7-甲氧基萘-1-羧醛 | 158365-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲氧基萘-1-羧醛
• 英文名称: 7-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 7-methoxy-1-naphthaldehyde
• CAS: 158365-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD17012526
• 分子量: 186.21
• InChiKey: WYDUFXRPFJPXGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基萘-1-羧醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  一种阿戈美拉汀的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种阿戈美拉汀的制备方法，该制备方法以7‑甲氧基‑1‑萘醛为底物，分别经过缩合脱水反应、还原反应和乙酰化反应的三步反应。本发明所揭示的阿戈美拉汀的制备方法工艺简单，只有三步反应，操作也方便，易于工业化生产；其次，合成原料易于得到，且价格便宜，整个工艺成本很低；再次，该制备方法生产的阿戈美拉汀产品纯度高达99.9％，质量符合欧美药典要求；最后，通过该制备方法制备得到的阿戈美拉汀产品收率高，总收率达64％。

  公开号：

  CN108373422A
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 7-甲氧基萘-1-羧醛
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of melatonergic antidepressant agomelatine

  摘要：

  Agomelatine was synthesized from 8-aminonaphthalen-2-ol by diazotization-iodination, formylation, C-C bond formation by nitroaldol and Pd/C hydrogenation of beta-nitrovinylnaphthalene followed by N-acetylation. The route reported employs readily and commercially viable starting materials and reagents, and can potentially be utilized for process synthesis of agomelatine. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.077

文献信息

• Urea/Transition-Metal Cooperative Catalyst for anti-Selective Asymmetric Nitroaldol Reactions
  作者：Kai Lang、Jongwoo Park、Sukwon Hong

  DOI：10.1002/anie.201107785

  日期：2012.2.13

  A cooperative catalyst that features urea H‐bonding and a cobalt center was developed for anti‐selective asymmetric Henry reactions (see scheme). The H‐bonds of urea play a crucial role in the improvement in yield (from 30 % to 84 %), enantioselectivity (from 78 % to 96 %), and anti diastereoselectivity (from 3:1 to 48:1). A short synthesis of (1R,2S)‐methoxamine hydrochloride was also accomplished

  开发了一种具有尿素氢键和钴中心特征的协同催化剂，用于抗选择性不对称亨利反应（参见方案）。尿素的H键在提高收率（从30％到84％），对映选择性（从78％到96％）和抗非对映选择性（从3：1到48：1）方面起着至关重要的作用。用该催化剂还可以完成（1 R，2 S）-甲氧胺盐酸盐的简短合成。
• Synthesis of 1-naphthaldehydes via the cascade reactions of 1-phenylpent-4-yn-2-ols promoted by iodine monochloride
  作者：Bin Li、Nana Shen、Xuesen Fan、Xinying Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.047

  日期：2016.4

  A novel and convenient synthesis of 1-naphthaldehydes through iodine monochloride promoted cascade reactions of 1-phenylpent-4-yn-2-ols is presented. Compared with literature procedures, this new method has advantages such as simple operation procedure, mild reaction conditions, good efficiency, and excellent regio-selectivity.

  提出了一种新型且方便的合成方法，该方法通过一氯化碘促进1-苯基戊-4-yn-2-ols的级联反应合成1-萘醛。与文献方法相比，该新方法具有操作步骤简单，反应条件温和，效率高，区域选择性好等优点。
• Synthesis of new N-(arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides as conformationally-restricted ligands for melatonin receptors
  作者：Laurence Morellato、Marie Lefas-Le Gall、Michel Langlois、Daniel-Henri Caignard、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.069

  日期：2013.1

  N-(Arylcyclopropyl)acetamides and N-(arylvinyl)acetamides or methyl ureas have been prepared as constrained analogues of melatonin. The affinity of these new compounds for chicken brain melatonin receptors and recombinant human MT1 and MT2 receptors was evaluated using 2-[125I]-iodomelatonin as radioligand. Strict ethylenic or cyclopropyl analogues of the commercialized agonist agomelatine (Valdoxan®)

  已经制备了N-（芳基环丙基）乙酰胺和N-（芳基乙烯基）乙酰胺或甲基脲作为褪黑激素的约束类似物。这些新化合物对鸡脑褪黑激素受体以及重组人MT 1和MT 2受体的亲和力是通过使用2- [ 125 I]-碘降钙素作为放射性配体来评估的。在结合生物测定中，商业化激动剂阿戈美拉汀的严格的乙烯或环丙基类似物与阿戈美拉汀等效。然而，在黑色素聚集生物测定中，烯属类似物比环丙基之一更有效，但仍不如二取代的2,7-二甲氧基-萘烷化合物有效。
• 一种稠环芳基取代甲醛类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105601480B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种稠环芳基取代甲醛类化合物的合成方法，属于醛类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种稠环芳基取代甲醛类化合物的合成方法，具体过程为将1‑苯基‑4‑戊炔‑2‑醇类化合物或1‑(萘‑1‑基)‑4‑戊炔‑2‑醇类化合物溶于溶剂中，然后加入促进剂，在空气气氛中于0‑40℃反应制得稠环芳基取代甲醛类化合物，其中溶剂为四氢呋喃、乙腈或二氯甲烷，促进剂为氯化碘。本发明从简单易制备的原料出发，通过一步串联反应，直接得到1‑萘甲醛类化合物或1‑菲甲醛类化合物，即在一步反应中同时构筑出稠环芳基和醛基，操作方便，条件温和，原子经济性高，底物适用范围广，适合于工业化生产。
• CB2-selective cannabinoid analogues
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20050009903A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Cannabinoid analogues that exhibit specificity for the CB 2 cannabinoid receptor are provided. The analogues are 1-methoxy-, 1-deoxy-11-hydroxy- and 11-hydroxy-1-methoxy-Δ 8 -tetrahydrocannabinols and 1-alkyl-3(1-naphthoyl)indoles. The compounds are useful for the treatment of pain (especially pain resulting from inflammation) and cancer (especially glioma tumors).

  提供了对CB2大麻素受体具有特异性的大麻素类似物。这些类似物是1-甲氧基-、1-去氧-11-羟基-和11-羟基-1-甲氧基-Δ8-四氢大麻酚以及1-烷基-3(1-萘酰)吲哚。这些化合物对于治疗疼痛（尤其是由炎症引起的疼痛）和癌症（尤其是胶质瘤）具有用途。