2-(7-Methoxy-1-naphthyl)-2-oxoacetamide | 1207480-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(7-Methoxy-1-naphthyl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoacetamide
• CAS: 1207480-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: YTEDQHRIIUDWSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-Methoxy-1-naphthyl)-2-oxoacetamide 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到7-甲氧基-1-萘乙胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of agomelatine

  摘要：

  化合物(I)的工业合成过程

  公开号：

  US20100036163A1
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-α-oxo-naphthalene-1-acetic acid 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到2-(7-Methoxy-1-naphthyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of the Antidepressant Agomelatine

  摘要：

  阿戈美拉亭是通过四步法从(2-美氧萘-8-基)氧乙酸合成的，涉及硼烷还原、生成的二醇的半匹卡尔重排、醛肟形成以及Ra-Ni加氢/乙酰化，整体产率为51%。反应序列包括醛肟一锅法转化为N-乙酰氨基的创新方法。这一合成路线可能作为一种新方法，对N-乙酰芳基乙胺的合成具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258968

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014064706A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Provided herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Agomelatine or a salt thereof, in high yield and purity, using novel intermediates.

  本文提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备阿戈美拉汀或其盐，高产率和纯度，使用新颖的中间体。
• Process for the preparation of agomelatine
  申请人：Procos S.p.A.

  公开号：EP2703383A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  Disclosed is a process for the synthesis of Agomelatine (1), N-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl)acetamide from ethyl 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetate (4). Said synthesis method is particularly advantageous compared with known procedures because it uses low-cost reagents under mild reaction conditions and allows the isolation of a product with excellent yields and quality.

  本发明公开了一种合成Agomelatine（1），即N-（2-（7-甲氧基萘-1-基）乙基）乙酰胺的方法，该方法从乙酸2-（7-甲氧基萘-1-基）乙酯（4）开始。该合成方法与已知的方法相比具有特别的优势，因为它使用低成本试剂在温和反应条件下，可以得到产量和质量均优异的产物。
• [EN] NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AGOMELATINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DE L'AGOMELATINE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2010015746A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Procédé de synthèse industrielle du composé de formule (I) caractérisé en ce que l'on met en réaction en présence d'une base forte la 3-méthoxyacénaphtoquinone de formule (II).

  公式（I）化合物的工业合成方法，其特征在于将公式（II）的3-甲氧基萘醌与强碱反应。
• Nouveau procédé de synthèse de l'agomélatine
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2151429B1

  公开（公告）日：2011-05-25
• US8143449B2
  申请人：——

  公开号：US8143449B2

  公开（公告）日：2012-03-27