行了广泛的研究亚型得到药理学证据的支持2）。因此，中枢 5-HT 结合位点可分为 5-HT1（1A、1B、1C、1D）、5-HT2、5-HT3 和 5-HT4 亚型 3,4) 考虑中枢 5-羟色胺能激动剂是有一定依据的可能通过 5-HT1A 受体具有抗高血压作用5,6,7) Indorenate (B)，一种合成吲哚。与 5-羟色胺密切相关，具有抗高血压特性，这是由于对 5-HT1A 位点具有相对高亲和力的中枢 5-羟色胺能受体的激动剂活性8）。