2,2,2-trifluoro-N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide | 158504-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 158504-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 297.277
• InChiKey: WYJBHWYWLATXPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(7-methoxy-1-naphthyl)-N-methylethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型萘和生物等排相关酰胺衍生物作为褪黑激素受体配体的合成和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00046a006
• 作为产物：
  描述：

  阿戈美拉汀 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  阿戈美拉汀和褪黑激素的新型二氟乙酰胺类似物：探测褪黑激素受体的MT 1选择性†

  摘要：

  新型阿戈美拉汀的合成与药理评价。 褪黑激素报道了具有类似结构的类似物，所述结构结合了产生MT 1选择性的特征，即庞大的疏水醚部分和二氟乙酰胺基团。由三个亚甲基间隔基连接的二聚阿戈美拉汀类似物对MT 1受体表现出最佳亲和力（K i = 1.2 nM）和选择性（7倍）。

  DOI：

  10.1039/c5md00190k

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Novel Naphthalenic and Bioisosteric Related Amidic Derivatives as Melatonin Receptor Ligands
  作者：Patrick Depreux、Daniel Lesieur、Hamid Ait Mansour、Peter Morgan、H. Edward Howell、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Bruno Pfeiffer、Philippe Delagrange

  DOI：10.1021/jm00046a006

  日期：1994.9

  of these ligands give biphasic dose-response curves which suggests that there may be two melatonin receptor subtypes within the ovine pars tuberalis cells. The replacement of naphthalene by benzofuran or benzothiophene did not strongly alter the affinity for the melatonin receptor. In contrast, the benzimidazole analogue was a poor ligand. Compound 7, the naphthalenic analogue of melatonin, a selective

  合成了一系列 N-萘乙基酰胺衍生物并作为褪黑激素受体配体进行了评估。每种化合物对褪黑激素受体的亲和力通过使用[2-125I]碘褪黑激素对绵羊结节膜匀浆的结合研究来确定。构效关系得出结论，萘是褪黑激素吲哚部分的生物等排体。此外，似乎亲和力受到酰胺官能团氮的取代基大小的强烈影响。许多这些配体给出了双相剂量反应曲线，这表明绵羊结节细胞内可能存在两种褪黑激素受体亚型。用苯并呋喃或苯并噻吩代替萘并没有强烈改变对褪黑激素受体的亲和力。相比之下，苯并咪唑类似物是一种较差的配体。化合物 7，褪黑激素的萘类似物，褪黑激素受体的选择性配体和激动剂衍生物，已被选择用于临床开发。
• Novel difluoroacetamide analogues of agomelatine and melatonin: probing the melatonin receptors for MT₁selectivity
  作者：Darius P. Zlotos、Noura M. Riad、Mai B. Osman、Bala R. Dodda、Paula A. Witt-Enderby

  DOI：10.1039/c5md00190k

  日期：——

  evaluation of novel agomelatine and melatonin analogues with structures combining the features generating MT1 selectivity, namely the bulky hydrophobic ether moiety and the difluoroacetamide group, is reported. The dimeric agomelatine analogue linked by a three methylene spacer displayed the best affinity (Ki = 1.2 nM) and selectivity (7-fold) toward MT1 receptors.

  新型阿戈美拉汀的合成与药理评价。 褪黑激素报道了具有类似结构的类似物，所述结构结合了产生MT 1选择性的特征，即庞大的疏水醚部分和二氟乙酰胺基团。由三个亚甲基间隔基连接的二聚阿戈美拉汀类似物对MT 1受体表现出最佳亲和力（K i = 1.2 nM）和选择性（7倍）。