1-(N,N-diformylaminoethyl)-7-methoxy naphthalene | 1424944-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(N,N-diformylaminoethyl)-7-methoxy naphthalene
• 英文别名: N-formyl-N-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl)formamide；N-formyl-N-[2-(7-methoxy-1-naphthyl)ethyl]formamide；N-formyl-N-[2-(7-methoxy-1-Naphthalenyl)ethyl]formamide；N-formyl-N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]formamide
• CAS: 1424944-39-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: OKPBLNVDYLESJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-diformylaminoethyl)-7-methoxy naphthalene 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 生成 7-甲氧基-1-萘乙胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of agomelatine

  摘要：

  本发明公开了一种合成Agomelatine（1），即N-（2-（7-甲氧基萘-1-基）乙基）乙酰胺的方法，该方法从乙酸2-（7-甲氧基萘-1-基）乙酯（4）开始。该合成方法与已知的方法相比具有特别的优势，因为它使用低成本试剂在温和反应条件下，可以得到产量和质量均优异的产物。

  公开号：

  EP2703383A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-萘酯 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.01h， 生成 1-(N,N-diformylaminoethyl)-7-methoxy naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of agomelatine and its intermediates

  摘要：

  本申请的方面涉及到阿戈美拉汀及其中间体的制备过程，这些中间体用于阿戈美拉汀的制造过程。

  公开号：

  EP2562151A1

文献信息

• Simple and Efficient Process for the Large-Scale Preparation of Agomelatine: An Antidepressant Drug
  作者：Satish Kumar Vujjini、Sunitha Vyala、Krishna Rao Badarla、Sreenatha Charyulu Kandala、Rakeshwar Bandichhor、Mukkanti Kagga、Praveen Cherukupalli

  DOI：10.1080/00397911.2015.1050524

  日期：2015.8.18

  Abstract A simple and efficient process for the large-scale preparation of agomelatine (1), an antidepressant drug is, described. Agomelatine was prepared in a linear manner starting from readily available, inexpensive 2-naphthol. Key steps in the synthesis are Friedel–Crafts acylation of 2-naphthyl acetate with chloroacetyl chloride, reduction of keto intermediate, and nucleophilic displacement of

  摘要 描述了一种简单有效的大规模制备抗抑郁药阿戈美拉汀 (1) 的方法。阿戈美拉汀是从容易获得的廉价 2-萘酚开始以线性方式制备的。合成的关键步骤是 2-萘基乙酸酯与氯乙酰氯的 Friedel-Crafts 酰化、酮中间体的还原以及氯中间体与二甲酰胺钠的亲核置换。描述了一种系统方法，通过控制杂质将过程简化为强大的可扩展过程。图形概要