1-[2-(7-甲氧基萘-1-基)乙基]吡咯烷-2-酮 | 138112-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[2-(7-甲氧基萘-1-基)乙基]吡咯烷-2-酮
• 英文名称: N-[2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-(2-(7-Methoxynaphth-1-yl)ethyl)pyrrolidin-2-one；1-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 138112-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: WVCJRSXAPLOQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘乙胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[2-(7-甲氧基萘-1-基)乙基]吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Conformationally Constrained Analogues of Agomelatine as New Melatoninergic Ligands

  摘要：

  合成了新型构象限制的阿戈美拉丁类类似物，并在MT1和MT2褪黑激素受体上进行了药理评估。将阿戈美拉丁的N-乙酰侧链替换为噻二唑-2-氧化物（化合物3）、噁二唑-5（4H）-酮（化合物4）、四氮唑（化合物5）、氧杂氨基酮（化合物7a）、吡咯烷酮（化合物7b）、亚胺二酮（化合物12）、噻唑（化合物13和14）以及异噁唑基（化合物15）导致了褪黑激素结合亲和力的下降，特别是在MT1上。化合物7a和7b对MT2受体亚型表现出纳摩尔级亲和力，显示出这一系列中最有趣的药理结果，且具有弱MT2选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules18010154

文献信息

• Phenylnaphthalene compounds
  申请人：Poissonnier-Durieux Sophie

  公开号：US20060106111A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein: A represents R 3 represents alkoxy, R 4 is as defined in the description, p is 1, 2 or 3, and medicinal products containing the same which are useful in treating or preventing melatoninergic disorders.

  该发明涉及以下化合物的结构（I）： 其中： A代表 R3代表烷氧基， R4如描述中定义， p为1、2或3， 以及含有这些化合物的药物，用于治疗或预防褪黑素失调疾病。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Naphthalenic and Bioisosteric Related Amidic Derivatives as Melatonin Receptor Ligands
  作者：Patrick Depreux、Daniel Lesieur、Hamid Ait Mansour、Peter Morgan、H. Edward Howell、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer、Philippe Delagrange

  DOI：10.1021/jm00046a006

  日期：1994.9

  of these ligands give biphasic dose-response curves which suggests that there may be two melatonin receptor subtypes within the ovine pars tuberalis cells. The replacement of naphthalene by benzofuran or benzothiophene did not strongly alter the affinity for the melatonin receptor. In contrast, the benzimidazole analogue was a poor ligand. Compound 7, the naphthalenic analogue of melatonin, a selective

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。
• Compounds having a naphthalene structure
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05194614A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  Compounds of general formula: ##STR1## in which A and R are defined in the description.

  一般式为：##STR1## 其中A和R的定义在描述中。
• N-[2-(7-lower-alkoxynaphth-1-yl)ethyl]benzamides
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05318994A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  Compounds of the formula: ##STR1## in which: A represents ##STR2## R represents linear or branched lower alkyl, R.sub.1 represents hydrogen or linear or branched lower alkyl, and R.sub.2 represents aryl or lower arylalkyl or aryl or lower arylalkyl substituted by lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, or halogen, aryl means phenyl or naphthyl, as well as optical isomers, epimers and diastereoisomers and addition salts thereof with a pharmaceutically-acceptable acid, lower alkyl and lower alkoxy having 1 to 6 carbon atoms inclusive, and medicaments containing the same which are useful for the treatment of disorders of the melatoninergic system.

  分子式为：##STR1## 其中：A代表##STR2##，R代表线性或支链低碳基，R.sub.1代表氢或线性或支链低碳基，R.sub.2代表芳基或低芳基烷基或被低碳基，低烷氧基，三氟甲基或卤素取代的芳基或低芳基烷基取代的芳基，芳基表示苯基或萘基，以及光学异构体，外消旋异构体和二对映异构体及其与药学上可接受的酸的加合物，其中低碳基和低烷氧基具有1到6个碳原子，以及包含它们的药物，用于治疗褪黑素系统的疾病。
• Nouveaux dérivés à structure naphtalénique, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0447285B1

  公开（公告）日：1993-05-12