3-[2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1107602-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(7-Methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1107602-77-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: DIWHNASBHNCGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘乙胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-[2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Conformationally Constrained Analogues of Agomelatine as New Melatoninergic Ligands

  摘要：

  合成了新型构象限制的阿戈美拉丁类类似物，并在MT1和MT2褪黑激素受体上进行了药理评估。将阿戈美拉丁的N-乙酰侧链替换为噻二唑-2-氧化物（化合物3）、噁二唑-5（4H）-酮（化合物4）、四氮唑（化合物5）、氧杂氨基酮（化合物7a）、吡咯烷酮（化合物7b）、亚胺二酮（化合物12）、噻唑（化合物13和14）以及异噁唑基（化合物15）导致了褪黑激素结合亲和力的下降，特别是在MT1上。化合物7a和7b对MT2受体亚型表现出纳摩尔级亲和力，显示出这一系列中最有趣的药理结果，且具有弱MT2选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules18010154

文献信息

• Novel Conformationally Constrained Analogues of Agomelatine as New Melatoninergic Ligands
  作者：Marouan Rami、Elodie Landagaray、Mohamed Ettaoussi、Koussayla Boukhalfa、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.3390/molecules18010154

  日期：——

  Novel conformationally restricted analogues of agomelatine were synthesized and pharmacologically evaluated at MT1 and MT2 melatoninergic receptors. Replacement of the N-acetyl side chain of agomelatine by oxathiadiazole-2-oxide (compound 3), oxadiazole-5(4H)-one (compound 4), tetrazole (compound 5), oxazolidinone (compound 7a), pyrrolidinone (compound 7b), imidazolidinedione (compound 12), thiazole (compounds 13 and 14) and isoxazole moieties (compound 15) led to a decrease of the melatoninergic binding affinities, particularly at MT1. Compounds 7a and 7b exhibiting nanomolar affinity towards the MT2 receptors subtypes have shown the most interesting pharmacological results of this series with the appearance of a weak MT2-selectivity.

  合成了新型构象限制的阿戈美拉丁类类似物，并在MT1和MT2褪黑激素受体上进行了药理评估。将阿戈美拉丁的N-乙酰侧链替换为噻二唑-2-氧化物（化合物3）、噁二唑-5（4H）-酮（化合物4）、四氮唑（化合物5）、氧杂氨基酮（化合物7a）、吡咯烷酮（化合物7b）、亚胺二酮（化合物12）、噻唑（化合物13和14）以及异噁唑基（化合物15）导致了褪黑激素结合亲和力的下降，特别是在MT1上。化合物7a和7b对MT2受体亚型表现出纳摩尔级亲和力，显示出这一系列中最有趣的药理结果，且具有弱MT2选择性。