N-[2-(7-甲氧基萘-1-基)乙基]丁酰胺 | 138112-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[2-(7-甲氧基萘-1-基)乙基]丁酰胺
• 英文名称: N-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl)butyramide
• 英文别名: N-[2-(7-Methoxynaphth-1-yl)Ethyl]-Butyramide；S 20243；N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]butyramide；Butanamide, N-(2-(7-methoxy-1-naphthalenyl)ethyl)-；N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]butanamide
• CAS: 138112-99-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: OLBZALDKGALNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(7-甲氧基萘-1-基)乙基]丁酰胺 生成 N-[2-(7-Methoxy-3-phenyl-1-naphthyl)ethyl]butyramide
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene compounds

  摘要：

  化合物的式子(I): ##STR1## 其中: T 代表烷基，A 和 B 一起形成萘，二氢萘或四氢萘基团，R 代表氢，羟基，R' 或 OR'，其中R'在描述中定义，G.sub.1代表卤素，基团R.sub.1或基团--O--CO--R.sub.1，其中R.sub.1在描述中定义，G.sub.2代表从以下选出的基团：##STR2## X，R.sub.2和R.sub.21在描述中定义，以及包含它们的药物产品，用于治疗与褪黑激素系统相关的疾病。

  公开号：

  US06143789A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-甲氧基萘-1-基)乙酰氯 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 tetrahydridoaluminate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-(7-甲氧基萘-1-基)乙基]丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  对褪黑激素受体具有高亲和力的新型萘配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00086a018

文献信息

• A Nickel(II)‐Mediated Thiocarbonylation Strategy for Carbon Isotope Labeling of Aliphatic Carboxamides
  作者：Simon S. Pedersen、Aske S. Donslund、Jesper H. Mikkelsen、Oskar S. Bakholm、Florian Papp、Kim B. Jensen、Magnus B. F. Gustafsson、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.202005261

  日期：2021.4.26

  pharmaceutically relevant small molecules and biopharmaceuticals bearing aliphatic carboxamides have been successfully labeled with carbon‐13. Key to the success of this novel carbon isotope labeling technique is the observation that 13C‐labeled NiII‐acyl complexes, formed from a 13CO insertion step with NiII‐alkyl intermediates, rapidly react in less than one minute with 2,2’‐dipyridyl disulfide to quantitatively

  一系列带有脂族羧酰胺的药学上相关的小分子和生物药物已成功用碳13标记。这项新颖的碳同位素标记技术成功的关键在于，观察到13 C标记的Ni II-酰基络合物是由13 CO插入步骤与Ni II-烷基中间体形成的，在不到一分钟的时间内迅速与2,2反应'-二吡啶基二硫化物定量形成相应的2-吡啶基硫酯。使用13 C-SilaCOgen还是使用13C-COgen允许化学计量添加同位素标记的一氧化碳。随后一系列结构多样的胺的单罐酰化反应可提供所需的13 C标记的羧酰胺，收率很高。建议在Ni II-酰基配合物和二硫化物之间形成单电子转移途径，以提供反应性Ni III-酰基硫化物中间体，该中间体迅速经历还原性消除反应，形成所需的硫酯。通过进一步优化反应参数，可以确定仅11分钟的反应时间，从而为探索该化学方法进行碳11同位素标记开辟了可能性。最后，这种同位素标记策略可以适应13的合成C标记的利拉鲁肽和地格曲胰岛素，代表两种抗糖尿病药。
• Phenylnaphthalene compounds
  申请人：Poissonnier-Durieux Sophie

  公开号：US20060106111A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein: A represents R 3 represents alkoxy, R 4 is as defined in the description, p is 1, 2 or 3, and medicinal products containing the same which are useful in treating or preventing melatoninergic disorders.

  该发明涉及以下化合物的结构（I）： 其中： A代表 R3代表烷氧基， R4如描述中定义， p为1、2或3， 以及含有这些化合物的药物，用于治疗或预防褪黑素失调疾病。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Naphthalenic and Bioisosteric Related Amidic Derivatives as Melatonin Receptor Ligands
  作者：Patrick Depreux、Daniel Lesieur、Hamid Ait Mansour、Peter Morgan、H. Edward Howell、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer、Philippe Delagrange

  DOI：10.1021/jm00046a006

  日期：1994.9

  of these ligands give biphasic dose-response curves which suggests that there may be two melatonin receptor subtypes within the ovine pars tuberalis cells. The replacement of naphthalene by benzofuran or benzothiophene did not strongly alter the affinity for the melatonin receptor. In contrast, the benzimidazole analogue was a poor ligand. Compound 7, the naphthalenic analogue of melatonin, a selective

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。
• Nouveaux composés naphtaléniques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques quiles contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0919541A1

  公开（公告）日：1999-06-02

  Composé de formule (I) : dans laquelle : T représente une chaîne alkylène, A et B forment ensemble un groupement naphtalène, dihydronaphtalène, ou tétrahydronapthalène, R représente un hydrogène, un groupement hydroxy, R' ou OR', R' étant tel que défini dans la description, G1 représente un halogène, un radical R1 ou un groupement -O-CO-R1, R1 étant tel que défini dans la description, G2 représente un groupement choisi parmi : X, R2 et R21 étant tels que définis dans la description. Medicaments

  式 (I) 的化合物 其中： T 代表亚烷基链、 A 和 B 共同形成萘、二氢萘或四氢萘基团、 R 代表氢、羟基、R'或 OR'基团，R'如说明中所定义、 G1 代表卤素、基团 R1 或基团-O-CO-R1，其中 R1 如说明中所定义、 G2 代表选自......的基团 X、R2 和 R21 如说明中所定义。 药物
• Agomelatine formulations comprising agomelatine in the form of co-crystals
  申请人：Zentiva, K.S.

  公开号：EP2810656A1

  公开（公告）日：2014-12-10

  A pharmaceutical formulation of agomelatine for oral use, comprising - agomelatine in the form of agomelatine co-crystals with organic acids and - pharmaceutically acceptable excipients, in which - the agomelatine co-crystals are used in the form of pre-blend of the agomelatine co-crystals with a glidant, - the ratio of the agomelatine co-crystals to the glidant in the pre-blend is lower than or equal to 30 : 1, and - the free-water content in the used pharmaceutically acceptable excipients is lower than or equal to 7% w/w.

  一种用于口服的阿戈美拉汀药物制剂，包括 - 阿戈美拉汀与有机酸的共晶体形式的阿戈美拉汀，以及 - 药学上可接受的赋形剂、 其中 - 阿戈美拉汀共晶体以阿戈美拉汀共晶体与滑润剂预混的形式使用、 - 预混物中阿戈美拉汀共晶体与滑润剂的比例低于或等于 30:1，以及 - 所用药用辅料中的游离水含量低于或等于 7% w/w。