1-(2-chloroethyl)-7-methoxynaphthalene | 58150-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-7-methoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(2-Chloroethyl)-7-methoxynaphthalene
• CAS: 58150-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: WZGDQEUDGJXDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)-7-methoxynaphthalene 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基氯化-异构化工艺合成抗抑郁药阿戈美拉汀

  摘要：

  描述了一种用于合成抗抑郁药阿戈美拉汀的简洁、可扩展和工业适用的方法。该过程依赖于串联烯丙基氯化-异构化序列，以四氢萘酮衍生的烯丙基甲醇作为关键转化。目标化合物由市售的 7-甲氧基-1-四氢萘酮分五步获得，最终重结晶后总产率为 52.3%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402886
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-萘酯 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(2-chloroethyl)-7-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  大规模制备阿戈美拉汀的简单有效方法：一种抗抑郁药

  摘要：

  摘要 描述了一种简单有效的大规模制备抗抑郁药阿戈美拉汀 (1) 的方法。阿戈美拉汀是从容易获得的廉价 2-萘酚开始以线性方式制备的。合成的关键步骤是 2-萘基乙酸酯与氯乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化、酮中间体的还原以及氯中间体与二甲酰胺钠的亲核置换。描述了一种系统方法，通过控制杂质将过程简化为强大的可扩展过程。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1050524

文献信息

• Processes for the preparation of agomelatine and its intermediates
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP2562151A1

  公开（公告）日：2013-02-27

  Aspects of the present application relate to processes for the preparation of agomelatine and its intermediates which are used in manufacturing process of agomelatine.

  本申请的方面涉及到阿戈美拉汀及其中间体的制备过程，这些中间体用于阿戈美拉汀的制造过程。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRALIN AND NAPHTHALENE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TÉTRALINE ET DE NAPHTALÈNE
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2015000555A3

  公开（公告）日：2015-03-12
• A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF TETRALIN AND NAPHTHALENE DERIVATIVES
  申请人：Pharmathen S.A.

  公开号：EP3016931B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• Simple and Efficient Process for the Large-Scale Preparation of Agomelatine: An Antidepressant Drug
  作者：Satish Kumar Vujjini、Sunitha Vyala、Krishna Rao Badarla、Sreenatha Charyulu Kandala、Rakeshwar Bandichhor、Mukkanti Kagga、Praveen Cherukupalli

  DOI：10.1080/00397911.2015.1050524

  日期：2015.8.18

  Abstract A simple and efficient process for the large-scale preparation of agomelatine (1), an antidepressant drug is, described. Agomelatine was prepared in a linear manner starting from readily available, inexpensive 2-naphthol. Key steps in the synthesis are Friedel–Crafts acylation of 2-naphthyl acetate with chloroacetyl chloride, reduction of keto intermediate, and nucleophilic displacement of

  摘要 描述了一种简单有效的大规模制备抗抑郁药阿戈美拉汀 (1) 的方法。阿戈美拉汀是从容易获得的廉价 2-萘酚开始以线性方式制备的。合成的关键步骤是 2-萘基乙酸酯与氯乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化、酮中间体的还原以及氯中间体与二甲酰胺钠的亲核置换。描述了一种系统方法，通过控制杂质将过程简化为强大的可扩展过程。图形概要
• A Scalable Synthesis of the Antidepressant Agomelatine by a Tandem Allylic Chlorination-Isomerization Process
  作者：Christos I. Stathakis、Efstratios Neokosmidis、Theocharis V. Koftis

  DOI：10.1002/ejoc.201402886

  日期：2014.10

  A concise, scalable, and industrially applicable process for the synthesis of the antidepressant agomelatine is described. The process relies on a tandem allylic chlorination–isomerization sequence, on a tetralone-derived allyl carbinol, as the key transformation. The target compound is obtained in five steps from commercially available 7-methoxy-1-tetralone, in 52.3 % overall yield after final recrystallization

  描述了一种用于合成抗抑郁药阿戈美拉汀的简洁、可扩展和工业适用的方法。该过程依赖于串联烯丙基氯化-异构化序列，以四氢萘酮衍生的烯丙基甲醇作为关键转化。目标化合物由市售的 7-甲氧基-1-四氢萘酮分五步获得，最终重结晶后总产率为 52.3%。